Tolrestat

Tolrestat
Skeletal formula of tolrestat
Ball-and-stick model of the tolrestat molecule
Dữ liệu lâm sàng
Mã ATC
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý
  • Withdrawn from market
Các định danh
Tên IUPAC
  • N-{[6-methoxy-5-(trifluoromethyl)-1-naphthyl]carbothioyl}-N-methylglycine
Số đăng ký CAS
PubChem CID
IUPHAR/BPS
ChemSpider
Định danh thành phần duy nhất
KEGG
ChEMBL
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC16H14F3NO3S
Khối lượng phân tử357.34 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)
SMILES
  • CN(CC(=O)O)C(=S)C1=CC=CC2=C1C=CC(=C2C(F)(F)F)OC
Định danh hóa học quốc tế
  • InChI=1S/C16H14F3NO3S/c1-20(8-13(21)22)15(24)11-5-3-4-10-9(11)6-7-12(23-2)14(10)16(17,18)19/h3-7H,8H2,1-2H3,(H,21,22) KhôngN
  • Key:LUBHDINQXIHVLS-UHFFFAOYSA-N KhôngN
  (kiểm chứng)

Tolrestat (INN) (AY-27773) là một chất ức chế men khử aldose [1] đã được phê duyệt để kiểm soát các biến chứng tiểu đường nhất định.[2]

Mặc dù nó đã được phê duyệt để bán trên thị trường ở một số quốc gia, nhưng nó đã thất bại trong thử nghiệm giai đoạn III ở Mỹ do độc tính và không bao giờ nhận được sự chấp thuận của FDA. Nó đã bị Wyeth ngừng sử dụng vào năm 1997 vì nguy cơ nhiễm độc gan nặng và tử vong. Nó được bán dưới tên thương mại Alredase.

Tham khảo

[sửa | sửa mã nguồn]
  1. ^ Sestanj K, Bellini F, Fung S, và đồng nghiệp (tháng 3 năm 1984). “N-[5-(trifluoromethyl)-6-methoxy-1-naphthalenyl]thioxomethyl]- N-methylglycine (Tolrestat), a potent, orally active aldose reductase inhibitor”. J. Med. Chem. 27 (3): 255–6. doi:10.1021/jm00369a003. PMID 6422042.
  2. ^ Kador PF, Kinoshita JH, Sharpless NE (tháng 7 năm 1985). “Aldose reductase inhibitors: a potential new class of agents for the pharmacological control of certain diabetic complications”. J. Med. Chem. 28 (7): 841–9. doi:10.1021/jm00145a001. PMID 3925146.