马鞭草烯醇

马鞭草烯醇
IUPAC名
4,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚-3-烯-2-醇
4,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol
别名 2-蒎烯-4-醇
识别
CAS号 473-67-6  checkY
PubChem 61126
SMILES
 
  • CC1=CC(C2CC1C2(C)C)O
InChIKey WONIGEXYPVIKFS-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式 C10H16O
摩尔质量 152.23 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

马鞭草烯醇(英语:verbenol),又称2-蒎烯-4-醇(英语:2-pine-4-ol)是一种双环单萜醇,化学式:C10H16O。是生物活性分子存在于植物精油和昆虫信息素中。

异构体

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马鞭草烯醇已知有四种不同的立体异构体。通常情况下,马鞭草烯醇通常以它们的对映体的非外消旋混合物的形式存在[1]。根据连接在同一个碳原子上的甲基羟基的相对位置关系,存在顺式(两甲基与羟基同侧)和反式(两甲基与羟基异侧)两种构型。同时每种构型下又存在左旋体(-)和右旋体(+)两种对映异构体,因此一共有四种构型:

其不同的构型对于不同的昆虫,起到的作用不相同。 反式马鞭草烯醇是山松甲虫(学名:Dendroctonus ponderosae)的信息素,能将昆虫吸引到树上[2]。顺式马鞭草烯醇则是云杉八齿小蠹(学名:Ips typographus)'[3] 和中欧山松大小蠹(学名:Dendroctonus ponderosae Hopkins.)的聚集信息素[4]

参考文献

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