罗汉松脂酚

罗汉松脂酚[1]
IUPAC名
(8β,8′α)-4,4′-Dihydroxy-3,3′-dimethoxylignano-9,9′-lactone
系统名
(3R,4R)-3,4-Bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
别名 罗汉松脂素、罗汉松脂醇、马台松脂醇
识别
CAS号 580-72-3  checkY
PubChem 119205
ChemSpider 106491
SMILES
 
  • O=C2OC[C@H](Cc1cc(OC)c(O)cc1)[C@H]2Cc3ccc(O)c(OC)c3
InChI
 
  • 1S/C20H22O6/c1-24-18-9-12(3-5-16(18)21)7-14-11-26-20(23)15(14)8-13-4-6-17(22)19(10-13)25-2/h3-6,9-10,14-15,21-22H,7-8,11H2,1-2H3/t14-,15+/m0/s1
InChIKey MATGKVZWFZHCLI-LSDHHAIUBP
ChEBI 6698
DrugBank DB04200
KEGG C10682
性质
化学式 C20H22O6
摩尔质量 358.39 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

罗汉松脂酚（英语：Matairesinol），或译作罗汉松脂素、罗汉松脂醇、马台松脂醇等，是一种有机化合物。它被归类为木脂素，即苯丙素的一种。它存在于一些谷物中如黑麦，且和开环异落叶松树脂酚一样因其有益的营养作用而备受关注。[2]

代谢

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植物木脂素是肠木脂素（哺乳动物木脂素）的前体。[3]许多植物木脂素可代谢为肠木脂素（肠二醇和肠内酯），可降低某些癌症和心血管疾病的风险。[4]

生物医学考虑

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尽管一些研究认为木脂素具有预防疾病（保护心脏和激素相关癌症，如乳腺癌）的功效，但结果尚无定论。[5]罗汉松脂酚被发现可作为脂联素受体1的激动剂。[6]

参考资料

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  1. ^ Matairesinol （页面存档备份，存于互联网档案馆） at Sigma-Aldrich
  2. ^ Seibel, Wilfried; Kim Chung, Okkyung; Weipert, Dorian; Park, Seok-Ho, Cereals, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a06_093.pub2 
  3. ^ Niemeyer HB, Honig DM, Kulling SE, Metzler M. Studies on the metabolism of the plant lignans secoisolariciresinol and matairesinol. J. Agric. Food Chem. October 2003, 51 (21): 6317–25. PMID 14518962. doi:10.1021/jf030263n. 
  4. ^ Milder IE, Arts IC, van de Putte B, Venema DP, Hollman PC. Lignan contents of Dutch plant foods: a database including lariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol and matairesinol. Br. J. Nutr. March 2005, 93 (3): 393–402. PMID 15877880. doi:10.1079/BJN20051371 可免费查阅. 
  5. ^ Linus Pauling Institute at Oregon State University. [2023-10-18]. （原始内容存档于2015-04-08）. 
  6. ^ Sun Y, Zang Z, Zhong L, Wu M, Su Q, Gao X, Zan W, Lin D, Zhao Y, Zhang Z. Identification of adiponectin receptor agonist utilizing a fluorescence polarization based high throughput assay. PLOS ONE. 2013, 8 (5): e63354. Bibcode:2013PLoSO...863354S. PMC 3653934 可免费查阅. PMID 23691032. doi:10.1371/journal.pone.0063354 可免费查阅.