Cefazaflur

Cefazaflur
Dữ liệu lâm sàng
Mã ATC	none;
Các định danh
	Tên IUPAC (6R,7R)-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-7-([2-(trifluoromethylsulfanyl)acetyl]amino)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;
Số đăng ký CAS	52123-49-6;
PubChem CID	40240;
ChemSpider	36777;
Định danh thành phần duy nhất	97I0692RNT;
KEGG	D03422 ;
ChEMBL	CHEMBL2104456;
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C13H13F3N6O4S3
Khối lượng phân tử	470.470 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác;
	SMILES O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)CSC(F)(F)F)CSc3nnnn3C)C(=O)O;
	Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C13H13F3N6O4S3/c1-21-12(18-19-20-21)28-3-5-2-27-10-7(9(24)22(10)8(5)11(25)26)17-6(23)4-29-13(14,15)16/h7,10H,2-4H2,1H3,(H,17,23)(H,25,26)/t7-,10-/m1/s1; Key:HGXLJRWXCXSEJO-GMSGAONNSA-N;
(kiểm chứng)

Cefazaflur (INN) là một loại kháng sinh cephalosporin thế hệ đầu tiên.

Tổng hợp

Cefazaflur nổi bật trong nhóm các chất tương tự này vì nó thiếu chuỗi bên C-7 arylamide (xem cephacetrile để biết ví dụ khác).

Cefazaflur được tổng hợp bằng phản ứng của 3- (1-methyl-1 H -tetrazol-5-ylthiomethylene) -7-amino-cephem-4-carboxylic acid (1) với trifluoromethylthioacetyl chloride (2).

Tham khảo

^ Demarinis, R. M.; Boehm, J. C.; Dunn, G. L.; Hoover, J. R. E.; Uri, J. V.; Guarini, J. R.; Phillips, L.; Actor, P.; Weisbach, J. A. (1977). “Semisynthetic cephalosporins. Synthesis and structure-activity relations of analogs with 7-acyl groups derived from 2-(cyanomethylthio)acetic acid or 2-[(2,2,2-trifluoroethyl)thio]acetic acid and their sulfoxides and sulfones”. Journal of Medicinal Chemistry. 20 (1): 30–5. doi:10.1021/jm00211a006. PMID 319233.

[1] Demarinis, R. M.; Boehm, J. C.; Dunn, G. L.; Hoover, J. R. E.; Uri, J. V.; Guarini, J. R.; Phillips, L.; Actor, P.; Weisbach, J. A. (1977). “Semisynthetic cephalosporins. Synthesis and structure-activity relations of analogs with 7-acyl groups derived from 2-(cyanomethylthio)acetic acid or 2-[(2,2,2-trifluoroethyl)thio]acetic acid and their sulfoxides and sulfones”. Journal of Medicinal Chemistry. 20 (1): 30–5. doi:10.1021/jm00211a006. PMID 319233.

[1]

Dữ liệu lâm sàng

Mã ATC	none
Các định danh
Tên IUPAC (6R,7R)-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-7-([2-(trifluoromethylsulfanyl)acetyl]amino)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
Số đăng ký CAS	52123-49-6
PubChem CID	40240
ChemSpider	36777
Định danh thành phần duy nhất	97I0692RNT
KEGG	D03422^Y
ChEMBL	CHEMBL2104456
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C₁₃H₁₃F₃N₆O₄S₃
Khối lượng phân tử	470.470 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)CSC(F)(F)F)CSc3nnnn3C)C(=O)O
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C13H13F3N6O4S3/c1-21-12(18-19-20-21)28-3-5-2-27-10-7(9(24)22(10)8(5)11(25)26)17-6(23)4-29-13(14,15)16/h7,10H,2-4H2,1H3,(H,17,23)(H,25,26)/t7-,10-/m1/s1 Key:HGXLJRWXCXSEJO-GMSGAONNSA-N
(kiểm chứng)