三甲基氯化锡

三甲基氯化锡
别名	氯化三甲基锡; 一氯三甲基锡
识别
CAS号	1066-45-1
PubChem	14016
ChemSpider	13398
SMILES	C[Sn](C)(C)Cl;
InChI	1/3CH3.ClH.Sn/h3*1H3;1H;/q;;;;+1/p-1/rC3H9ClSn/c1-5(2,3)4/h1-3H3;
InChIKey	KWTSZCJMWHGPOS-KMTPXCBSAM
性质
化学式	C3H9SnCl
摩尔质量	199.27 g/mol g·mol⁻¹
熔点	38.5 °C（311.6 K）
沸点	148 °C（421 K）
危险性
警示术语	R：R26/27/28-R50/53
安全术语	S：S26-S27-S28-S45-S60-S61
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

三甲基氯化锡是一种有机锡化合物，化学式为(CH₃)₃SnCl。它是一种具有不愉快气味的白色固体，易水解，高毒。

制备

三甲基氯化锡可以通过四甲基锡与四氯化锡的重分配反应（英语：Redistribution (chemistry)）来制备。^[2]

SnCl₄ + 3 SnMe₄ → 4 Me₃SnCl

这就是Kocheshkov重分配反应。它需要在惰性气氛下，例如氩气中进行，通常不使用任何溶剂。

生成Me₃SnCl的第二种方法为用氯化剂（例如氯化氢或亚硫酰氯(SOCl₂)）来氯化三甲基氢氧化锡而成：

Me₃SnOH + HCl → Me₃SnCl + H₂O

用处

三甲基氯化锡是三甲基锡基团的来源。^[3] 例如，它是乙烯基三甲基锡和茚基（英语：Transition_metal_indenyl_complex）三甲基锡的前体：^[4]

CH₂=CHMgBr + Me₃SnCl → Me₃SnCH=CH₂ + MgBrCl

LiC₉H₇ + Me₃SnCl → Me₃SnC₉H₇ + LiCl

有机锂试剂可以和Me₃SnCl反应，形成碳-锡键：

LiCH(SiMe₃)(GeMe₃) + Me₃SnCl → Me₃SnCH(SiMe₃)(GeMe₃) + LiCl

衍生自Me₃ SnCl的有机锡化合物可用于有机合成，特别是自由基反应。Me₃SnCl是PVC 稳定剂的前体。还原三甲基氯化锡可以生成含锡-锡键的化合物：

Me₃SnM + Me₃SnCl → Sn₂Me₆ + MCl (M = 金属)

ECW模型（英语：ECW model）分析了Me₃SnCl的路易斯酸性质，得到E_A = 2.87和C_A = 0.71。三甲基氯化锡可以和各种路易斯碱形成加合物，不过如果和乙醚形成加合物，Sn上的甲基和氧上的乙基之间产生空间排斥。然而，当路易斯碱为四氢呋喃时，空间位阻降低。 ECW模型可以用于测量这些位阻效应。

参考资料

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[1] Lide, D. R.; Milne, G. W. Handbook of Data on Organic Compounds 4 3rd. CRC Press. 1994: 4973.

[2] Scott, W. J.; Crisp, G. T.; Stille, J. K. (1990). "Palladium-catalyzed Coupling of Vinyl Triflates with Organostannanes: 4-tert-Butylcyclohexen-1-yl)-2-propen-1-one". Org. Synth. 68: 116; Coll. Vol. 8: 97.

[3] Davies, A. G. Tin Organometallics. Comprehensive Organometallic Chemistry 3. Elsevier. 2008: 809–883. ISBN 9780080450476. doi:10.1016/B0-08-045047-4/00054-6.

[4] Robert J. Morris, Scott L. Shaw, Jesse M. Jefferis, James J. Storhoff, Dean M. Goedde. Monoindenyltrichloride Complexes of Titanium(IV), Zirconium(IV), and Hafnium(IV). Inorganic Syntheses 32. 2007: 215–221. ISBN 9780470132630. doi:10.1002/9780470132630.ch36. |journal=被忽略 (帮助)

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