Tetrabutylamoni hydroxide

Tetrabutylamoni hydroxide
Tetrabutylamoni hydroxide
Danh pháp IUPAC	Tetrabutylamoni hydroxide
Nhận dạng
Số CAS	2052-49-5
PubChem	2723671
ChEMBL	1078154
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC ;
InChI	đầy đủ 1/C16H36N.H2O/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H2/q+1;/p-1;
Thuộc tính
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
Các nguy hiểm
	Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). kiểm chứng (cái gì ?) Tham khảo hộp thông tin

Tetrabutylamoni hydroxide là hợp chất hóa học với công thức (C
₄H
₉)
₄NOH, viết tắt là Bu₄NOH với TBAOH hoặc TBAH. Loại này được sử dụng làm dung dịch trong nước hoặc rượu. Nó là một cơ sở chung trong hóa học hữu cơ. So với các base vô cơ truyền thống, như KOH và NaOH, Bu₄NOH hòa tan nhiều hơn trong dung môi hữu cơ.^[1]

Phản ứng

Sự cô lập của Bu₄NOH gây ra sự loại bỏ Hofmann, dẫn đến Bu₃N và 1-buten. Các dung dịch của Bu₄NOH thường bị ô nhiễm bởi Bu₃N vì lý do này.^[1]

Phản ứng của Bu₄NOH với một loạt các axit tạo ra nước và các muối tetrabutylamoni khác:

Bu₄NOH + HX → Bu₄NX + H₂O

Ứng dụng

Bu₄NOH là một base mạnh được sử dụng thường xuyên trong các điều kiện chuyển pha để tác động đến các alkylation và deproton. Các phản ứng điển hình bao gồm benzyl hóa amin và tạo ra diclorocacben từ chloroform.

Bu₄NOH có thể được phản ứng với một loạt các axit vô cơ để tạo ra các muối lipophilic của base liên hợp. Ví dụ, phản ứng của Bu₄NOH với dinatri pyrophotphat, Na
₂H
₂P
₂O
₇, cho (Bu
₄N)
₃(HP
₂O
₇), tan trong dung môi hữu cơ^[2]. Tương tự như vậy, trung hoà Bu₄NOH với axit flohydric tạo ra một Bu₄NF. Muối này hòa tan trong dung môi hữu cơ và rất hữu ích để desilyl hóa^[3] .

Tham khảo

^ ^a ^b Bos, M. E. "Tetra-n-butylammonium Hydroxide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289.
^ Woodside, A. B.; Huang, Z.; Poulter, C. D. (1993). “Trisammonium Geranyl Diphosphate”. Organic Syntheses.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết); Collective Volume, 8, tr. 616
^ Kuwajima, I.; Nakamura, E. Hashimoto, K. (1990). “Silylation of Ketones with Ethyl Trimethylsilacetate: (Z)-3-Trimethylsiloxy-2-Pentene”. Organic Syntheses.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết); Collective Volume, 7, tr. 512

[eEROS-1] Bos, M. E. "Tetra-n-butylammonium Hydroxide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289.

[2] Woodside, A. B.; Huang, Z.; Poulter, C. D. (1993). “Trisammonium Geranyl Diphosphate”. Organic Syntheses.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết); Collective Volume, 8, tr. 616

[3] Kuwajima, I.; Nakamura, E. Hashimoto, K. (1990). “Silylation of Ketones with Ethyl Trimethylsilacetate: (Z)-3-Trimethylsiloxy-2-Pentene”. Organic Syntheses.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết); Collective Volume, 7, tr. 512

[1]

[2]

[3]