Церемонія нагородження MTV Video Music Awards 1998 року відбулася в прямому ефірі 10 вересня 1998 року, вшановуючи найкращі музичні відео, що вийшли з 17 червня 1997 року по 12 червня 1998 року. Ведучим шоу, яке відбулося в амфітеатрі Гібсона в Лос-Анджелесі, був Бен Стиллер.
Мадонна була найуспішнішим переможцем і номінантом вечора, вигравши шість нагород із загального дев'яти номінацій: п'ять (з восьми) за «Ray of Light[en]», включаючи «Відео року» та «Найкраще жіноче відео», і одну за «Frozen[en]» (єдина номінація). Крім Мадонни, лише Вілл Сміт і The Prodigy отримали кілька нагород того вечора, вигравши по дві.
Що стосується номінацій, то двома найбільшими номінантами, окрім Мадонни, були альт-рок гурт Garbage і репер Вілл Сміт. Сміт розділив свої номінації між двома відео: «Gettin' Jiggy wit It[en]» (п'ять) і «Just the Two of Us[en]» (одна), кожне з яких отримало по нагороді. Натомість Garbage отримали усі вісім номінацій за «Push It», але жодна з них не принесла гуртові перемогу[1][2].
Сукня з сітки, яку актриса Роуз Мак-Гавен одягла на церемонію нагородження, привернула велику увагу ЗМІ після нагородження. Сукня згодом стала одним із найбільш знакових і суперечливих нарядів в історії VMA[3][4].