Ryder Cup 1999 var den 33:e upplagan av matchspelstävlingen i golf som spelas mellan USA och Europa. 1999 års match spelades den 24 - 26 september på The Country Club i Brookline, Massachusetts, USA. Europa var titelförsvarare efter att år 1997 ha vunnit på Real Club Valderrama i Sotogrande, Spanien.
Tävlingen bestod av 28 matcher, fördelade på tre dagar (fredag - söndag) enligt följande:
- Dag 1 Fyra foursome-matcher på förmiddagen, följt av fyra fyrboll-matcher på eftermiddagen
- Dag 2 Fyra foursome-matcher på förmiddagen, följt av fyra fyrboll-matcher på eftermiddagen
- Dag 3 Tolv singelmatcher
En vunnen match ger 1 poäng, medan en oavgjord match ger ½ poäng. Laget som först når 14½ poäng har vunnit. Vid oavgjort 14-14 behåller regerande mästarna (Europa) trofén.
De båda lagen använde sig av olika poängsysten för att avgöra vilka 10 spelare som skulle bli direktkvalificerade till laget. Därutöver fick de båda kaptenerna, Ben Crenshaw och Mark James, välja ytterligare två spelare var för att göra lagen kompletta.
Spelarnas ranking[1] per den 19 september 1999.
USA vände ett underläge med 6-10 inför den sista dagens spel, till vinst med 14½ - 13½. Det är det största underläge i Ryder Cup-historien som vänts under sista dagens spel. Spelarna från USA blev dock kritiserade för att ha sprungit in på greenen efter att Justin Leonard satt en lång putt för att dela matchen mot José Maria Olazábal, detta eftersom Olazábal ännu inte puttat[2].
14½ 13½ 
