Аманін
| Аманін | |
|---|---|
| |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 21150-21-0 |
| PubChem | 30508 |
| SMILES | O=C(NCC(N[C@@](C(NCC(N[C@@H](C3)C(N[C@@H](CC(O)=O)C(N5[C@H]4C[C@@H](O)C5)=O)=O)=O)=O)([H])[C@@H](C)CC)=O)[C@H](CC1=C(S3=O)NC2=C1C=CC=C2)NC([C@@]([C@@H](C)[C@@H](O)CO)([H])N[C@@]4=O)=O |
| InChI | 1/C39H53N9O14S/c1-5-16(2)31-36(59)41-12-28(52)42-26-15-63(62)38-22(21-7-6-19(50)8-23(21)45-38)10-24(33(56)40-13-29(53)46-31)43-37(60)32(17(3)18(4)49)47-35(58)27-9-20(51)14-48(27)39(61)25(11-30(54)55)44-34(26)57/h6-8,16-18,20,24-27,31-32,45,49-51H,5,9-15H2,1-4H3,(H,40,56)(H,41,59)(H,42,52)(H,43,60)(H,44,57)(H,46,53)(H,47,58)(H,54,55) |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C39H53N9O14S |
| Молярна маса | 903,96 г/моль |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Аманін є циклічним пептидом з восьми амінокислот з послідовністю Ile-Trp-Gly-Ile-Gly-Cys-Asn-Pro, що є базовою хімічною структурою усіх аматоксинів. Аманін, є смертельно отруйним для людей і як і решта аматоксинів міститься в грибах роду Amanita.
Як і решта аматоксинів, аманін є інгібітором РНК полімерази ІІ, зв'язуючись з якою він блокує синтез мРНК, результатом чого є припинення синтезу білків та лізис клітин.[1] Цитоліз гепатоцитів та клітин нирок є основною причиною смерті у випадку отруєння аматоксинами.
Детальний опис хімічної структури і механізму дії аматоксинів а також симптомів та підходів до лікування отруєння цими сполуками міститься у статтях про аматоксини та альфа-аманітин.
- ↑ M. Cochet-Meillhac; Chambon P. (1974). Animal DNA-dependent RNA polymerases. 11. Mechanism of the inhibition of RNA polymerases B by amatoxins. Biochim Biophys Acta. 353 (2): 160—184. doi:10.1016/0005-2787(74)90182-8. PMID 4601749.