阿辛格尔反应

阿辛格尔反应（德語：Asinger-Reaktion）指α-卤代羰基化合物与硫氢化钠在原位反应产生的硫醇直接与另一羰基化合物组分和氨反应生成噻唑啉环。1956年由德国化学家弗里德里希·阿辛格尔在苏联发现，[1] 后被 Degussa 改进。[2]

也可以用硫磺[1]、α-巯基醛或 α-巯基酮[3]来引入硫。 这个反应被用于制取 D-青霉胺[4] 和 DL-半胱氨酸[5]。

参见

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参考资料

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  1. ^ 1.0 1.1 Friedrich Asinger: Über die gemeinsame Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf Ketone Angewandte Chemie 68 (1956) 413.
  2. ^ Karlheinz Drauz, Hans Günter Koban, Jürgen Martens und Werner Schwarze: Phosphonic and Phosphinic Acid Analogs of Penicillamine, Liebigs Annalen der Chemie 1985, 448-452.
  3. ^ Friedrich Asinger und Manfred Thiel: Einfache Synthesen und chemisches Verhalten neuer heterocyclischer Ringsysteme, Angewandte Chemie 70 (1958) 667–683.
  4. ^ Wolfgang Weigert, Heribert Offermanns und Paul Scherberich : D-Penicillamin - Herstellung und Eigenschaften, Angewandte Chemie 87 (1975) 372-378 ; Angewandte Chemie-International Edition 14 (1975) 330-336.
  5. ^ Jürgen Martens, Heribert Offermanns und Paul Scherberich : Eine einfache Synthese von racemischem Cystein, Angewandte Chemie 93 (1981) 680; Angewandte Chemie-International Edition 20 668 (1981).

相关文献

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  • Friedrich Asinger. Chemiker-Treffen Salzburg: Über die einfache und ergiebige Synthese von Thiazolonen. Angewandte Chemie. 1956, 68 (11): 377. doi:10.1002/ange.19560681109. 
  • Friedrich Asinger. Über die gemeinsame Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf Ketone. Angewandte Chemie. 1956, 68 (12): 413. doi:10.1002/ange.19560681209. 
  • Imre Schlemminger, Hans-Hermann Janknecht, Wolfgang Maison, Wolfgang Saak and Jürgen Martens. Synthesis of the first enantiomerically pure 3-thiazolines via Asinger reaction. Tetrahedron Letters. 2000, 41 (38): 7289–7292. doi:10.1016/S0040-4039(00)01266-1.