Harmane

Harmane
Names
	IUPAC name 1-Methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
	Other names Harman, Aribine, Aribin, Locuturine, Locuturin, Loturine, Passiflorin, 1-Methylnorharman, NSC 54439
Identifiers
CAS Number	486-84-0;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:5623;
ChemSpider	4444755;
ECHA InfoCard	100.006.948
EC Number	207-642-2
KEGG	C09209;
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID	5281404;
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)	DTXSID80197568 ;
	InChI InChI=1S/C12H10N2/c1-8-12-10(6-7-13-8)9-4-2-3-5-11(9)14-12/h2-7,14H,1H3 Key: PSFDQSOCUJVVGF-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C12H10N2/c1-8-12-10(6-7-13-8)9-4-2-3-5-11(9)14-12/h2-7,14H,1H3 Key: PSFDQSOCUJVVGF-UHFFFAOYAA;
	SMILES CC1=NC=CC2=C1NC3=CC=CC=C23;
Properties
Chemical formula	C12H10N2
Molar mass	182.226 g·mol−1
Melting point	235–238 °C (455–460 °F; 508–511 K)
Solubility in water	Soluble to 10 mM in 1 eq. HCl methanol: soluble 50 mg/ml
	Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Infobox references

Harmane (Harman) là một amin dị vòng được tìm thấy trong nhiều loại thực phẩm bao gồm cà phê,^[2] nước sốt,^[3] và thịt nấu chín.^[4] Nó cũng có mặt trong khói thuốc lá.^[5]

Hóa học

Harmane là một dẫn xuất methyl hóa của -carboline với công thức phân tử C₁₂H₁₀N₂.

Tác dụng sinh học

Harmane là một chất ức chế thuận nghịch mạnh của monoamin oxydase A (RIMA) ^[2]^[6]^[7] và hoạt động như một chất chủ vận đảo ngược ái lực trung bình tại vị trí benzodiazepine của thụ thể GABA-A.^[8] Harmane đã được đề xuất như một ứng cử viên tiềm năng (hoặc thành phần của chúng) cho <u id="mwGA">phối tử nội sinh</u> của thụ thể imidazoline, mặc dù bằng chứng là hạn chế và không rõ ràng.^[9]^[10]^[11]

Ở chuột, gây hại làm tổn thương một số dendritic dendaminic ở các liều đủ cao.^[12] Nồng độ hòa tan trong máu và beta-carboline tương tự có liên quan đến chứng run cơ bản và bệnh Parkinson.^[13]

Xem thêm

Harmine

Tham khảo

^ "Harmane". tocris.com.
^ ^a ^b Herraiz, T; Chaparro, C (2006). “Human monoamine oxidase enzyme inhibition by coffee and beta-carbolines norharman and harman isolated from coffee”. Life Sciences. 78 (8): 795–802. doi:10.1016/j.lfs.2005.05.074. PMID 16139309.
^ Herraiz, T. (2004). “Relative exposure toβ-carbolines norharman and harman from foods and tobacco smoke”. Food Additives and Contaminants. 21 (11): 1041–50. doi:10.1080/02652030400019844. PMID 15764332.
^ Louis, E. D.; Zheng, W; Jiang, W; Bogen, K. T.; Keating, G. A. (2007). “Quantification of the neurotoxic beta-carboline harmane in barbecued/grilled meat samples and correlation with level of doneness”. Journal of Toxicology and Environmental Health, Part A. 70 (12): 1014–9. doi:10.1080/15287390601172015. PMC 4993204. PMID 17497412.
^ Herraiz, Tomas; Chaparro, Carolina (2005). “Human monoamine oxidase is inhibited by tobacco smoke: β-carboline alkaloids act as potent and reversible inhibitors”. Biochemical and Biophysical Research Communications. 326 (2): 378. doi:10.1016/j.bbrc.2004.11.033. PMID 15582589.
^ Rommelspacher, H; May, T; Salewski, B (1994). “Harman (1-methyl-beta-carboline) is a natural inhibitor of monoamine oxidase type a in rats”. European Journal of Pharmacology. 252 (1): 51–9. doi:10.1016/0014-2999(94)90574-6. PMID 8149995.
^ Adell, A; Biggs, T. A.; Myers, R. D. (1996). “Action of harman (1-methyl-beta-carboline) on the brain: Body temperature and in vivo efflux of 5-HT from hippocampus of the rat”. Neuropharmacology. 35 (8): 1101–7. doi:10.1016/s0028-3908(96)00043-3. PMID 9121613.
^ Rommelspacher, H; Nanz, C; Borbe, H. O.; Fehske, K. J.; Müller, W. E.; Wollert, U (1980). “1-Methyl-beta-carboline (harmane), a potent endogenous inhibitor of benzodiazepine receptor binding”. Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. 314 (1): 97–100. doi:10.1007/bf00498436. PMID 6255348.
^ Abu Ghazaleh, Haya; Lalies, Maggie D.; Nutt, David J.; Hudson, Alan L. (ngày 17 tháng 3 năm 2015). “Harmane: an atypical neurotransmitter?”. Neuroscience Letters. 590: 1–5. doi:10.1016/j.neulet.2015.01.057. ISSN 1872-7972. PMID 25625221.
^ Smith, Karen L.; Ford, Gemma K.; Jessop, David S.; Finn, David P. (tháng 2 năm 2013). “Behavioural, neurochemical and neuroendocrine effects of the endogenous β-carboline harmane in fear-conditioned rats”. Journal of Psychopharmacology (Oxford, England). 27 (2): 162–170. doi:10.1177/0269881112460108. ISSN 1461-7285. PMID 23015542.
^ Anderson, Neil J.; Tyacke, Robin J.; Husbands, Stephen M.; Nutt, David J.; Hudson, Alan L.; Robinson, Emma S. J. (tháng 3 năm 2006). “In vitro and ex vivo distribution of [3H]harmane, an endogenous beta-carboline, in rat brain”. Neuropharmacology. 50 (3): 269–276. doi:10.1016/j.neuropharm.2005.08.022. ISSN 0028-3908. PMID 16242163.
^ Celikyurt, I. K.; Utkan, T; Gocmez, S. S.; Hudson, A; Aricioglu, F (2013). “Effect of harmane, an endogenous β-carboline, on learning and memory in rats”. Pharmacology Biochemistry and Behavior. 103 (3): 666–71. doi:10.1016/j.pbb.2012.10.011. PMID 23107644.
^ Louis, E. D.; Zheng, W; Jurewicz, E. C.; Watner, D; Chen, J; Factor–Litvak, P; Parides, M (2002). “Elevation of blood β-carboline alkaloids in essential tremor”. Neurology. 59 (12): 1940–1944. doi:10.1212/01.wnl.0000038385.60538.19. PMC 4992345. PMID 12499487.

[1] "Harmane". tocris.com.

[pmid16139309-2] Herraiz, T; Chaparro, C (2006). “Human monoamine oxidase enzyme inhibition by coffee and beta-carbolines norharman and harman isolated from coffee”. Life Sciences. 78 (8): 795–802. doi:10.1016/j.lfs.2005.05.074. PMID 16139309.

[3] Herraiz, T. (2004). “Relative exposure toβ-carbolines norharman and harman from foods and tobacco smoke”. Food Additives and Contaminants. 21 (11): 1041–50. doi:10.1080/02652030400019844. PMID 15764332.

[ReferenceA-4] Louis, E. D.; Zheng, W; Jiang, W; Bogen, K. T.; Keating, G. A. (2007). “Quantification of the neurotoxic beta-carboline harmane in barbecued/grilled meat samples and correlation with level of doneness”. Journal of Toxicology and Environmental Health, Part A. 70 (12): 1014–9. doi:10.1080/15287390601172015. PMC 4993204. PMID 17497412.

[5] Herraiz, Tomas; Chaparro, Carolina (2005). “Human monoamine oxidase is inhibited by tobacco smoke: β-carboline alkaloids act as potent and reversible inhibitors”. Biochemical and Biophysical Research Communications. 326 (2): 378. doi:10.1016/j.bbrc.2004.11.033. PMID 15582589.

[6] Rommelspacher, H; May, T; Salewski, B (1994). “Harman (1-methyl-beta-carboline) is a natural inhibitor of monoamine oxidase type a in rats”. European Journal of Pharmacology. 252 (1): 51–9. doi:10.1016/0014-2999(94)90574-6. PMID 8149995.

[7] Adell, A; Biggs, T. A.; Myers, R. D. (1996). “Action of harman (1-methyl-beta-carboline) on the brain: Body temperature and in vivo efflux of 5-HT from hippocampus of the rat”. Neuropharmacology. 35 (8): 1101–7. doi:10.1016/s0028-3908(96)00043-3. PMID 9121613.

[8] Rommelspacher, H; Nanz, C; Borbe, H. O.; Fehske, K. J.; Müller, W. E.; Wollert, U (1980). “1-Methyl-beta-carboline (harmane), a potent endogenous inhibitor of benzodiazepine receptor binding”. Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. 314 (1): 97–100. doi:10.1007/bf00498436. PMID 6255348.

[9] Abu Ghazaleh, Haya; Lalies, Maggie D.; Nutt, David J.; Hudson, Alan L. (ngày 17 tháng 3 năm 2015). “Harmane: an atypical neurotransmitter?”. Neuroscience Letters. 590: 1–5. doi:10.1016/j.neulet.2015.01.057. ISSN 1872-7972. PMID 25625221.

[10] Smith, Karen L.; Ford, Gemma K.; Jessop, David S.; Finn, David P. (tháng 2 năm 2013). “Behavioural, neurochemical and neuroendocrine effects of the endogenous β-carboline harmane in fear-conditioned rats”. Journal of Psychopharmacology (Oxford, England). 27 (2): 162–170. doi:10.1177/0269881112460108. ISSN 1461-7285. PMID 23015542.

[11] Anderson, Neil J.; Tyacke, Robin J.; Husbands, Stephen M.; Nutt, David J.; Hudson, Alan L.; Robinson, Emma S. J. (tháng 3 năm 2006). “In vitro and ex vivo distribution of [3H]harmane, an endogenous beta-carboline, in rat brain”. Neuropharmacology. 50 (3): 269–276. doi:10.1016/j.neuropharm.2005.08.022. ISSN 0028-3908. PMID 16242163.

[12] Celikyurt, I. K.; Utkan, T; Gocmez, S. S.; Hudson, A; Aricioglu, F (2013). “Effect of harmane, an endogenous β-carboline, on learning and memory in rats”. Pharmacology Biochemistry and Behavior. 103 (3): 666–71. doi:10.1016/j.pbb.2012.10.011. PMID 23107644.

[13] Louis, E. D.; Zheng, W; Jurewicz, E. C.; Watner, D; Chen, J; Factor–Litvak, P; Parides, M (2002). “Elevation of blood β-carboline alkaloids in essential tremor”. Neurology. 59 (12): 1940–1944. doi:10.1212/01.wnl.0000038385.60538.19. PMC 4992345. PMID 12499487.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]