昭烈立太子，允以選為舍人，徙洗馬。後主襲位，遷黃門侍郎。丞相亮將北征，住漢中，慮後主富於春秋，朱紫難別，以允秉心公亮，欲任以宮省之事。上疏曰：「侍中郭攸之、費禕、侍郎董允等，至於斟酌規益，進盡忠言，則其任也。愚以為宮中之事，事無大小，悉以咨之，必能裨補闕漏，有所廣益。若無興德之言，則戮允等以彰其慢。」亮尋請禕為參軍，允遷為侍中，領虎賁中郎將，統宿衛親兵。後主常欲采擇以充後宮，允以為古者天子后妃之數不過十二，今嬪嬙已具，不宜增益，終執不聽。後主益嚴憚之。
尚書令蔣琬領益州刺史，上疏以讓費禕及允，又表「允內侍歷年，翼贊王室，宜賜爵土以褒勳勞」。允固辭不受。後主漸長，愛宦官黃皓。皓便辟佞慧，欲自容入。允常上則正色匡主，下則數責於皓。皓畏允，不取為非。終允之世，皓位不過黃門丞。
允嘗與尚書令費禕、中典軍胡濟等共期遊宴，嚴駕已辦，而郎中襄陽董恢詣允修敬。恢年少官微，見允停出，逡巡求去，允不許，曰：「本所以出者，欲與同好遊談也，今君已自屈，方展闊積，舍此之談，就彼之宴，非所謂也。」乃命解驂，禕等罷駕不行。其守正下士，凡此類也。延熙六年，加輔國將軍。七年，以侍中守尚書令，為大將軍費禕副貳。九年，卒。