Чернігівський стіл вважався другим за престижністю князівським столом Київської Русі після київського. На ньому зазвичай сидів князь, другий за старшинством серед Рюриковичів згідно зі спадковим правом Русі. За розмірами ж Чернігів тих часів практично не поступався Києву.
Чернігівське князівство утворилося 1023 або 1024 року, коли тмутараканський князь Мстислав Володимирович зайняв Чернігів. Тоді ж Мстислав спробував заволодіти Києвом, але поміркувавши вирішив укласти мир з Ярославом Мудрим. За договором 1026 року Руська земля була розділена Дніпром на дві частини: правобережжя належало київському князю, а лівобережжя — чернігівському. Мстислав помер бездітним, тому Чернігів знову перейшов у підпорядкування Києву. Проте Ярослав Мудрий, незадовго до смерті роздаючи уділи синам своїм, знову виділив Чернігів в окреме князівство. Дісталося воно Святославу, з якого і пішов рід чернігівських князів. Від двох синів Святослава Ярославича — Давида і Олега — пішли дві гілки чернігівських князів, Давидовичі і Ольговичі. У XI–XII ст. представники цих родів претендували на лідерство серед Рюриковичів і брали участь у міжусобній боротьбі за Київський великий стіл. Старша гілка, Давидовичі, обірвалася у 1166 р. Молодша, Ольговичі, розділилася ще на дві: нащадків Всеволода і Святослава.
1239 року Чернігів був розорений монголо-татарами. Після загибелі князя Михайла Всеволодовича 1245 року Чернігівське князівство розпалося на окремі уділи: Брянський, Новосільскій, Карачевський і Таруський. Розорений татарами Чернігів вже не міг виконувати функції стольного міста, і княжий стіл був перенесений у Брянськ, а місцеві правителі стали носити титул: князів брянських і великих князів чернігівських. У XIV ст. продовжилось дроблення Чернігово-Сіверських земель на ще дрібніші уділи.
1357 року Брянськ був звільнений від монголів литовським князем Ольгердом. Брянське князівство ще деякий час зберігало автономію у складі Великого князівства Литовського і Руського. Останнім «князем Брянським і великим князем Чернігівським» був Роман Михайлович, вбитий в 1401 р. під час повстання в Смоленську.
Протягом XIV ст. були ліквідовані й інші уділи Чернігівського князівства, а їх правителі стали звичайними служивими князями великого князя Литовського. У середині XV ст. окремі колишні чернігівські землі були надані «на годування» князям, які втекли до Литви з Москви.
1500 року ці князі та їх нащадки, вчинивши державну зраду, переходять на державну службу до московського князя Івана ІІІ, що спровокувало чергову Московсько-Литовську війну. За мирним договором 1503 р. всі сіверські міста відійшли до Московської держави. Там нащадки цих удільних князів теж були простими служивими князями.
↑Філарет (Гумілевський) узагальнює дати князювання: 1154 — 1158 рр. А. Р. Гуїцин взагалі ділить їх на два етапи: 1154 — 1155 рр. і 1155 — 1157 рр.
↑А. Р. Гущин вважає, що вперше Святослав (Микола) Ольгович сів на чернігівський стіл 1154 −1155 рр., а вдруге — з 1157 до 1164 р. На думку ж Філарета (Гумілевського), у період з 1158 до 1165 р. у Чернігові на княжому троні сидів інший Ольгович — Святослав (Костянтин).
↑На думку А. Р. Гущина, великий князь Святослав Всеволодович княжив у Чернігові з 1164 До 1177 р. А у О. Яригіна читаємо: «Святослав княжил в Чернигове с 1173 г, до 1181 г., уходя несколько раз на Киевский престол и вновь возвращаясь в Чернигов. Надо полагать, что в то время, когда Святослав княжил в Киеве, его замещал в Чернигове Олег Святославич до своей смерти (1180 г.)». (С. 95).
↑Посилаючись на Лаврентіївський літопис, Р. В. Зотов називає іншу дату смерті Ярослава Всеволодовича — 1200 р.
↑ймовірніше за все, княжив у Чернігові з 1198 до 1202 р. Лише один Іпатіївський літопис сповіщає, що він княжив після Ярослава Всеволодовича. Р. В. Зотов зазначає, що інші літописи замовчують цей факт, хоча у деяких з них є повідомлення про смерть князя Чернігівського Ігоря Святославича 1202 р. Р. В. Зотов наголошує на тому, що Лаврентіївський літопис, згадуючи про смерть Ігоря у 1202 р., не називає його по батькові. А в «Історії» М. Татищева відсутні дані про княжіння Ігоря Святославича в Чернігові.
↑Міг княжити у Чернігові за умови, що Ярослав Всеволодович та Ігор Святославич дійсно обіймали чернігівський княжий стіл з 1198 до 1202 р. Хоча достеменно відомо, що Олег Святославич помер 1204 р. чернігівським князем. А. Р. Гущин згадує його під іменем Олег-Феодосій Святославич-Михайлович. Дати його княжіння, на думку дослідника, — 1202 — 1204
↑Філарет (Гумілевський) називає іншу дату княжіння Всеволода Святославича: 1202 — 1210 рр. На думку А. Р. Гущина, то були 1204 — 1211
↑за Любецьким синодиком княжив у Чернігові з 1210 до 1214 р. Філарет (Гумілевський) називає цього князя Рюриком Ростиславичем, а термін, коли він обіймав чернігівський стіл — І210 — 1215 рр. А. Р. Гущин дає йому таке ім'я: Рюрик-Василій Ростиславич-Мнхайлович. Як на нього, цей князь управляв Чернігівським князівством з 1211 до 1212 р.
↑А. Р. Гущин переконаний, що Гліб Святославич правив в 1212 — 1214 рр.
↑А. Р. Гущин не погоджується із Любецьким синодиком, і вважає, що Мстислав-Пантелеймон Святославич княжив у Чернігові 1214 — 1223 рр.
↑А. Р. Гущин схильний до того, що Михайло Всеволодович княжив у Чернігові тричі. Вперше — за період 1223 — 1235 рр. Вдруге — з 1226 до 1235 р. У 1235 р. зайняв Галич, а потім сів у Києві. У 1240 р. втретє обійняв княжий стіл у Чернігові, але незабаром рушив, в Угорщину.