Chloramphenicol

Chloramphenicol
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Pentamycetin, Chloromycetin, others
AHFS/Drugs.com	Chuyên khảo
MedlinePlus	a608008
Giấy phép	US FDA: Chloramphenicol;
Danh mục cho thai kỳ	AU: A ; US: C (Rủi ro không bị loại trừ) ; ;
Dược đồ sử dụng	Topical (eye drops), by mouth, IV, IM
Mã ATC	D06AX02 (WHO) D10AF03 (WHO) G01AA05 (WHO) J01BA01 (WHO) S01AA01 (WHO) S02AA01 (WHO) S03AA08 (WHO) QJ51BA01;
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	AU: S4 (Kê đơn) ; CA: ℞-only ; UK: POM (chỉ bán theo đơn) ; US: ℞-only ;
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng	75–90%
Liên kết protein huyết tương	60%
Chuyển hóa dược phẩm	Gan
Chu kỳ bán rã sinh học	1.6-3.3 hours
Bài tiết	Thận (5-15%), faeces (4%)
Các định danh
	Tên IUPAC 2,2-dichloro-N-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide;
Số đăng ký CAS	56-75-7;
PubChem CID	298;
DrugBank	DB00446 ;
ChemSpider	5744 ;
Định danh thành phần duy nhất	66974FR9Q1;
KEGG	D00104 ;
ChEBI	CHEBI:17698 ;
ChEMBL	CHEMBL130 ;
ECHA InfoCard	100.000.262
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C11H12Cl2N2O5
Khối lượng phân tử	323.1320 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác;
	SMILES c1cc(ccc1[C@H]([C@@H](CO)NC(=O)C(Cl)Cl)O)[N+](=O)[O-];
	Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C11H12Cl2N2O5/c12-10(13)11(18)14-8(5-16)9(17)6-1-3-7(4-2-6)15(19)20/h1-4,8-10,16-17H,5H2,(H,14,18)/t8-,9-/m1/s1 ; Key:WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N ;
(kiểm chứng)

Chloramphenicol là một kháng sinh được sử dụng để điều trị một số bệnh nhiễm trùng do vi khuẩn.^[3] Việc này bao gồm cả dùng chất này bôi vào mắt để trị bệnh đau mắt đỏ.^[4] Thông qua đường miệng hoặc tiêm trực tiếp vào ven, thuốc này được dùng để điều trị viêm màng não, dịch hạch, bệnh tả, và thương hàn.^[3] Việc sử dụng chloramphenicol qua đường miệng hoặc bằng tiêm chích chỉ được khuyến cáo khi không thể sử dụng các kháng sinh khác an toàn hơn và nếu được sử dụng, cần theo dõi nồng độ trong máu của thuốc và số lượng tế bào máu hai ngày một lần trong suốt quá trình điều trị.^[3]

Các phản ứng phụ thường gặp bao gồm ức chế tủy xương, buồn nôn, và tiêu chảy.^[3] Phản ứng phụ ức chế tủy xương có thể dẫn đến tử vong.^[3] Để giảm thiểu nguy cơ tác dụng phụ thời gian điều trị cần càng ngắn càng tốt.^[3] Những người có vấn đề về thận hoặc gan có thể cần liều dùng thấp hơn.^[3] Ở trẻ nhỏ, một tình trạng được gọi là hội chứng của trẻ sơ sinh màu xám có thể xảy ra, dẫn đến sưng dạ dày và huyết áp thấp.^[3] Hạn chế sử dụng thuốc này gần vào cuối kỳ mang thai và trong thời kỳ cho con bú sữa.^[5] Chloramphenicol là một kháng sinh rộng rãi thường ngăn chặn sự phát triển của vi khuẩn bằng cách ngừng việc sản xuất protein.^[3]

Chloramphenicol được tìm ra năm 1947.^[6] Nó nằm trong Danh sách các thuốc thiết yếu của WHO, thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần thiết trong một hệ thống y tế.^[7] Nó cũng được bán như một loại thuốc phổ dụng.^[3] Giá bán buôn của thuốc trong các nước đang phát triển của một liều tiêm tĩnh mạch từ 0,40 đến 1,90 USD.^[8] Tại Hoa Kỳ, liều tiêm tĩnh mạch có giá là 41,47 USD.^[9] Các vấn đề toàn cầu liên quan đến kháng thuốc kháng sinh đã làm tăng nhu cầu sử dụng thuốc này.^[10]

Đọc thêm

Jardetzky, O. (1963). “Studies on the Mechanism of Action of Chloramphenicol”. Journal of Biological Chemistry. 238 (7): 2498–2508.

Tham khảo

^ Woods, Adrienne L. (2008). Delmar nurse's drug handbook (ấn bản thứ 2009). Clifton Park, N.Y.: Delmar. tr. 296. ISBN 9781428361065. Lưu trữ bản gốc ngày 5 tháng 3 năm 2016.
^ “Chloramphenicol”. PubChem. Lưu trữ bản gốc ngày 15 tháng 11 năm 2016.
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j “Chloramphenicol”. The American Society of Health-System Pharmacists. Lưu trữ bản gốc ngày 24 tháng 6 năm 2015. Truy cập ngày 1 tháng 8 năm 2015.
^ Edwards, Keith H. (2009). Optometry: Science, Techniques and Clinical Management (bằng tiếng Anh). Elsevier Health Sciences. tr. 102. ISBN 0750687789. Lưu trữ bản gốc ngày 7 tháng 3 năm 2017.
^ “Chloramphenicol Pregnancy and Breastfeeding Warnings”. Multum Information Services. Lưu trữ bản gốc ngày 8 tháng 9 năm 2015. Truy cập ngày 26 tháng 8 năm 2015.
^ Oxford Handbook of Infectious Diseases and Microbiology. OUP Oxford. 2009. tr. 56. ISBN 9780191039621. Lưu trữ bản gốc ngày 24 tháng 11 năm 2015.
^ “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. tháng 4 năm 2015. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
^ “Chloramphenicol”. International Drug Price Indicator Guide. Truy cập ngày 26 tháng 8 năm 2015.^{[liên kết hỏng]}
^ “Chloramphenicol Prices, Coupons & Patient Assistance Programs - Drugs.com”. Drugs.com. Lưu trữ bản gốc ngày 8 tháng 3 năm 2017.
^ Falagas, M. E.; Grammatikos, A. P.; Michalopoulos, A. (tháng 10 năm 2008). “Potential of old-generation antibiotics to address current need for new antibiotics”. Expert Review of Anti Infective Therapy. 6 (5): 593–600. doi:10.1586/14787210.6.5.593. PMID 18847400.

Liên kết ngoài

[Wood2009-1] Woods, Adrienne L. (2008). Delmar nurse's drug handbook (ấn bản thứ 2009). Clifton Park, N.Y.: Delmar. tr. 296. ISBN 9781428361065. Lưu trữ bản gốc ngày 5 tháng 3 năm 2016.

[2] “Chloramphenicol”. PubChem. Lưu trữ bản gốc ngày 15 tháng 11 năm 2016.

[AHFS2015-3] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j “Chloramphenicol”. The American Society of Health-System Pharmacists. Lưu trữ bản gốc ngày 24 tháng 6 năm 2015. Truy cập ngày 1 tháng 8 năm 2015.

[4] Edwards, Keith H. (2009). Optometry: Science, Techniques and Clinical Management (bằng tiếng Anh). Elsevier Health Sciences. tr. 102. ISBN 0750687789. Lưu trữ bản gốc ngày 7 tháng 3 năm 2017.

[5] “Chloramphenicol Pregnancy and Breastfeeding Warnings”. Multum Information Services. Lưu trữ bản gốc ngày 8 tháng 9 năm 2015. Truy cập ngày 26 tháng 8 năm 2015.

[6] Oxford Handbook of Infectious Diseases and Microbiology. OUP Oxford. 2009. tr. 56. ISBN 9780191039621. Lưu trữ bản gốc ngày 24 tháng 11 năm 2015.

[WHO19th-7] “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. tháng 4 năm 2015. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.

[ERC2015-8] “Chloramphenicol”. International Drug Price Indicator Guide. Truy cập ngày 26 tháng 8 năm 2015.^{[liên kết hỏng]}

[9] “Chloramphenicol Prices, Coupons & Patient Assistance Programs - Drugs.com”. Drugs.com. Lưu trữ bản gốc ngày 8 tháng 3 năm 2017.

[Falagas2008-10] Falagas, M. E.; Grammatikos, A. P.; Michalopoulos, A. (tháng 10 năm 2008). “Potential of old-generation antibiotics to address current need for new antibiotics”. Expert Review of Anti Infective Therapy. 6 (5): 593–600. doi:10.1586/14787210.6.5.593. PMID 18847400.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

Dữ liệu lâm sàng


Tên thương mại	Pentamycetin, Chloromycetin, others^[1]
AHFS/Drugs.com	Chuyên khảo
MedlinePlus	a608008
Giấy phép	US FDA: Chloramphenicol
Danh mục cho thai kỳ	AU: A US: C (Rủi ro không bị loại trừ)
Dược đồ sử dụng	Topical (eye drops), by mouth, IV, IM
Mã ATC	D06AX02 (WHO) D10AF03 (WHO) G01AA05 (WHO) J01BA01 (WHO) S01AA01 (WHO) S02AA01 (WHO) S03AA08 (WHO) QJ51BA01
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	AU: S4 (Kê đơn) CA: ℞-only UK: POM (chỉ bán theo đơn) US: ℞-only
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng	75–90%
Liên kết protein huyết tương	60%
Chuyển hóa dược phẩm	Gan
Chu kỳ bán rã sinh học	1.6-3.3 hours
Bài tiết	Thận (5-15%), faeces (4%)
Các định danh
Tên IUPAC 2,2-dichloro-N-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide^[2]
Số đăng ký CAS	56-75-7
PubChem CID	298
DrugBank	DB00446^Y
ChemSpider	5744^Y
Định danh thành phần duy nhất	66974FR9Q1
KEGG	D00104^Y
ChEBI	CHEBI:17698^Y
ChEMBL	CHEMBL130^Y
ECHA InfoCard	100.000.262
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C₁₁H₁₂Cl₂N₂O₅
Khối lượng phân tử	323.1320 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES c1cc(ccc1[C@H]([C@@H](CO)NC(=O)C(Cl)Cl)O)[N+](=O)[O-]
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C11H12Cl2N2O5/c12-10(13)11(18)14-8(5-16)9(17)6-1-3-7(4-2-6)15(19)20/h1-4,8-10,16-17H,5H2,(H,14,18)/t8-,9-/m1/s1^Y Key:WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N^Y
(kiểm chứng)