Benzyl chloride

Benzyl chloride
Tên khác	α-Chlorotoluene; Benzyl chloride
Nhận dạng
Viết tắt	BnCl
Số CAS	100-44-7
PubChem	7503
KEGG	C19167
ChEBI	615597
ChEMBL	498878
Ảnh Jmol-3D	ảnh; ảnh 2
SMILES	đầy đủ ClCc1ccccc1 c1ccc(cc1)CCl ;
InChI	đầy đủ 1/C7H7Cl/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2;
UNII	83H19HW7K6
Thuộc tính
Công thức phân tử	C7H7Cl
Khối lượng mol	126.58 g/mol
Bề ngoài	colorless to slightly yellow liquid
Mùi	pungent, aromatic
Khối lượng riêng	1.100 g/cm³
Điểm nóng chảy	−39 °C (234 K; −38 °F)
Điểm sôi	179 °C (452 K; 354 °F)
Độ hòa tan trong nước	very slightly soluble (0.05% at 20 °C)
Độ hòa tan	hòa tan trong ethanol, ethyl ether, chloroform, CCl4 ; miscible in organic solvents
Áp suất hơi	1 mmHg (20 °C)
MagSus	-81.98·10−6 cm³/mol
Chiết suất (nD)	1.5415 (15 °C)
Các nguy hiểm
NFPA 704	2 3 1
Giới hạn nổ	≥1.1%
PEL	TWA 1 ppm (5 mg/m³)
LC50	150 ppm (rat, 2 hr); 80 ppm (mouse, 2 hr)
LD50	1231 mg/kg (đường miệng, chuột)
REL	C 1 ppm (5 mg/m³) [15-minute]
IDLH	10 ppm
	Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). kiểm chứng (cái gì ?) Tham khảo hộp thông tin

Benzyl chloride, hoặc α-chlorrotoluen, là một hợp chất hữu cơ với công thức ${\ce {C6H5CH2Cl}}$ . Chất lỏng không màu này là một hợp chất phản ứng organochlorine.

Điều chế

Benzyl chloride được điều chế trong công nghiệp bằng phản ứng quang phổ pha loãng của toluen với khí chlor:^[3]

C₆H₅CH₃ + Cl₂ → C₆H₅CH₂Cl + HCl

Theo cách này, khoảng 100.000 tấn được sản xuất hàng năm. Phản ứng được tiến hành bởi quá trình tự do của gốc tự do, liên quan đến sự liên kết các nguyên tử chlor tự do^[4]. Các sản phẩm phụ của phản ứng bao gồm benzal chloride và benzotrichloride.

Các phương pháp sản xuất khác cũng tồn tại như chloromethylation Blanc của benzen. Benzyl chloride lần đầu tiên được điều chế từ việc xử lý alcohol benzylic với acid chlorhiđric.

Ứng dụng và phản ứng

Về mặt công nghiệp, benzyl chloride là chất đi đầu của este benzyl được sử dụng làm chất làm dẻo, hương liệu và nước hoa. Acid phenylacetic được sản xuất từ benzyl xyanua, được tạo ra bằng cách xử lý benzyl chloride với natri xyanua. Các muối amoni bậc bốn, được sử dụng làm chất hoạt động bề mặt, dễ dàng được hình thành bằng cách alkyl hóa các amin bậc ba với benzyl chloride.

Trong quá trình tổng hợp hữu cơ, benzyl chloride được sử dụng để đưa vào nhóm benzyl trong phản ứng với rượu, tạo ra ete benzyl tương ứng, acid cacboxylic, và ester benzyl. Acid benzoic ( ${\ce {C6H5COOH}}$ ) có thể được điều chế bằng cách oxy hóa benzyl chloride với sự tham gia của kiềm KMnO4:

C₆H₅CH₂Cl + 2 KOH + 2 [O] → C₆H₅COOK + KCl + H₂O

Benzyl chloride có thể được sử dụng trong việc tổng hợp các loại thuốc amphetamin, và vì lý do này, việc bán benzyl chloride được theo dõi bởi Cục Quản lý Dược phẩm Hoa Kỳ.

Benzyl chloride cũng phản ứng dễ dàng với magnesi kim loại để tạo ra một chất thử Grignard.^[5] Nó tốt hơn việc sử dụng benzyl bromide để điều chế thuốc thử này, vì phản ứng của bromide với magnesi có xu hướng hình thành sản phẩm khớp nối Wurtz 1,2-điphenyletan.

Độ an toàn

Benzyl chloride là một chất alkyl hóa. Chỉ số phản ứng cao của nó (so với các alkyl chloride), benzyl chloride phản ứng với nước trong phản ứng thủy phân để tạo thành alcohol benzylic và acid chlorhydric. Khi tiếp xúc với màng nhầy, thủy phân tạo ra acid chlorhiđric. Do đó, benzyl chloride là một dụng cụ lắc và đã được sử dụng trong chiến tranh hóa học. Nó cũng gây cảm giác khó chịu với da.

Nó được phân loại là chất có tính độc hại cao tại Hoa Kỳ theo quy định tại Mục 302 của Đạo luật Hoa Kỳ về Kế hoạch Khẩn cấp và Luật Phải biết Cộng đồng (42 USC 11002) và phải tuân thủ các yêu cầu báo cáo nghiêm ngặt của các cơ sở sản xuất, hoặc sử dụng nó với số lượng đáng kể.^[6]