Mesylat

Mesylat
Danh pháp IUPAC	Methanesulfonate[1]
Tên khác	Mesylat, mesilat
Nhận dạng
Số CAS	24319-06-0
PubChem	85257
ChEBI	16053-58-0
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ CS(=O)(=O)[O-]
Thuộc tính
Công thức phân tử	CH3O3S^-
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Tham khảo hộp thông tin

Trong hóa học, mesylat là các hợp chất muối hoặc este của acid methanesulfonic (CH₃SO₃H) hoặc CSO₃H₄Trong muối, mesylate đóng vai trò như một anion CH₃SO₃⁻. Theo phiên âm quốc tế, mesylate có tên đúng là mesilat (ví dụ như imatinib mesilat, muối mesilat của imatinib)

Mesylate este là một nhóm các hợp chất hữu cơ có chung một nhóm chức với cấu trúc tổng quát là CH₃SO₂O–R, viết tắt là MsO-R, trong đó R là một nhóm chức hữu cơ. Mesylate là một nhóm các chất cho electron (chất oxy hóa) trong các phản ứng thay thế nucleophin.

Điều chế

Mesylat thường được điều chế từ ethanol và methanesulfonyl chloride với sự hiện diện của base, như triethylamine.

Mesyl

Mesyl là nhóm chức liên quan của Mesylat, viết tắt cho nhóm chức methanesulfonyl hoặc CH₃SO₂ (Ms). Ví dụ, metansulfonyl chloride thường được gọi là mesyl chloride. Trong khi các mesylat thường không bền vững về mặt thủy phân, các nhóm mesyl, khi liên kết với nitơ thì có đặc tính thủy phân mạnh mẽ hơn^[2]. Nhóm chức năng này xuất hiện trong nhiều loại thuốc, đặc biệt là thuốc liên quan đến bệnh tim (tức là thuốc chống loạn nhịp tim). Ví dụ như sotalol, ibutilide, sematilide, dronedaron, dofetilide, E-4031 và bitopertin.

Trong tự nhiên

Một mẫu đá từ Nam Cực đã được tìm thấy có chứa một lượng nhỏ magie methanesulfonate dodecahydrate, được công nhận là khoáng chất ernstburkeite. Đây là một loại khoáng chất rất hiếm gặp trên thế giới^[3][4].

Tham khảo

1. Methanesulfonate (bằng tiếng Anh), 9 tháng 9 năm 2021, truy cập ngày 9 tháng 9 năm 2021
2. Valerie Vaillancourt, Michele M. Cudahy, Matthew M. Kreilein and Danielle L. Jacobs "Methanesulfonyl Chloride" in E-EROS Encyclopedia for Reagents in Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rm070.pub2
3. Güner, Fatma Elif Genceli; Sakurai, Toshimitsu; Hondoh, Takeo (2013). “Ernstburkeite, Mg(CH3SO3)2·12H2O, a new mineral from Antarctica”. European Journal of Mineralogy. 25 (1): 78–83. doi:10.1127/0935-1221/2013/0025-2257.
4. Ernstburkeite, Mindat