马鞭草烯醇

马鞭草烯醇
IUPAC名
4,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚-3-烯-2-醇
4,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol
别名 2-蒎烯-4-醇
识别
CAS号 473-67-6  checkY
PubChem 61126
SMILES
 
  • CC1=CC(C2CC1C2(C)C)O
InChIKey WONIGEXYPVIKFS-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式 C10H16O
摩尔质量 152.23 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

马鞭草烯醇（英语：verbenol），又称2-蒎烯-4-醇（英语：2-pine-4-ol）是一种双环单萜醇，化学式：C10H16O。是生物活性分子存在于植物精油和昆虫信息素中。

异构体

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马鞭草烯醇已知有四种不同的立体异构体。通常情况下，马鞭草烯醇通常以它们的对映体的非外消旋混合物的形式存在[1]。根据连接在同一个碳原子上的甲基与羟基的相对位置关系，存在顺式（两甲基与羟基同侧）和反式（两甲基与羟基异侧）两种构型。同时每种构型下又存在左旋体（-）和右旋体（+）两种对映异构体，因此一共有四种构型：

  • (+)-顺式马鞭草烯醇
    (+)-顺式马鞭草烯醇
  • (-)-顺式马鞭草烯醇
    (-)-顺式马鞭草烯醇
  • (+)-反式马鞭草烯醇
    (+)-反式马鞭草烯醇
  • (-)-反式马鞭草烯醇
    (-)-反式马鞭草烯醇

其不同的构型对于不同的昆虫，起到的作用不相同。 反式马鞭草烯醇是山松甲虫（学名：Dendroctonus ponderosae）的信息素，能将昆虫吸引到树上[2]。顺式马鞭草烯醇则是云杉八齿小蠹（学名：Ips typographus）'[3] 和中欧山松大小蠹（学名：Dendroctonus ponderosae Hopkins.）的聚集信息素[4]。

参考文献

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  1. ^ Gambliel, H.; Croteau, R. Pinene cyclases I and II. Two enzymes from sage (Salvia officinalis) which catalyze stereospecific cyclizations of geranyl pyrophosphate to monoterpene olefins of opposite configuration. Journal of Biological Chemistry. 1984, 259 (2): 740–748. PMID 6693393. doi:10.1016/S0021-9258(17)43520-4 可免费查阅. 
  2. ^ New pheromone insight may help predict mountain pine beetle outbreaks. [26 March 2018]. 
  3. ^ Jakus, R.; Blazenec, M. Influence of proportion of (4S)-cis-verbenol in pheromone bait on Ips typographus (Col., Scolytidae) catch in pheromone trap barrier and in single traps. Journal of Applied Entomology. 2002, 126 (6): 306–311. S2CID 83484064. doi:10.1046/j.1439-0418.2002.00659.x. 
  4. ^ Miller, Daniel R. Cis-Verbenol: An aggregation pheromone for the mountain pine beetle, Dendroctonus ponderosae Hopkins (Coleoptera: Scolytidae). J. Entomol. Soc. Brit. Columbia 88: 34-38. 1991.