Отруйні речовини кропивної дії
I — монохлороформоксим
II — дихлорформоксим
III — хлороціаноформоксим
IV — дибромоформоксим
V — трихлорометилформоксим
VI — ди(хлорометил)формоксим
VII — хлорометилхлороформоксим
VIII — ω-трихлороацетофенон
IX — ω-3,4-трихлороацетофенон
Отру́йні речови́ни кропи́вної ді́ї — галогеновані органічні сполуки, переважно галогенні похідні оксимів (альдоксими), що спричинюють сильний пекучий біль при контакті зі шкірою. Ці речовини традиційно відносять до більшого класу отруйних речовин шкірно-наривної дії.
Перший представник класу кропивних ОР, монохлороформоксим CHCl=NOH, був синтезований ще у 1894 році, коли Р. Неф та Ю. Шолль проводили досліди із гримучою кислотою. Дихлоропохідна фосгеноксим CCl2=NOH, яка є найвідомішим представником цього класу, була отримана у 1929 році[1], а дибромо- і дийодопохідна — у 1930-х.
Початково до цього класу ОР відносили тільки структурні аналоги фосгеноксиму, однак дослідження показали, що схожу дію мають, зокрема, і галогенні похідні кетонів. Так, кропивну дію поряд зі сльозогінною виявляють ω-хлороацетофенон і симетричний дихлороацетон.
У 1934 році вперше з'явилися роботи, присвячені дослідженню можливостей використання таких речовин як хімічної зброї.[2]. Оскільки вони не повністю відповідали типовим отруйним речовинам шкірно-наривної дії («жовтий хрест»), для виділення в окремий тип було запропоновано ввести позначення червоний хрест.
Жодна з кропивних речовин ніколи не використовувалася на полі бою, хоч фосгеноксим входив до арсеналу хімічної зброї Третього Рейху у Другій світовій війні, а у післявоєнний час його накопичування здійснювалося Радянським Союзом.
За звичайних умов ці речовини перебувають у формі безбарвних кристалів, мають гострий запах. Вони відносно нестійкі і зберігаються лише за низьких температур. У розчинах діоксану, нітрометану, гліцину, діетилового етеру можуть зберігатися тривалий час. Також вони швидко розкладаються у ґрунті, а впродовж незначного часу й на інших поверхнях та воді.
Кропивні речовини чинять подразнюючу дію на дихальні шляхи та очі. Незначна концентрація цих ОР у формі пари або аерозолю спричинює кашель і біль у горлі. Цим вони нагадують дію фосгену, ймовірно через подібність у хімічній будові. Подразнення очей супроводжується сильною сльозотечею, запаленням рогівки (кератитом) і, за великих концентрацій, тимчасовою сліпотою.
Напівлетальна концентрація кропивних речовин у повітрі при їхньому вдиханні знаходиться на рівні 340 мг/м³ при двохвилинній дії.
Основний ефект від ОР кропивної дії проявляється при контакті зі шкірою. Наслідки ураження проявляються майже без прихованого періоду: ділянки шкіри у місці контакту набрякають і вкриваються білими пухирцям, що супроводжується сильним болем і свербінням, а відчуття печіння швидко розповсюджується по тілу та спричинює втрату дієздатності. Уражена шкіра частково відмирає (некроз шкіри), а пухирці залишають по собі глибокі виразки, які повільно загоюються. Ці наслідки можуть супроводжуватися головним болем, відчуттям страху і спазмами бронхіальних м'язів. Така дія отруйних речовин нагадує опіки від деяких видів медуз або токсичних риб, на кшталт Trachinus draco.
Механізм біологічної дії кропивних речовин є недостатньо вивченим. З огляду на те, що реакція організму на подразник наступає одразу після контакту, механізм ймовірно полягає у безпосередній реакції галогенних атомів із тіольними та аміногрупами білків (а не продуктів перетворення в організмі як у типових ОР шкірно-наривної дії).
Знезаражування об'єктів від ОР кропивної дії здійснюється розчинами лугів невеликих концентрацій, котрі нейтралізують типові оксими. Також ефективними є спиртові або водні розчини аміаку та мила.
- ↑ Prandtl, W., Sennnewald, K. Über das Trichlor-nitroso-methan, das Dichlor-formoxim (Phosgen-oxim) und einige ihrer Derivate // Chemische Berichte. — 1929. — Т. 62 (3 грудня). — С. 1754—1768. — DOI:. (нім.)
- ↑ Hackmann, J. Th. In welke Richting gaat het Onderzoek naar nieuwe Strijdgassen? // Chemisch Weekblad. — 1934. — Т. 31 (3 грудня). (нід.)
- Ellison, Hank D. Handbook of Chemical and Biological Warfare Agents. — Edition 2nd. — Boca Raton, FL : CRC Press, 2008. — 762 p. — ISBN 978-0-8493-1434-6. (англ.)
- Лос, К. Синтетические яды / Пер. с нем. под ред. И. Л. Кнунянца. — М. : Издательство иностранной литературы, 1963. — 258 с. (рос.)
- Франке З. Химия отравляющих веществ. — М. : Химия, 1973. — Т. 1. — 440 с. (рос.)