樱井反应

Sakurai反应（樱井反应，Sakurai reaction），又称Hosomi-Sakurai反应（细见-樱井反应），以日本化学家細見彰（Akira Hosomi）和櫻井英樹（Hideki Sakurai）的名字命名。

碳亲核试剂（如酮）与烯丙基硅烷在强路易斯酸催化下的反应。[1][2][3][4][5][6]

Sakurai反应
Sakurai反应

路易斯酸活化是此反应顺利进行的关键。强路易斯酸如四氯化钛、三氟化硼、四氯化锡和二乙基氯化铝等都可作为反应的催化剂。该反应是一种亲电烯丙基转移反应，涉及β-硅基碳正离子中间体，此中间体由于β-硅基效应而得到稳定。

拓展

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Sakurai-Prins-Ritter 多组分反应：[7][8]

Sakurai-Prins-Ritter
Sakurai-Prins-Ritter

参见

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参考资料

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  1. ^ Hosomi, A.; Sakurai, H. Tetrahedron Lett. 1976, 1295.
  2. ^ Hosomi, A. et al. Chem. Letters 1976, 941.
  3. ^ Hosomi, A. et al. J. Am. Chem. Soc. 1977, 1977, 99, 1673.
  4. ^ Hosomi, A. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 200-206. （综述）
  5. ^ Fleming, I. et al. Org. React. 1989, 37, 57-575. （综述）
  6. ^ Fleming, I. Comp. Org. Syn. 1991, 2, 563-593. （综述）
  7. ^ A Hosomi-Prins-Ritter Sequence for the Three-Component Diastereoselective Synthesis of 4-Amino Tetrahydropyrans Oleg L. Epstein and Tomislav Rovis J. Am. Chem. Soc.; 2006; 128(51) pp 16480 - 16481; (Communication) doi:10.1021/ja066794k
  8. ^ R = 环己基； t-Bu = 叔丁基。 反应步骤为（1）二氧六环被路易斯酸三氟甲磺酸三甲基硅酯活化；（2）氧鎓离子与烯丙基三甲基硅烷发生 Sakurai 反应；（3）Sakurai 产物被三氟甲磺酸活化；（4）氧鎓离子发生 Prins 反应环化；（5）产生的碳正离子分别被乙腈和水捕捉，得到 Ritter 产物。

外部链接

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