Димер Гомберга

Димер Гомберга
Ідентифікатори
Номер CAS	18909-18-7
PubChem	140290
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C(=C2C=CC(C=C2)C(C3=CC=CC=C3)(C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5)C6=CC=CC=C6
InChI	InChI=1S/C38H30/c1-6-16-30(17-7-1)37(31-18-8-2-9-19-31)32-26-28-36(29-27-32)38(33-20-10-3-11-21-33,34-22-12-4-13-23-34)35-24-14-5-15-25-35/h1-29,36H
Властивості
Молекулярна формула	C38H30
Молярна маса	486,64 г/моль
Зовнішній вигляд	Жовта тверда речовина
Густина	1.16 г/см3
	Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
	Інструкція з використання шаблону
	Примітки картки

Димер Гомберга — органічна сполука з формулою Ph₂C=C₆H₅-CPh₃, де Ph = C₆H₅. Це жовта тверда речовина, стабільна на повітрі протягом годин при кімнатній температурі та розчинна в органічних розчинниках.^[1] Сполука відома, як димер трифенілметилового радикалу, який був отриманий Мозесом Гомбергом у його пошуках синтезу гексафенілетану.

Його хіноїдна структура була визначена за допомогою рентгенівської кристалографії. Зв'язок СС, який оборотно розривається, досить довгий і становить 159,7 пікометрів.^[1]

Отримання

Димер Гомберга можна отримати шляхом обробки тритилброміду порошком міді або срібла:^[2]

2 Ph₃CBr + 2 Cu → Ph₂C=C₆H₅-CPh₃ + 2 CuBr

Димер Гомберга оборотно дисоціює на трифенілметиловий радикал в органічних розчинниках:^[3]

Примітки

↑ ^а ^б Bochkarev, L. N.; Molosnova, N. E.; Zakharov, L. N.; Fukin, G. K.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T. (1995). 1-Diphenylmethylene-4-(triphenylmethyl)cyclohexa-2,5-diene Benzene Solvate. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 51 (3): 489—491. doi:10.1107/S0108270194009005.
↑ Eisenberg, David C.; Lawrie, Christophe J. C.; Moody, Anne E.; Norton, Jack R. (1991). Relative Rates of Hydrogen Atom (H^.) Transfer from Transition-Metal Hydrides to Trityl Radicals. Journal of the American Chemical Society. 113 (13): 4888—4895. doi:10.1021/ja00013a026.
↑ Pangia, Thomas M.; Davies, Casey G.; Prendergast, Joshua R.; Gordon, Jesse B.; Siegler, Maxime A.; Jameson, Guy N. L.; Goldberg, David P. (28 березня 2018). Observation of Radical Rebound in a Mononuclear Nonheme Iron Model Complex. Journal of the American Chemical Society. 140 (12): 4191—4194. doi:10.1021/jacs.7b12707. PMC 6047074. PMID 29537258.

[Struchkov-1] а ^б Bochkarev, L. N.; Molosnova, N. E.; Zakharov, L. N.; Fukin, G. K.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T. (1995). 1-Diphenylmethylene-4-(triphenylmethyl)cyclohexa-2,5-diene Benzene Solvate. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 51 (3): 489—491. doi:10.1107/S0108270194009005.

[2] Eisenberg, David C.; Lawrie, Christophe J. C.; Moody, Anne E.; Norton, Jack R. (1991). Relative Rates of Hydrogen Atom (H^.) Transfer from Transition-Metal Hydrides to Trityl Radicals. Journal of the American Chemical Society. 113 (13): 4888—4895. doi:10.1021/ja00013a026.

[3] Pangia, Thomas M.; Davies, Casey G.; Prendergast, Joshua R.; Gordon, Jesse B.; Siegler, Maxime A.; Jameson, Guy N. L.; Goldberg, David P. (28 березня 2018). Observation of Radical Rebound in a Mononuclear Nonheme Iron Model Complex. Journal of the American Chemical Society. 140 (12): 4191—4194. doi:10.1021/jacs.7b12707. PMC 6047074. PMID 29537258.

[1]

[2]

[3]