Benzyl bromide

Benzyl bromide
Tên khác	α-Bromotoluene; Benzyl bromide
Nhận dạng
Số CAS	100-39-0
PubChem	7498
ChEBI	59858
Ảnh Jmol-3D	ảnh; ảnh 2
SMILES	List BrCc1ccccc1 c1ccc(cc1)CBr;
InChI	1/C7H7Br/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
Thuộc tính
Công thức phân tử	C7H7Br
Bề ngoài	colorless liquid
Mùi	sharp and pungent
Khối lượng riêng	1.438 g/cm³
Điểm nóng chảy	−3,9 °C (269,2 K; 25,0 °F)
Điểm sôi	201 °C (474 K; 394 °F)
Độ hòa tan	organic solvents
Chiết suất (nD)	1.5752
Các nguy hiểm

Benzyl bromide là một hợp chất hữu cơ có công thức C6H5CH2Br. Phân tử này bao gồm một vòng benzen được thế bằng một nhóm bromomethyl. Đây là một chất lỏng không màu có tính chất lacrymatory. Hợp chất này là một thuốc thử để đưa các nhóm benzyl.

Tổng hợp và cấu trúc

Benzyl bromide có thể được tổng hợp bằng sự brom hóa của toluene trong các điều kiện thích hợp cho một halogen hóa gốc tự do:

Cấu trúc đã được khẳng định bằng nhiễu xạ điện tử.^[2]

Ứng dụng

Benzyl bromide được sử dụng trong việc tổng hợp hữu cơ để đưa vào các nhóm benzyl. Phản ứng này thường đạt được với sự có mặt của các xúc tác của natri iodide, tạo ra phản ứng benzyl iodide. Trong nhiều trường hợp, benzyl đóng vai trò bảo vệ nhóm rượu và axit cacboxylic.^[3]

Độ an toàn

Benzyl bromide gây kích ứng mạnh cho da và niêm mạc. Do những tính chất này, nó đã được sử dụng trong chiến tranh hóa học, cả trong chiến đấu và trong quá trình huấn luyện do tính chất gây kích ứng nhưng không gây tử vong.