Ciclosporin

Ciclosporin

Dữ liệu lâm sàng
Phát âm	/ˌsaɪkləˈspɔːrɪn/[1]
Tên thương mại	Neoral, Sandimmune, tên khác
Đồng nghĩa	cyclosporin, ciclosporin A,[2] cyclosporine A, cyclosporin A (CsA), cyclosporine (USAN US)
AHFS/Drugs.com	Chuyên khảo
MedlinePlus	a601207
Giấy phép	EU EMA: by INN
Danh mục cho thai kỳ	AU: C US: C (Rủi ro không bị loại trừ)
Dược đồ sử dụng	Qua đường miệng, IV, thuốc nhỏ mắt
Nhóm thuốc	immunosuppressant calcineurin inhibitor Nhãn khoa
Mã ATC	L04AD01 (WHO) S01XA18 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	AU: S4 (Kê đơn) UK: POM (chỉ bán theo đơn) US: ℞-only
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng	Đa dạng
Chuyển hóa dược phẩm	Gan CYP3A4
Chu kỳ bán rã sinh học	Đa dạng (khoảng 24 giờ)
Bài tiết	Dịch mật
Các định danh
Tên IUPAC (3S,6S,9S,12R,15S,18S,21S,24S,30S,33S)-30-Ethyl-33-[(1R,2R,4E)-1-hydroxy-2-methyl-4-hexen-1-yl]-6,9,18,24-tetraisobutyl-3,21-diisopropyl-1,4,7,10,12,15,19,25,28-nonamethyl-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecaazacyclotritriacontane-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32-undecone
Số đăng ký CAS	59865-13-3
PubChem CID	5284373
IUPHAR/BPS	1024
DrugBank	DB00091^N
ChemSpider	4447449^Y
Định danh thành phần duy nhất	83HN0GTJ6D
KEGG	D00184^Y
ChEMBL	CHEMBL160^Y
ECHA InfoCard	100.119.569
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C62H111N11O12
Khối lượng phân tử	1202.61 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES CC[C@H]1C(=O)N(CC(=O)N([C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N([C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N([C@H](C(=O)N([C@H](C(=O)N([C@H](C(=O)N([C@H](C(=O)N1)[C@@H]([C@H](C)C/C=C/C)O)C)C(C)C)C)CC(C)C)C)CC(C)C)C)C)C)CC(C)C)C)C(C)C)CC(C)C)C)C
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C62H111N11O12/c1-25-27-28-40(15)52(75)51-56(79)65-43(26-2)58(81)67(18)33-48(74)68(19)44(29-34(3)4)55(78)66-49(38(11)12)61(84)69(20)45(30-35(5)6)54(77)63-41(16)53(76)64-42(17)57(80)70(21)46(31-36(7)8)59(82)71(22)47(32-37(9)10)60(83)72(23)50(39(13)14)62(85)73(51)24/h25,27,34-47,49-52,75H,26,28-33H2,1-24H3,(H,63,77)(H,64,76)(H,65,79)(H,66,78)/b27-25+/t40-,41+,42-,43+,44+,45+,46+,47+,49+,50+,51+,52-/m1/s1^Y Key:PMATZTZNYRCHOR-CGLBZJNRSA-N^Y
^NY (what is this?)  (kiểm chứng)

Ciclosporin, cũng có thể đánh vần là cyclosporin hoặc cyclosporin, là một loại thuốc ức chế miễn dịch và một hợp chất thiên nhiên.^[3] Chúng được đưa vào cơ thể qua đường uống hoặc tiêm vào tĩnh mạch cho các bệnh như viêm khớp dạng thấp, bệnh vẩy nến, bệnh Crohn, hội chứng thận hư, và trong cấy ghép nội tạng để ngăn chặn thải loại mảnh ghép.^[3][4] Chúng cũng có thể được sử dụng dưới dạng thuốc nhỏ mắt cho sẹo lồi viêm giác kết mạc (khô mắt).^[5]

Các tác dụng phụ thường gặp bao gồm huyết áp cao, nhức đầu, các vấn đề về thận, tăng mọc tóc và nôn mửa.^[4] Các tác dụng phụ nghiêm trọng khác bao gồm tăng nguy cơ nhiễm trùng, các vấn đề về gan và tăng nguy cơ ung thư hạch.^[4] Nên kiểm tra nồng độ thuốc trong máu để giảm nguy cơ tác dụng phụ.^[4] Sử dụng trong khi mang thai có thể dẫn đến sinh non; Tuy nhiên, ciclosporin dường như không gây dị tật bẩm sinh.^[6]

Ciclosporin được cho là hoạt động bằng cách làm giảm chức năng của các tế bào lympho.^[4] Chúng có thể làm được điều này bằng cách hình thành một phức hợp với cyclophilin để ngăn chặn hoạt tính phosphatase của calcineurin, do đó làm giảm sự sản sinh các cytokine gây viêm bởi tế bào lympho T.^[7]

Ciclosporin được phân lập vào năm 1971 từ chủng nấm Tolypocladium inflatum và được đưa vào sử dụng vào năm 1983.^[8] Nó nằm trong danh sách các thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, tức là nhóm các loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần thiết trong một hệ thống y tế.^[9] Chi phí bán buôn ở các nước đang phát triển là khoảng US $ 106,50 một tháng.^[10] Tại Vương quốc Anh, chi phí bán tại NHS là khoảng £ 16,25 mỗi tháng.^[11] Giá bán buôn ở Hoa Kỳ vào khoảng 172,95 USD mỗi tháng.^[12]

Chú thích

1. “cyclosporin”. Dictionary.com Unabridged. Random House. 17 tháng 10 năm 2024. Lưu trữ bản gốc ngày 18 tháng 11 năm 2010. Truy cập ngày 13 tháng 7 năm 2011.
2. Laupacis A, Keown PA, Ulan RA, McKenzie N, Stiller CR (tháng 5 năm 1982). “Cyclosporin A: a powerful immunosuppressant”. Canadian Medical Association Journal. 126 (9): 1041–6. PMC 1863293. PMID 7074504.
3. ^ WHO Model Formulary 2008 (PDF). World Health Organization. 2009. tr. 221. ISBN 9789241547659. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
4. ^ “Cyclosporine”. The American Society of Health-System Pharmacists. Lưu trữ bản gốc ngày 17 tháng 10 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
5. “Cyclosporine eent”. The American Society of Health-System Pharmacists. Lưu trữ bản gốc ngày 13 tháng 1 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
6. “Cyclosporine Use During Pregnancy”. Drugs.com. Lưu trữ bản gốc ngày 14 tháng 9 năm 2017. Truy cập ngày 20 tháng 12 năm 2016.
7. Matsuda S, Koyasu S (tháng 5 năm 2000). “Mechanisms of action of cyclosporine” (PDF). Immunopharmacology. 47 (2–3): 119–25. doi:10.1016/S0162-3109(00)00192-2. PMID 10878286. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 11 tháng 8 năm 2017. Truy cập ngày 6 tháng 10 năm 2018.
8. Watts R, Clunie G, Hall F, Marshall T (2009). Rheumatology. Oxford University Press. tr. 558. ISBN 978-0-19-922999-4. Lưu trữ bản gốc ngày 5 tháng 11 năm 2017.
9. “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. tháng 4 năm 2015. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
10. “Ciclosporin”. International Drug Price Indicator Guide. Bản gốc lưu trữ ngày 6 tháng 10 năm 2018. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
11. British national formulary: BNF 69 (ấn bản thứ 69). British Medical Association. 2015. tr. 632. ISBN 978-0-85711-156-2.
12. “NADAC as of 2016-12-07 | Data.Medicaid.gov”. Centers for Medicare and Medicaid Services. Lưu trữ bản gốc ngày 21 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 20 tháng 12 năm 2016.