Acid methanesulfonic

Acid methanesulfonic
Danh pháp IUPAC	Axit metanesunfonic
Tên khác	Methylsulfonic acid, MSA
Nhận dạng
Số CAS	75-75-2
PubChem	6395
Số EINECS	200-898-6
ChEBI	27376
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ O=S(=O)(O)C
InChI	đầy đủ 1/CH4O3S/c1-5(2,3)4/h1H3,(H,2,3,4)/f/h2H
UNII	12EH9M7279
Thuộc tính
Bề ngoài	Chất lỏng trong suốt
Khối lượng riêng	1.48 g/cm^3
Điểm nóng chảy	17 đến 19 °C (290 đến 292 K; 63 đến 66 °F)
Điểm sôi	167 °C (440 K; 333 °F) owr 10 mmHg, 122 °C/1 mmHg
Độ hòa tan trong nước	có thể trộn
Độ hòa tan	Trộn lẫn với methanol, dietyl ether. Không thể trộn với hexane
log P	-2.424[1]
Độ axit (pKa)	−1.9[2]
Các nguy hiểm
Phân loại của EU	Có hại (Xn), Ăn mòn (C)
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Acid methanesulfonic (MsOH) là chất lỏng không màu với công thức hóa học CH₃SO₃H. Đây là hợp chất đơn giản nhất của acid alkylsulfonic. Muối và ester của acid methanesulfonic được gọi là mesylat (hoặc methanesulfonat, như trong ethyl methanosulfonat). Nó hút ẩm ở dạng tập trung. Acid methanesulfonic có thể được coi là một hợp chất trung gian giữa acid sulfuric (H₂SO₄), và methylsulfonylmethan (CH₃)₂SO₂), thay thế một nhóm -OH một cách hiệu quả với một nhóm -CH3. Mô hình này không thể kéo dài thêm ở một trong hai hướng mà không phá vỡ nhóm -SO₂. Acid methanosulfonic có thể hòa tan một lượng lớn các muối kim loại, nhiều trong số chúng có nồng độ cao hơn đáng kể so với acid hydrochloric hoặc acid sulfuric.^[3]

Ứng dụng

Acid methanesulfonic được sử dụng làm chất xúc tác acid trong các phản ứng hữu cơ bởi vì nó là một acid mạnh không dễ bay hơi, tan trong dung môi hữu cơ. Acid methanosulfonic rất thuận tiện cho các ứng dụng công nghiệp vì nó ở dạng chất lỏng ở nhiệt độ môi trường, trong khi acid p-tolenesulfonic (PTSA) liên quan với nó lại là một chất rắn. Tuy nhiên, trong phòng thí nghiệm, PTSA sẽ thuận tiện hơn.

Acid methanesulfonic có thể được sử dụng trong quá trình tạo ra boran (BH₃) bằng phản ứng acid methanesulfonic với NaBH₄ trong dung môi aprotic như THF hoặc DMS, phức hợp của BH₃ và dung môi được tạo thành.^[4]

Acid methanesulfonic được coi là một chất điện li hỗ trợ đặc biệt cho các ứng dụng điện hóa, nó là một chất thay thế thân thiện môi trường so với các chất điện phân acid khác được sử dụng trong quá trình mạ^[3]. Acid methanesulfonic cũng là chất điện phân được lựa chọn trong kẽm xeri (ceri(III) methanesulfonat) và pin chì acid (methanesulfonat).

Acid methanesulfonic cũng là một thành phần chính trong chất tẩy rửa^[5]. Nó được sử dụng để làm sạch bề mặt gỉ từ gốm, gạch ngói và đồ sứ mà thường có khả năng để tấn công acid.

Tham khảo

1. Towler, Christopher S.; Li, Tonglei; Wikström, Håkan; Remick, David M.; Sanchez-Felix, Manuel V.; Taylor, Lynne S. (tháng 12 năm 2008). “An Investigation into the Influence of Counterion on the Properties of Some Amorphous Organic Salts”. Molecular Pharmaceutics. 5 (6): 946–955. doi:10.1021/mp8000342.
2. Guthrie, J. Peter (tháng 9 năm 1978). “Hydrolysis of esters of oxy acids: pKa values for strong acids; Brønsted relationship for attack of water at methyl; free energies of hydrolysis of esters of oxy acids; and a linear relationship between free energy of hydrolysis and pKa holding over a range of 20 pK units”. Canadian Journal of Chemistry. 56 (17): 2342–2354. doi:10.1139/v78-385.
3. ^ Gernon, M. D.; Wu, M.; Buszta, T.; Janney, P. (1999). “Environmental benefits of methanesulfonic acid: comparative properties and advantages”. Green Chemistry. 1 (3): 127–140. doi:10.1039/a900157c.
4. Lobben, Paul C.; Leung, Simon Shun-Wang; Tummala, Srinivas (2004). “Integrated Approach to the Development and Understanding of the Borane Reduction of a Carboxylic Acid”. Org. Proc. Res. Dev. 8: 1072. doi:10.1021/op049910h.
5. “Bản sao đã lưu trữ” (PDF). Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 4 tháng 3 năm 2016. Truy cập ngày 13 tháng 12 năm 2017.