六氢-1,3,5-三嗪

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六氢-1,3,5-三嗪
识别
CAS号 110-90-7  checkY
SMILES
 
  • C1NCNCN1
性质
化学式 C3H9N3
摩尔质量 87.12 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
三代六氢三嗪的结构

在化学中，六氢-1,3,5-三嗪是一类化学式为(CH2NR)3的杂环化合物。它们是1,3,5-三嗪的还原衍生物；1,3,5-三嗪是一组芳香杂环化合物，化学式为(CHN)3。它们经常称为三氮杂环己烷或者TACH，但这个缩略词也可以指顺,顺-1,3,5-三胺基环己烷。

制备

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母体六氢-1,3,5-三嗪（(CH2NH)3）被发现是甲醛和氨的缩合里的中间体；这个反应会得出六亚甲基四胺。N-代衍生物比较稳定。这些N,N',N''-三代六氢-1,3,5-三嗪由对应的胺和甲醛缩合而成，如以下1,3,5-三甲基-1,3,5-三氮杂环己烷的合成途径所示：

3 CH2O + 3 H2NMe → (CH2NMe)3 + 3 H2O

C-代衍生物由醛和氨反应而成：[1]

3 RCHO + 3 NH3 → (RCHNH)3 + 3 H2O

这些化合物又称醛氨类，会与与水结晶。这些缩合反应会生产1-烷醇胺作为中间体。[2]

黑索金，一种炸药，属于六氢-1,3,5-三嗪

有关化合物和衍生物

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参见：顺,顺-1,3,5-三胺基环己烷

异氰酸酯的三聚体有时归类为2,4,6-三氧六氢-1,3,5-三嗪。它们的化学式是(RNC(O))3，基于三聚氰酸的异三聚氰（三酮）互变异构体制作。

N,N',N"-六氢-1,3,5-三嗪有三齿配体的用途，它们称作TACH（三氮杂环己烷）。离子包括由TACH配体和六羰基钼产生而来的Mo(CO)3[(CH2)3(NMe)3]。[3]

六氢-1,3,5-三嗪聚合物（英语：polyhexahydrotriazine）也已得到合成。[2]

参考文献

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  1. ^ Nielsen, Arnold T.; Atkins, Ronald L.; Moore, Donald W.; Scott, Robert; Mallory, Daniel; LaBerge, Jeanne M. Structure and chemistry of the aldehyde ammonias. 1-Amino-1-alkanols, 2,4,6-trialkyl-1,3,5-hexahydrotriazines, and N,N-dialkylidene-1,1-diaminoalkanes. J. Org. Chem. 1973, 38 (19): 3288–3295. doi:10.1021/jo00959a010. 
  2. ^ 2.0 2.1 Garcia, J. M.; Jones, G. O.; Virwani, K.; McCloskey, B. D.; Boday, D. J.; Ter Huurne, G. M.; Horn, H. W.; Coady, D. J.; Bintaleb, A. M.; Alabdulrahman, A. M. S.; Alsewailem, F.; Almegren, H. A. A.; Hedrick, J. L. Recyclable, Strong Thermosets and Organogels via Paraformaldehyde Condensation with Diamines. Science. 2014, 344 (6185): 732–5. Bibcode:2014Sci...344..732G. PMID 24833389. S2CID 28090009. doi:10.1126/science.1251484. 
  3. ^ Tricarbonyl 1,3,5‐Trimethyl‐1,3,5‐Triazacyclohexane Complexes of Chromium(0), Molybdenum(0), and Tungsten(0) [M(CO)3(Me3TACH) (M = Cr, Mo, W)]. Inorganic Syntheses 35. : 109. doi:10.1002/9780470651568.ch6.