Acid pentetic

Pentetic acid
Structure of DTPA
Danh pháp IUPAC	2-[Bis[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl]amino]acetic acid
Tên khác	DTPA; H5dtpa; Diethylenetriaminepentaacetic acid; Penta(carboxymethyl)diethylenetriamine[1]
Nhận dạng
Số CAS	67-43-6
PubChem	3053
KEGG	D05422
ChEBI	35739
ChEMBL	780
Số RTECS	MB8205000
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ C(CN(CC(=O)O)CC(=O)O)N(CCN(CC(=O)O)CC(=O)O)CC(=O)O
UNII	7A314HQM0I
Thuộc tính
Bề ngoài	White crystalline solid
Điểm nóng chảy	220 °C (493 K; 428 °F)
Điểm sôi	phân hủy at a higher temp.
Độ hòa tan trong nước	<0.5 g/100 mL
Độ axit (pKa)	~1.80 (20 °C) [2]
Cấu trúc
Các nguy hiểm
Điểm bắt lửa	Không bắt lửa
Các hợp chất liên quan
Hợp chất liên quan	EDTA, NTA
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). N kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Axit Pentetic hoặc axit diethylenetriaminepentaacetic (DTPA) là một axit aminopolycarboxylic bao gồm một khung diethylenetriamine với 5 nhóm carboxymethyl. Phân tử có thể được xem như là một phiên bản mở rộng của EDTA và được sử dụng tương tự. Nó là một chất rắn màu trắng với độ hòa tan hạn chế trong nước.

Thuộc tính phối hợp

Cơ sở liên hợp của DTPA có ái lực cao với các cation kim loại. Do đó, DTPA ⁵⁻ penta-anion có khả năng là phối tử bát phân giả định rằng mỗi trung tâm nitơ và mỗi COO ^- nhóm được tính là một trung tâm để phối hợp. Các hằng số hình thành cho các phức của nó lớn hơn khoảng 100 so với các hằng số cho EDTA.^[3] Là một tác nhân chelating, DTPA bao bọc xung quanh một ion kim loại bằng cách hình thành tối đa tám liên kết. Các phức chất của nó cũng có thể có thêm một phân tử nước điều phối ion kim loại.^[4] Kim loại chuyển tiếp, tuy nhiên, thường hình thành ít hơn tám trái phiếu phối hợp. Vì vậy, sau khi tạo thành phức chất với kim loại, DTPA vẫn có khả năng liên kết với các thuốc thử khác, như được thể hiện bởi con lắc dẫn xuất của nó. Ví dụ, trong phức chất của nó với đồng (II), DTPA liên kết theo cách thức hexadentate sử dụng ba trung tâm amin và ba trong số năm carboxylat.^[5]

Các ứng dụng

Giống như EDTA phổ biến hơn, DTPA chủ yếu được sử dụng để cô lập các ion kim loại phân hủy hydro peroxide, được sử dụng để tẩy bột giấy trong sản xuất giấy. Vài triệu kg được sản xuất cho mục đích này hàng năm.^[3]

Đặc tính chelating của nó rất hữu ích trong việc khử các ion calci và magnesi trong các sản phẩm tóc. DTPA được sử dụng trong hơn 150 sản phẩm mỹ phẩm.^[6] Ngoài ra, DTPA được sử dụng trong các chất tương phản MRI. DTPA cải thiện hình ảnh MRI bằng cách tạo phức với ion gadolinium, làm thay đổi tính chất của các phân tử nước gần đó.^[7]

DTPA đã được xem xét để xử lý vật liệu phóng xạ như plutonium, americium và khác actinides.^[4] Về lý thuyết, những phức hợp này có nhiều khả năng được loại bỏ trong nước tiểu. Nó thường được sử dụng như muối calci hoặc kẽm, vì các ion này dễ bị dịch chuyển bởi các cation tích điện cao hơn. DTPA tạo thành phức chất với thorium (IV), uranium (IV), neptunium (IV) và cerium (III / IV).^[8]

Vào tháng 8 năm 2004, Cơ quan Quản lý Thực phẩm và Dược phẩm Hoa Kỳ (USFDA) đã xác định kẽm-DTPA và calci-DTPA là an toàn và hiệu quả để điều trị cho những người hít phải hoặc bị nhiễm độc bên trong bởi plutonium, mỹ hoặc curium. Phương pháp điều trị được khuyến nghị là dùng liều calci-DTPA ban đầu, vì muối DTPA này đã được chứng minh là có hiệu quả hơn trong 24 giờ đầu sau khi nhiễm plutonium, mỹ hoặc curium. Sau thời gian đó, cả calci-DTPA và kẽm-DTPA đều có hiệu quả tương tự trong việc giảm ô nhiễm nội bộ với plutonium, Mỹ hoặc curium, và kẽm-DTPA ít có khả năng làm suy giảm mức độ kẽm bình thường của cơ thể và các kim loại khác cần thiết cho sức khỏe. Mỗi loại thuốc có thể được quản lý bởi máy phun sương cho những người đã hít phải ô nhiễm và tiêm tĩnh mạch cho những người bị ô nhiễm bởi các tuyến đường khác.^[9]

DTPA cũng được sử dụng làm chelate cho phân bón cây cảnh, đặc biệt là sắt, một vi chất dinh dưỡng thiết yếu thường cần với số lượng đáng kể bởi tất cả các loại cây. Chelate là các chất hữu cơ hòa tan liên kết với kim loại và ngăn chúng hình thành các phân tử lớn hơn thông qua quá trình oxy hóa. FeDTPA thường được bán dưới tên sắt chelate 10% hoặc 11% khi được sử dụng cho mục đích thụ tinh cho cây thủy sinh. Sắt thường được tìm thấy trong cột nước hồ cá đã được chuyển đổi sang trạng thái sắt (Fe³⁺) vì nó có sự hiện diện của oxy hòa tan. Tuy nhiên, thực vật đòi hỏi sắt ở trạng thái màu (Fe²⁺), do đó, năng lượng bổ sung phải được sử dụng để tách sắt sắt từ cột nước và chuyển đổi thành dạng sắt. Khi được sử dụng để chelate phân bón sắt DTPA đảm bảo rằng sắt được giữ ở trạng thái màu (Fe²⁺) theo thời gian để nó có thể được sử dụng bởi các nhà máy thủy sản mà không tiêu tốn năng lượng có giá trị.

Hợp chất liên quan

Các hợp chất có cấu trúc liên quan đến DTPA được sử dụng trong y học, tận dụng ái lực cao của giàn triaminopentacarboxylate cho các ion kim loại.

• Trong ibritumomab tiuxetan, chelator tiuxetan là phiên bản sửa đổi của DTPA có xương sống chứa một isothiocyanatobenzyl và một nhóm methyl.^[10]
• Trong capromab pendetide và satumomab pendetide, chelator pendetide (GYK-DTPA) là một DTPA biến đổi có chứa một liên kết peptide được sử dụng để kết nối chelate với một kháng thể.^[11]
• Pentetreotide là một DTPA được sửa đổi gắn liền với một phân đoạn peptide.^[12]
• DTPA và các dẫn xuất được sử dụng để chelate gadolinium để tạo thành một chất tương phản MRI, như Magnevist.
• Technetium-99m được chelated với DTPA cho quét thông khí tưới máu (V/Q) và đồng vị phóng xạ renography y học hạt nhân quét.^[13]

Xem thêm

• Y học hạt nhân
• Dược phẩm phóng xạ

Tham khảo

1. Anonymous Pentetic Acid. In Dictionary of Organic Compounds, Sixth Edition; Buckingham, J., Macdonald, F., Eds.; CRC Press: 1996; Vol. 5, pp 1188.
2. Moeller, T.; Thompson, L. C. Observations on the rare earths—LXXV(1): The stabilities of diethylenetriaminepentaacetic acid chelates. Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry 1962, 24, 499.
3. ^ J. Roger Hart "Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a10_095
4. ^ Deblonde, Gauthier J.-P.; Kelley, Morgan P.; Su, Jing; Batista, Enrique R.; Yang, Ping; Booth, Corwin H.; Abergel, Rebecca J. (2018). “Spectroscopic and Computational Characterization of Diethylenetriaminepentaacetic Acid/Transplutonium Chelates: Evidencing Heterogeneity in the Heavy Actinide(III) Series”. Angewandte Chemie International Edition (bằng tiếng Anh). 57 (17): 4521–4526. doi:10.1002/anie.201709183. ISSN 1521-3773. PMID 29473263.
5. V. V. Fomenko, T. N. Polynova, M. A. Porai-Koshits, G. L. Varlamova and N. I. Pechurova Crystal structure of copper (II) diethylenetriaminepentaacetate monohydrate Journal of Structural Chemistry, 1973, Vol. 14, 529. doi:10.1007/BF00747020
6. Burnett, L. C. "Final Report on the Safety Assessment of Pentasodium Pentetate and Pentetic Acid as Used in Cosmetics" International Journal of Toxicology 2008, 27, 71-92.
7. Caravan, Peter; Ellison, Jeffrey J.; McMurry, Thomas J.; Lauffer, Randall B. "Gadolinium(III) Chelates as MRI Contrast Agents:  Structure, Dynamics, and Applications" Chem. Revs. 1999, volume 99, pp. 2293–2342.
8. (2) Brown, M. A.; Paulenova, A.; Gelis, A. V. "Aqueous Complexation of Thorium(IV), Uranium(IV), Neptunium(IV), Plutonium(III/IV), and Cerium(III/IV) with DTPA" Inorganic Chemistry 2012, volume 51, 7741-7748. doi:10.1021/ic300757k
9. “"FDA Approves Drugs to Treat Internal Contamination from Radioactive Elements" (press release)”. United States Food and Drug Administration. ngày 19 tháng 6 năm 2015 [ngày 4 tháng 8 năm 2004]. Truy cập ngày 2 tháng 8 năm 2016.
10. Milenic, Diane E.; Erik D. Brady; Martin W. Brechbiel (tháng 6 năm 2004). “Antibody-targeted radiation cancer therapy”. Nat Rev Drug Discov. 3 (6): 488–99. doi:10.1038/nrd1413. ISSN 1474-1776. PMID 15173838.
11. Kahn, Daniel; J. Christopher Austin; Robert T Maguire; Sara J Miller; Jack Gerstbrein; Richard D Williams (1999). “A Phase II Study of [90Y] Ytrium-Capromab Pendetide in the Treatment of Men with Prostate Cancer Recurrence Following Radical Prostatectomy”. Cancer Biotherapy & Radiopharmaceuticals. 14 (2): 99–111. doi:10.1089/cbr.1999.14.99. PMID 10850293.
12. Liu, Shuang (ngày 15 tháng 9 năm 2008). “Bifunctional coupling agents for radiolabeling of biomolecules and target-specific delivery of metallic radionuclides”. Advanced Drug Delivery Reviews. 60 (12): 1347–70. doi:10.1016/j.addr.2008.04.006. ISSN 0169-409X. PMC 2539110. PMID 18538888.
13. Chowdhury, Rajat; Wilson, Iain; Rofe, Christopher; Lloyd-Jones, Graham (ngày 8 tháng 7 năm 2013). Radiology at a Glance (bằng tiếng Anh). John Wiley & Sons. tr. 109. ISBN 9781118691083.