甲烯𬭩离子

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甲烯𬭩离子
IUPAC名
Methylium[1]
别名 Methyl cation; Carbanylium
识别
CAS号 14531-53-4  checkY
PubChem 644094
SMILES
 
  • [CH3+]
InChI
 
  • 1S/CH3/h1H3/q+1
InChIKey UHDUIDUEUEQND-UHFFFAOYSA-N
ChEBI 29437
性质
化学式 CH3
摩尔质量 15.03 g·mol−1
相关物质
相关等离子化合物 甲硼烷
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

在有机化学中，甲烯鎓離子（又稱质子化亚甲基）是一种阳离子，化学式为CH+
3。它可以视作一个亚甲基自由基（:CH
2）加上一个质子（H+
），或一个甲基自由基（英语：methyl radical）（•CH
3）去除一个电子。它是碳正离子和烯𬭩离子（英语：enium ion），是最简单的烯𬭩离子（英语：enium ion）。[2]

结构

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实验和计算普遍表示，甲烯鎓離子具有平面结构和三重对称性。[2]离子的碳原子是sp2杂化的原型（和精确）示例。

制备和反应

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对于低压的质谱研究，甲烯鎓離子可以通过甲基自由基的紫外线光电离，[2]或将中性甲烷与单原子阳离子（如C+
和Kr+
）碰撞制备。[3]在这种条件下，它会与乙腈CH
3CN反应，形成离子(CH
3)
2CN+
。[4]

捕获低能电子后（小于1 eV），它会自发地解离。[5]

它很少在凝聚相下以中间体的形式出现。它被提议为一种反应性中间体，在甲烷与FSO3H-SbF5进行质子化或氢化物提取时形成。甲鎓离子非常活泼，对烷烃也是如此。[6]

参见

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参考文献

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  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 1089. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 L. Golob, N. Jonathan, A. Morris, M. Okuda, K.J. Ross (1972), "The first ionization potential of the methyl radical as determined by photoelectron spectroscopy". Journal of Electron Spectroscopy and Related Phenomena, volume 1, issue 5, pp. 506–508 doi:10.1016/0368-2048(72)80022-7
  3. ^ R.B. Sharma, N.M. Semo, W.S. Koski (1987), "Dynamics of the reactions of methylium, methylene radical cation, and methyliumylidene with acetylene". Journal of Physical Chemistry, volume 91, issue 15, pp. 4127–4131 doi:10.1021/j100299a037
  4. ^ Murray J. McEwan, Arthur B. Denison, Wesley T. Huntress Jr., Vincent G. Anicich, J. Snodgrass, M.T. Bowers (1989), "Association reactions at low pressure. 2. The methylium/methyl cyanide system". Journal of Physical Chemistry, volume 93, issue 10, pp. 4064–4068. doi:10.1021/j100347a039
  5. ^ E.M. Bahati, M. Fogle, C.R. Vane, M.E. Bannister, R.D. Thomas and V. Zhaunerchyk (2009), "Electron-impact dissociation of CD+
    3     and CH+
    3     ions producing CD+
    2    , CH+
     and C+
     fragment ions". Physical Review, volume 79, article 052703 doi:10.1103/PhysRevA.79.052703
  6. ^ Hogeveen, H.; Lukas, J.; Roobeek, C. F. Trapping of the methyl cation by carbon monoxide; formation of acetic acid from methane. Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications. 1969, (16): 920. ISSN 0577-6171. doi:10.1039/c29690000920 （英语）.