Arterolane

Arterolane
Dữ liệu lâm sàng
Dược đồ sử dụng	Oral
Mã ATC	P01BX02 (WHO) (combination with piperaquine);
Các định danh
	Tên IUPAC [(N-(2-amino-2-methylpropyl)-2-cis-dispiro(adamantane-2,3'-[1,2,4]trioxolane-5',1"-cyclohexan)-4"-yl]acetamide;
Số đăng ký CAS	664338-39-0;
PubChem CID	10475633;
ChemSpider	25069705 ;
Định danh thành phần duy nhất	3N1TN351VB;
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C22H36N2O4
Khối lượng phân tử	392.531 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác;
	SMILES C2C1CC5CC2CC(C5)C1(O3)OOC3(CC4)CCC4CC(=O)NCC(C)(C)N;
	Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C22H36N2O4/c1-20(2,23)13-24-19(25)12-14-3-5-21(6-4-14)26-22(28-27-21)17-8-15-7-16(10-17)11-18(22)9-15/h14-18H,3-13,23H2,1-2H3,(H,24,25)/t14-,15-,16+,17-,18+,21+,22- ; Key:VXYZBLXGCYNIHP-SSPKTAKCSA-N ;
(kiểm chứng)

Arterolane, còn được gọi là OZ277 hoặc RBx 11160, là một chất đã được thử nghiệm cho hoạt động chống sốt rét ^[1] của Ranbaxy Laboratories.^[2] Nó được phát hiện bởi các nhà khoa học Hoa Kỳ và Châu Âu, những người được điều phối bởi Liên doanh Thuốc chữa bệnh sốt rét (MMV).^[3] Cấu trúc phân tử của nó là không phổ biến cho các hợp chất dược lý ở chỗ nó có cả một ozonide (trioxolane) nhóm và một adamantane nhóm thế.^[4]

Kết quả ban đầu thật đáng thất vọng, và năm 2007 MMV đã rút hỗ trợ, sau khi đã đầu tư 20 triệu đô la vào nghiên cứu;^[5] Ranb Wax cho biết tại thời điểm đó, họ dự định tự mình tiếp tục phát triển sự kết hợp thuốc.^[2] Ranb Wax bắt đầu thử nghiệm lâm sàng giai đoạn II của arterolane, kết hợp với piperaquine vào năm 2009 được phát hành năm 2015.^[6]^[7]

Vào năm 2012, Ranb Wax đã đạt được sự chấp thuận cho thị trường thuốc kết hợp arterolane/piperaquine ở Ấn Độ, dưới tên thương hiệu Synriam,^[5] và vào năm 2014 đã nhận được sự chấp thuận để bán nó ở Nigeria, Uganda, Senegal, Cameroon, Guinea, Kenya và Bờ biển Ngà; nó đã nhận được sự chấp thuận ở Uganda.^[8]

Tham khảo

^ Dong, Yuxiang; Wittlin, Sergio; Sriraghavan, Kamaraj; Chollet, Jacques; Charman, Susan A.; Charman, William N.; Scheurer, Christian; Urwyler, Heinrich; và đồng nghiệp (2010). “The Structure−Activity Relationship of the Antimalarial Ozonide Arterolane (OZ277)”. Journal of Medicinal Chemistry. 53 (1): 481–91. doi:10.1021/jm901473s. PMID 19924861.
^ ^a ^b Blow to Ranbaxy drug research plans at LiveMint.com, Sep 21 2007
^ Vennerstrom, Jonathan L.; Arbe-Barnes, Sarah; Brun, Reto; Charman, Susan A.; Chiu, Francis C. K.; Chollet, Jacques; Dong, Yuxiang; Dorn, Arnulf; và đồng nghiệp (2004). “Identification of an antimalarial synthetic trioxolane drug development candidate”. Nature. 430 (7002): 900–4. doi:10.1038/nature02779. PMID 15318224.
^ In the Pipeline: "Ozonides As Drugs: What Will They Think Of Next?", by Derek Lowe; published ngày 23 tháng 11 năm 2009; retrieved ngày 17 tháng 11 năm 2015; at Sciencemag.org
^ ^a ^b Akshat Rathi for Chemistry World. ngày 3 tháng 5 năm 2012 Ranbaxy launches new anti-malarial Synriam
^ India Clinical trials registry CTRI/2009/091/000531
^ Toure OA et al. Efficacy and safety of fixed dose combination of arterolane maleate and piperaquine phosphate dispersible tablets in paediatric patients with acute uncomplicated Plasmodium falciparum malaria: a phase II, multicentric, open-label study. Malar J. 2015 Nov 25;14(1):469. Clinical Trial Registry India: CTRI/2009/091/000531. PMID 26608469 PMC4660726
^ Staff, Business Standard. ngày 16 tháng 12 năm 2014 Ranbaxy receives approval for malaria drug Synriam from 7 African countries

[1] Dong, Yuxiang; Wittlin, Sergio; Sriraghavan, Kamaraj; Chollet, Jacques; Charman, Susan A.; Charman, William N.; Scheurer, Christian; Urwyler, Heinrich; và đồng nghiệp (2010). “The Structure−Activity Relationship of the Antimalarial Ozonide Arterolane (OZ277)”. Journal of Medicinal Chemistry. 53 (1): 481–91. doi:10.1021/jm901473s. PMID 19924861.

[livemint-2] Blow to Ranbaxy drug research plans at LiveMint.com, Sep 21 2007

[3] Vennerstrom, Jonathan L.; Arbe-Barnes, Sarah; Brun, Reto; Charman, Susan A.; Chiu, Francis C. K.; Chollet, Jacques; Dong, Yuxiang; Dorn, Arnulf; và đồng nghiệp (2004). “Identification of an antimalarial synthetic trioxolane drug development candidate”. Nature. 430 (7002): 900–4. doi:10.1038/nature02779. PMID 15318224.

[4] In the Pipeline: "Ozonides As Drugs: What Will They Think Of Next?", by Derek Lowe; published ngày 23 tháng 11 năm 2009; retrieved ngày 17 tháng 11 năm 2015; at Sciencemag.org

[launch-5] Akshat Rathi for Chemistry World. ngày 3 tháng 5 năm 2012 Ranbaxy launches new anti-malarial Synriam

[6] India Clinical trials registry CTRI/2009/091/000531

[7] Toure OA et al. Efficacy and safety of fixed dose combination of arterolane maleate and piperaquine phosphate dispersible tablets in paediatric patients with acute uncomplicated Plasmodium falciparum malaria: a phase II, multicentric, open-label study. Malar J. 2015 Nov 25;14(1):469. Clinical Trial Registry India: CTRI/2009/091/000531. PMID 26608469 PMC4660726

[8] Staff, Business Standard. ngày 16 tháng 12 năm 2014 Ranbaxy receives approval for malaria drug Synriam from 7 African countries

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]