Carbon suboxide

Carbon suboxide
Mô hình thanh của cacbon subOxide
Mô hình không gian của Cacbon subOxide
Danh pháp IUPAC	1,2-Propadiene-1,3-dione
Nhận dạng
Số CAS	504-64-3
PubChem	136332
MeSH	Carbon+suboxide
ChEBI	30086
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ O=C=C=C=O
InChI	đầy đủ 1S/C3O2/c4-2-1-3-5
ChemSpider	120106
Thuộc tính
Công thức phân tử	C3O2
Khối lượng mol	68,0318 g/mol
Bề ngoài	khí không màu
Mùi	mùi hăng mạnh
Khối lượng riêng	3 kg/m³, khí[1] 1,114 g/cm³, lỏng[2]
Điểm nóng chảy	−111,3 °C (161,8 K; −168,3 °F)
Điểm sôi	6,8 °C (279,9 K; 44,2 °F)
Độ hòa tan trong nước	phản ứng
Độ hòa tan	tan trong 1,4-dioxane, ether, xylene, CS2, tetrahydrofuran
Chiết suất (nD)	1,4538 (6 ℃)
Cấu trúc
Mômen lưỡng cực	0 D
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Carbon suboxide, còn được gọi dưới cái tên khác là tricarbon dioxide, là một carbon oxide với công thức hóa học được quy định là C₃O₂ và công thức phân tử là O=C=C=C=O. Bốn liên kết đôi làm cho hợp chất này thuộc nhóm cumulene. Nếu được tinh chế cẩn thận, hợp chất này có thể tồn tại ở nhiệt độ phòng trong bóng tối mà không bị phân hủy và có khả năng trùng hợp trong điều kiện nhất định.

Lịch sử và điều chế

Hợp chất này được Benjamin Brodie phát hiện ra vào năm 1873 bằng cách cho carbon monoxide vào dòng điện. Ông tuyên bố rằng sản phẩm này là một phần của một loạt các "oxycacbon" với các công thức C_x+1O_x, cụ thể là C, C₂O, C₃O₂, C₄O₃, C₅O₄,…, và đã xác định hai sản phẩm cuối;^[3][4] dù cho chỉ C₃O₂ là được biết đến.

Năm 1891, Marcellin Berthelot quan sát thấy rằng việc làm nóng cacbon monoxide tinh khiết ở nhiệt độ vào khoảng 550 ℃ tạo ra một lượng nhỏ carbon dioxide nhưng không có dấu vết của cacbon và giả định rằng một Oxide giàu carbon đã được tạo ra, thay vào đó ông gọi nó với cái tên "subOxide". Ông cho rằng đó là sản phẩm tương tự thu được bằng cách cho dòng điện đi qua và đề xuất công thức C₂O.^[5] Otto Diels sau đó đã nói rằng các tên hữu cơ dicarbonylmethane và dioxallen cũng chính xác.

Hợp chất này thường được mô tả như một chất lỏng dầu hoặc khí ở nhiệt độ phòng với mùi độc hại.^[6]

Tham khảo

1. WebElements
2. CRC HANDBOOK of CHEMISTRY and PHYSICS, 64th edition, © 1983, tr. B-82.
3. Brodie, B. C. (1873). “Note on the Synthesis of Marsh-Gas and Formic Acid, and on the Electric Decomposition of Carbonic Oxide” (pdf). Proceedings of the Royal Society. 21 (139–147): 245–247. doi:10.1098/rspl.1872.0052. JSTOR 113037.
4. Brodie, B. C. (1873). “Ueber eine Synthese von Sumpfgas und Ameisensäure und die electrische Zersetzung des Kohlenoxyds”. Annalen der Chemie. 169 (1–2): 270–271. doi:10.1002/jlac.18731690119. [1]
5. Berthelot, M. (1891). “Action de la chaleur sur l'oxyde de carbone”. Annales de Chimie et de Physique. 6 (24): 126–132.
6. Reyerson, L. H.; Kobe, K. (1930). “Carbon Suboxide”. Chemical Reviews. 7 (4): 479–492. doi:10.1021/cr60028a002.