环丙烯酮

环丙烯酮
IUPAC名
Cycloprop-2-en-1-one
别名 Cyclopropenone, Cyclopropene-3-one
识别
CAS号 2961-80-0  checkY
PubChem 137779
ChemSpider 121433
SMILES
 
  • c1cc1=O
InChI
 
  • 1/C3H2O/c4-3-1-2-3/h1-2H
InChIKey GGRQLKPIJPFWEZ-UHFFFAOYAI
性质
化学式 C3H2O
摩尔质量 54.05 g·mol−1
外观 无色液体
熔点 −29 ~ −28 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

环丙烯酮是一种有机化合物，化学式为C3H2O，它是无色挥发性的液体，在接近室温沸腾，[1]在室温放置时，它也可以聚合。[2]它的化学反应很大程度上取决于羰基的强极化作用，这一作用为其芳香稳定化提供了正电荷，而氧带有负电荷。[3][4]

参考文献

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  1. ^ R. Breslow, J. Pecoraro, T. Sugimoto "Cyclpropenone" Org. Synth. 1977, vol. 57, pp. 41. doi:10.15227/orgsyn.057.0041
  2. ^ Breslow, Ronald; Oda, Masaji. Isolation and characterization of pure cyclopropenone. Journal of the American Chemical Society. 1972-06-01, 94 (13): 4787–4788. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja00768a089. 
  3. ^ Experiments show cyclopropenone is aromatic. Chem. Eng. News. 1983, 61 (38): 33. doi:10.1021/cen-v061n038.p033. 
  4. ^ Peart, Patricia A.; Tovar, John D. Poly(cyclopropenone)s: Formal Inclusion of the Smallest Hückel Aromatic into π-Conjugated Polymers. J. Org. Chem. 2010, 76 (15): 5689–5696. PMID 20704438. doi:10.1021/jo101108f.