五甲苯

五甲苯
IUPAC名
1,2,3,4,5-Pentamethylbenzene
1,2,3,4,5-五甲基苯
识别
CAS号 700-12-9  checkY
PubChem 12784
ChemSpider 12259
SMILES
 
  • Cc1cc(C)c(C)c(C)c1C
InChI
 
  • 1/C11H16/c1-7-6-8(2)10(4)11(5)9(7)3/h6H,1-5H3
InChIKey BEZDDPMMPIDMGJ-UHFFFAOYAT
ChEBI 38998
性质
化学式 C11H16
摩尔质量 148.24 g·mol−1
密度 0.917 g/cm3
熔点 54.4 °C（328 K）
沸点 232 °C（505 K）
溶解性（有機溶劑） 可溶
危险性
主要危害 可燃
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

五甲基苯是具有示性式C6H(CH3)5的有机芳香烃化合物。在常溫常壓下它是带有甜味的無色固体。它是一种相对容易氧化的苯衍生芳香烃。相對於标准氢电极，其氧化半電位为1.95V。 [1]

合成與反应

[编辑]

它可在獲取於二甲苯行傅-克烷化反应來甲基化合成杜伦（1,2,4,5-四甲基苯或均四甲苯）時的次要产物。 [2]像均四甲苯一样，五甲基苯电子密度高，故容易进行亲电取代。 实际上，它被用作碳正离子的吸收剂。 [3]

五甲基苯亦被发现為由苯酚[4]合成六甲苯的中间產物，也有實驗報告顯示均四甲苯或五甲苯是适合於烷基化合成六甲苯的起始反應物。

参考資料

[编辑]
  1. ^ Howell, J. O.; Goncalves, J. M.; Amatore, C.; Klasinc, L.; Wightman, R. M.; Kochi, J. K. Electron transfer from aromatic hydrocarbons and their pi-complexes with metals. Comparison of the standard oxidation potentials and vertical ionization potentials. Journal of the American Chemical Society. 1984, 106 (14): 3968–3976. doi:10.1021/ja00326a014. 
  2. ^ Smith, Lee Irvin (1930). "Durene". Org. Synth. 10: 32; Coll. Vol. 2: 248. 
  3. ^ (2016) "Trichloroboron-Promoted Deprotection of Phenolic Benzyl Ether Using Pentamethylbenzene as a Non Lewis-Basic Cation Scavenger". Org. Synth. 93: 63-74. 
  4. ^ Landis, Phillip S.; Haag, Werner O. Formation of Hexamethylbenzene from Phenol and Methanol. Journal of Organic Chemistry. 1963, 28 (2): 585. doi:10.1021/jo01037a517.