初平中,典從父乾引賓客數千隨曹操,從破黃巾于壽張,又從擊袁術,征徐州。呂布之亂,操遣乾還乘氏,慰勞諸縣。布別駕薛蘭、治中李封招乾,欲懼叛,乾不聽,遂殺乾。操使乾子整將乾兵,與諸將擊蘭、封。蘭、封破,從平兗州諸縣有功,稍遷青州刺史。整卒,典徙潁陰令,為中郎將,將整軍,遷離狐太守。
時操與袁紹相拒官渡,典率宗族及部曲輸穀帛供軍。紹破,以典為裨將軍,屯安民。操擊紹子譚、尚於黎陽,使典與程昱等以船運軍糧。會尚遣魏郡太守高蕃將兵屯河上,絕水道。典北渡河,攻蕃,破之,水道得通。
劉表使劉備北侵,至葉,曹操遣典從夏侯惇拒之。備一旦燒屯去,惇率諸軍追擊之,典曰:「賊無故退,疑必有伏。南道狹窄,草木深,不可追也。」惇不聽,與于禁追之,典留守。惇等果入賊伏裏,戰不利,典往救,備望見救至,乃散退。從圍鄴,鄴定,與樂進圍高幹于壺關,擊管承於長廣,皆破之。遷破虜將軍,封都亭侯。
典宗族部曲三千余家,居乘氏,自請願徙詣魏郡。曹操笑曰:「卿欲慕耿純邪?」典謝曰:「典駑怯功微,而爵寵過厚,誠宜舉宗陳力;加以征伐未息,宜實郊遂之內,以制四方,非慕純也。」遂徙部曲宗族萬三千余口居鄴。操嘉之,遷破虜將軍,與張遼、樂進屯合淝,孫權率眾圍之,遼欲奉教出戰。進、典、遼皆素不睦,遼恐其不從,典慨然曰:「此國家大事,顧君計何如耳,吾可以私憾而忘公義乎!」乃率眾與遼破走權。增邑百戶,並前三百戶。
典好學問,貴儒雅,不與諸將爭功,又敬賢士大夫,恂恂若不及,軍中稱其長者,是為儒將。