二苯基氰化胂

二苯基氰化胂
Structural formula of diphenylcyanoarsine
Space-filling model of diphenylcyanoarsine
IUPAC名
Diphenylarsinous cyanide
系统名
Diphenylarsanecarbonitrile
别名 Clark 2
二苯基胂氰化物
识别
CAS号 23525-22-6  checkY
PubChem 64506
ChemSpider 58070
SMILES
 
  • C1=CC=C(C=C1)[As](C#N)C2=CC=CC=C2
InChI
 
  • 1/C13H10AsN/c15-11-14(12-7-3-1-4-8-12)13-9-5-2-6-10-13/h1-10H
EINECS 245-716-6
MeSH Clark+2
性质
化学式 C13H10AsN
摩尔质量 255.15 g·mol−1
外观 无色晶体[1]
熔点 35 °C[1]
沸点 213 °C（21 torr）[2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

二苯基氰化胂也称Clark 2，是一种有机砷化合物，化学式为C13H10AsN，它在1918年由Sturniolo和Bellinzoni发现，[3]之后迅速在第一次世界大战中用作化学武器。

制备与反应

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它可以苯肼和砷酸为原料，经氧化二苯基胂氰化反应制得。[4]它也可由二苯基氯化胂（英语：Diphenylchlorarsine）和乙醇钠反应后氰化得到：[2]

(C6H5)2AsCl + NaOC2H5 → (C6H5)2AsOC2H5 + NaCl
(C6H5)2AsOC2H5 + HCN → (C6H5)2AsCN + C2H5OH

它在潮湿空气中可以放出氰化氢。它可以被过氧化氢等氧化剂氧化为(C6H5)2AsO2H。[1]

参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Sturniolo, Giuseppe; Bellinzoni, Giacomo. Cyanodiphenylarsine. Bollettino Chimico Farmaceutico, 1919. 58: 409-410. ISSN 0006-6648.
  2. ^ 2.0 2.1 Alex. McKenzie, John Kerfoot Wood. L.—Observations on some organic compounds of arsenic. J. Chem. Soc., Trans. 1920, 117 (0): 406–415 [2021-12-10]. ISSN 0368-1645. doi:10.1039/CT9201700406 （英语）. 
  3. ^ Sturniolo, G. und Bellinzoni, G. (1919); Boll. chim. pharm., 58, 409–410
  4. ^ R. L. Barker, E. Booth, W. E. Jones, F. N. Woodward. The preparation of diphenylchloroarsine and diphenylcyan oarsine from phenylhydrazine. Journal of the Society of Chemical Industry. 1949-09, 68 (9): 277–279 [2021-12-10]. doi:10.1002/jctb.5000680907. （原始内容存档于2021-12-08） （英语）.