Benzyl xyanua

Benzyl xyanua
Tên khác	Benzyl xyanua[1] 2-Phenylacetonitrile α-Tolunitrile Benzylnitrile
Nhận dạng
Số CAS	140-29-4
PubChem	8794
KEGG	C16074
ChEBI	25979
Ảnh Jmol-3D	ảnh ảnh 2
SMILES	List C1=CC=C(C=C1)CC#N c1ccc(cc1)CC#N
InChI	1/C8H7N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6H2
Thuộc tính
Công thức phân tử	C8H7N
Khối lượng mol	117.15 g/mol
Bề ngoài	Colorless oily liquid
Khối lượng riêng	1.015 g/cm^3
Điểm nóng chảy	−24 °C (249 K; −11 °F)
Điểm sôi	233 đến 234 °C (506 đến 507 K; 451 đến 453 °F)
MagSus	-76.87·10^−6 cm^3/mol
Các nguy hiểm

Benzyl xyanua (viết tắt là BnCN) là một hợp chất hữu cơ với công thức hóa học C6H5CH2CN. Chất lỏng thơm không màu này là một yếu tố đầu tiên quan trọng cho nhiều hợp chất trong hóa học hữu cơ.

Điều chế

Benzyl xyanua có thể được sản xuất thông qua quá trình tổng hợp Nitril Kolbe giữa benzyl chloride và natri xyanua^[2] hoặc bằng cách oxy hóa cacbornxyl hóa phenylalanine.^[3]

Tính chất hóa học

Benzyl xyanua có thể được thủy phân để tạo ra axit phenylacetic^[4] hoặc được sử dụng trong phản ứng Pinner để tạo ra este axit phenylacetic.^[5] Hợp chất này cũng tạo thành một "đơn vị methylene hoạt động" trên cacbon giữa vòng thơm và nhóm chức nitrile. Carbon hoạt tính, được gọi là anion nitrile, là một chất phản ứng hữu ích trung gian cho sự hình thành các liên kết carbon-cacbon mới.^[6][7][8]

Ứng dụng

Benzyl xyanua được sử dụng làm dung môi^[9] và là chất đầu tiên trong quá trình tổng hợp thuốc từ nấm^[10], nước hoa (phenethyl alcohol), kháng sinh và các dược phẩm khác. Sự thủy phân một phần của BnCN dẫn đến 2-phenylacetamid^[11] làm thuốc chống co giật.

Dược phẩm

Benzyl xyanua là một chất hữu ích cho nhiều dược phẩm. Những ví dụ bao gồm:

• Anorectics (e.g. sibutramine)^[12]
• Analgesics (e.g. ethoheptazine, ketobemidone, pethidine, and phenoperidine)
• Antiarrhythmics (e.g. disopyramide)
• Antidepressants (e.g. venlafaxine)
• Antihistamines (e.g. levocabastine and chlorphenamine)^[13]
• Antimalarial medications (e.g. pyrimethamine)
• Antitussives (e.g. isoaminile, oxeladin, butethamate, pentapiperide, and pentoxyverine)^[14]
• Diuretics (e.g. triamterene)^[15]
• Hypnotics (e.g. alonimid and phenobarbital)^[16]
• Spasmolytics (e.g. pentapiperide and drofenine)^[17]
• Stimulants (e.g. methylphenidate)
• Azatadine

Quy định

Vì benzyl xyanua là chất hữu ích cho nhiều loại thuốc có tiềm năng sử dụng trong giải trí. Nhiều quốc gia điều chỉnh chặt chẽ việc quản lý hợp chất này.

Hoa kỳ

Benzyl xyanua được quy định tại Hoa Kỳ như là một hóa chất DEA List I.

An toàn

Benzyl xyanua, như các dẫn xuất benzyl liên quan, là một chất gây kích ứng cho da và mắt. Nó độc và tạo ra độc chất độc hydro xyanua khi đốt.

Tham khảo

1. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. tr. 16. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
2. Adams, Roger; Thal, A. F. (1922). “Benzyl cyanide”. Organic Syntheses. 2: 9. doi:10.15227/orgsyn.002.0009.
3. Hiegel, Gene; Lewis, Justin; Bae, Jason (2004). “Conversion of α‐Amino Acids into Nitriles by Oxidative Decarboxylation with Trichloroisocyanuric Acid”. Synthetic Communications. 34 (19): 3449–3453. doi:10.1081/SCC-200030958.
4. Adams, Roger; Thal, A. F. (1922). “Phenylacetic acid”. Organic Syntheses. 2: 59. doi:10.15227/orgsyn.002.0059.
5. Adams, Roger; Thal, A. F. (1922). “Ethyl Phenylacetate”. Organic Syntheses. 2: 27. doi:10.15227/orgsyn.002.0027.
6. Makosza, M.; Jonczyk, A (1976). “Phase-Transfer Alkylation of Nitriles: 2-Phenylbutyronitrile”. Organic Synthesis. 55: 91. doi:10.15227/orgsyn.055.0091.
7. Itoh, Masumi; Hagiwara, Daijiro; Kamiya, Takashi (1988). “New Reagent for tert-Butoxycarbonylation: 2-tert-Butoxycarbonyloxyimino-2-phenylacetonitrile”. Organic Syntheses. 6: 199. doi:10.15227/orgsyn.059.0095.
8. Wawzonek, Stanley; Smolin, Edwin M. (1955). “α-Phenylcinnamonitrile”. Organic Syntheses. 3: 715. doi:10.15227/orgsyn.029.0083.
9. Bien, Hans-Samuel; Stawitz, Josef; Wunderlich, Klaus (2000). “Anthraquinone Dyes and Intermediates”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 29. doi:10.1002/14356007.a02_355.
10. Ackermann, Peter; Margot, Paul; Müller, Franz (2000). “Fungicides, Agricultural”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a12_085.
11. “PHENYLACETAMIDE”. Organic Syntheses. 32: 92. 1952. doi:10.15227/orgsyn.032.0092. ISSN 0078-6209.
12. William Andrew Publishing (2008). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia (ấn bản thứ 3). Norwich, NY: Elsevier Science. tr. 182, 936, 1362, 1369, 1505, 2036, 2157, 2259, 2554, 2620, 2660, 2670, 2924, 3032, & 3410. ISBN 9780815515265.
13. Berkoff, Charles E.; Rivard, Donald E.; Kirkpatrick, David; Ives, Jeffrey L. (1980). “The Reductive Decyanation of Nitriles by Alkali Fusion”. Synthetic Communications. 10 (12): 939–945. doi:10.1080/00397918008061855.
14. Bub, Oskar; Friedrich, Ludwig (2000). “Cough Remedies”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a08_013.
15. Hropot, Max; Lang, Hans-Jochen (2000). “Diuretics”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a09_029.
16. Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter & Tatchell, Austin (1996). Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Ed. London: Longman Science & Technical. tr. 1174–1179. ISBN 9780582462366.
17. Bungardt, Edwin; Mutschler, Ernst (2000). “Spasmolytics”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a24_515.

Liên kết ngoài

• EPA Chemical Profile for phenylacetonitrile Lưu trữ 2004-11-12 tại Wayback Machine