大黄素

大黄素
IUPAC名
1,3,8-trihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione
别名 泻素、大黃甘、大黃素、朱砂莲甲素、泻鼠李树皮、虎杖大黄素
识别
CAS号 518-82-1  checkY
PubChem 3220
ChemSpider 3107
SMILES
 
  • O=C2c1cc(cc(O)c1C(=O)c3c2cc(O)cc3O)C
InChI
 
  • 1/C15H10O5/c1-6-2-8-12(10(17)3-6)15(20)13-9(14(8)19)4-7(16)5-11(13)18/h2-5,16-18H,1H3
InChIKey RHMXXJGYXNZAPX-UHFFFAOYAD
ChEBI 42223
DrugBank DB07715
KEGG C10343
性质
化学式 C15H10O5
摩尔质量 270.24 g·mol−1
外观 橙色固体
密度 1.583±0.06 g/cm3
熔点 256-257 °C（529-530 K）
沸点 586.9 ± 39.0 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

大黄素，学名1,3,8-三羟基-6-甲基蒽醌。以游离和苷形式存在于蓼科植物掌叶大黄[1]、大黄、唐古特大黄的根茎及根中。橘黄色结晶。熔点256～257℃。能真空升华(1,600帕)。溶于乙醇、氢氧化钠、碳酸钠、氨的水溶液中，微溶于乙醚、氯仿、四氯化碳、苯，几乎不溶于水。其三醋酸酯为黄色结晶，熔点197℃。其3-甲醚 (亦称大黄素甲醚)为深红色针状结晶，熔点207℃。可由植物提取或通过化学合成。

用途

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该品可用作泻药，大黄素虽有泻下活性，但由于体内易被氧化破坏，实际上泻下作用很弱，如与糖结合成苷类，则可发挥泻下作用。大黄素-1-O-β-D-葡萄糖苷和大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷者是大黄素与葡萄糖结合的苷，二者只是结合的位置不同，同时存在于大黄中。

生产方法

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大黄素广泛存在于植物性泻药，如大黄的根莖、蘆薈的葉子、决明[2] 的種子中、鼠李的树皮和根皮。從大黄的根茎可提取大黄素。通过合成也可以制备大黄素，例如以2-甲基蒽醌，或以3，5-二硝基苯酐和间甲酚为原料，者可以制得大黄素。

参考资料

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  1. ^ Liu, A.; Chen, H.; Wei, W.; Ye, S.; Liao, W.; Gong, J.; Jiang, Z.; Wang, L.; Lin, S. Antiproliferative and Antimetastatic Effects of Emodin on Human Pancreatic Cancer. Oncology Reports. 2011, 26 (1): 81–89. PMID 21491088. doi:10.3892/or.2011.1257. 
  2. ^ Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases

外部連結

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