Temafloxacin

Temafloxacin
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mạiOmniflox
Dược đồ sử dụngOral
Mã ATC
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý
  • Withdrawn
Các định danh
Tên IUPAC
  • 1-(2,4-Difluorophenyl)-6-fluoro-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
Định danh thành phần duy nhất
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC21H18F3N3O3
Khối lượng phân tử417.381 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)
SMILES
  • Fc1ccc(c(F)c1)N\3c2cc(c(F)cc2C(=O)C(/C(=O)O)=C/3)N4CC(NCC4)C
Định danh hóa học quốc tế
  • InChI=1S/C21H18F3N3O3/c1-11-9-26(5-4-25-11)19-8-18-13(7-16(19)24)20(28)14(21(29)30)10-27(18)17-3-2-12(22)6-15(17)23/h2-3,6-8,10-11,25H,4-5,9H2,1H3,(H,29,30) ☑Y
  • Key:QKDHBVNJCZBTMR-UHFFFAOYSA-N ☑Y
  (kiểm chứng)

Temafloxacin (được Abbott Lab Laboratory bán trên thị trường với tên Omniflox) là một loại thuốc kháng sinh fluoroquinolone đã bị ngưng bán tại Hoa Kỳ ngay sau khi được phê duyệt vào năm 1992 vì tác dụng phụ nghiêm trọng dẫn đến ba trường hợp tử vong.[1][2] Nó không được bán ở châu Âu.

Lịch sử

[sửa | sửa mã nguồn]

Omniflox đã được phê duyệt để điều trị nhiễm trùng đường hô hấp dưới, nhiễm trùng đường sinh dục và tiết niệu như viêm tuyến tiền liệt và nhiễm trùng da ở Hoa Kỳ bởi Cục Quản lý Thực phẩm và Dược phẩm vào tháng 1 năm 1992. Phản ứng bất lợi nghiêm trọng, bao gồm phản ứng dị ứng và thiếu máu tán huyết,[3] được phát triển ở hơn 100 bệnh nhân trong bốn tháng đầu sử dụng, dẫn đến ba bệnh nhân tử vong. Abbott đã rút thuốc khỏi bán vào tháng 6 năm 1992.

Dược động học

[sửa | sửa mã nguồn]

Sau khi uống, hợp chất được hấp thu tốt qua đường tiêu hóa. Sinh khả dụng đường uống lớn hơn 90%. Temafloxacin có sự thâm nhập mô tốt trong các chất lỏng và mô sinh học khác nhau, đặc biệt là trong các mô hô hấp, dịch tiết mũi, amidan, tuyến tiền liệt và xương.[4] Ở những quận này, nồng độ đạt được bằng hoặc cao hơn nồng độ trong huyết thanh.[5] Fluoroquinolone có thời gian bán hủy 7-8 giờ.[6] Sự thâm nhập vào hệ thống thần kinh trung ương (CNS) ít rõ rệt hơn.[6] Sự bài tiết ra khỏi cơ thể chủ yếu là do lọc cầu thận ở thận.[7][8][9]

Sử dụng lâm sàng

[sửa | sửa mã nguồn]

Hợp chất này được chỉ định cho điều trị nhiễm trùng đường hô hấp dưới (viêm phổi cộng đồng mắc phải, đợt cấp của viêm phế quản mãn tính), bộ phận sinh dục và đường tiết niệu nhiễm trùng (viêm tuyến tiền liệt, do lậu cầu và viêm niệu đạo không do lậu, viêm cổ tử cung), da và mô mềm nhiễm trùng.[6][10][11][12]

Xem thêm

[sửa | sửa mã nguồn]

Tham khảo

[sửa | sửa mã nguồn]
  1. ^ “Recalling the Omniflox (Temafloxacin) Tablets” (pdf). Food and Drug Administration. 5 tháng 6 năm 1992. Truy cập ngày 15 tháng 10 năm 2014.
  2. ^ “ABBOTT WITHDRAWS TEMAFLOXACIN - Pharmaceutical industry news”. The Pharmaletter. 15 tháng 6 năm 1992. Truy cập ngày 16 tháng 10 năm 2014.
  3. ^ Rubinstein, E. “History of quinolones and their side effects”. Chemotherapy. 47 Suppl 3: 3–8, discussion 44–8. doi:10.1159/000057838. PMID 11549783.
  4. ^ Sorgel F, Naber KG, Kinzig M, Mahr G, Muth P (tháng 12 năm 1991). “Comparative pharmacokinetics of ciprofloxacin and temafloxacin in humans: a review”. Am. J. Med. 91 (6A): 51S–66S. doi:10.1016/0002-9343(91)90312-L. PMID 1662896.
  5. ^ Sörgel F (1992). “Penetration of temafloxacin into body tissues and fluids”. Clin Pharmacokinet. 22 Suppl 1: 57–63. doi:10.2165/00003088-199200221-00010. PMID 1319872.
  6. ^ a b c Pankey GA (tháng 12 năm 1991). “Temafloxacin: an overview”. Am. J. Med. 91 (6A): 166S–172S. doi:10.1016/0002-9343(91)90332-r. PMID 1662889.
  7. ^ Granneman GR, Carpentier P, Morrison PJ, Pernet AG (tháng 2 năm 1992). “Pharmacokinetics of temafloxacin in humans after multiple oral doses”. Antimicrob. Agents Chemother. 36 (2): 378–86. doi:10.1128/aac.36.2.378. PMC 188445. PMID 1318680. Truy cập ngày 17 tháng 10 năm 2014.
  8. ^ Granneman GR, Braeckman R, Kraut J, Shupien S, Craft JC (tháng 11 năm 1991). “Temafloxacin pharmacokinetics in subjects with normal and impaired renal function”. Antimicrob. Agents Chemother. 35 (11): 2345–51. doi:10.1128/aac.35.11.2345. PMC 245383. PMID 1666497. Truy cập ngày 17 tháng 10 năm 2014.
  9. ^ Dudley MN (tháng 12 năm 1991). “A review of the pharmacokinetic profile of temafloxacin”. J. Antimicrob. Chemother. 28 Suppl C: 55–64. doi:10.1093/jac/28.suppl_c.55. PMID 1664830. Truy cập ngày 17 tháng 10 năm 2014.
  10. ^ Gentry LO (tháng 12 năm 1991). “Review of quinolones in the treatment of infections of the skin and skin structure”. J. Antimicrob. Chemother. 28 Suppl C: 97–110. doi:10.1093/jac/28.suppl_C.97. PMID 1787128. Truy cập ngày 17 tháng 10 năm 2014.
  11. ^ Wise R (tháng 12 năm 1991). “Comparative penetration of selected fluoroquinolones into respiratory tract fluids and tissues”. Am. J. Med. 91 (6A): 67S–70S. doi:10.1016/0002-9343(91)90313-M. PMID 1662897.
  12. ^ Symonds WT, Nix DE (tháng 9 năm 1992). “Lomefloxacin and temafloxacin: two new fluoroquinolone antimicrobials”. Clin Pharm. 11 (9): 753–66. PMID 1325892.

Liên kết ngoài

[sửa | sửa mã nguồn]