Maleat isomerase

Maleat isomerase
Mã EC	{{{EC_number}}}

Trong enzyme học, maleat isomerase (EC 5.2.1.1), hay maleat cis-tran isomerase, là enzyme thuộc siêu họ Asp /Glu racemase phát hiện ở vi khuẩn. Enzyme xúc tác cho quá trình đồng phân hóa cis-trans của liên kết đôi C2-C3 của maleat để tạo ra fumarate,^[1] là chất trung gian quan trọng trong chu trình axit citric.^[2] Sự hiện diện của một mercaptan ngoại sinh là cần thiết để xúc tác xảy ra.^[3]

Minh họa về quá trình đồng phân hóa tổng thể được xúc tác bởi maleat isomerase

maleat isomerase tham gia vào quá trình chuyển hóa butanoate và chuyển hóa nicotin và nicotinamide.^[4] Đây là một enzyme thiết yếu cho bước cuối cùng của quá trình thoái hóa axit nicotinic. Gần đây, maleat isomerase được nghiên cứu trong công nghiệp nhằm phân hủy chất thải thuốc lá.^[5][6] Enzyme cũng được nghiên cứu để sản xuất axit aspartic và axit maleic.^[7][8][9]

Isomerase maleat được nhiều loài vi khuẩn sử dụng, bao gồm Pseudomonas fluorescens,^[3] Alcaligenes faecalis,^[10] Bacillus stearothermophilus,^[11] Serratia marcescens ^[8] , Pseudomonas putida ^[12] và Nocardia farcinica.^[1][5] Enzyme có trọng lượng phân tử 74.000 u.

Công nghiệp

maleat isomerase được sử dụng để sản xuất axit fumaric, nguyên liệu quan trọng cho phản ứng trùng hợp và phản ứng ester hóa, từ quá trình đồng phân hóa axit maleic.^[7] Nguyên liệu đầu vào là anhydride maleic.

Axit maleic chuyển đổi thành axit fumaric bằng phản ứng đồng phân cis-trans hóa sử dụng nhiệt hoặc xúc tác.^[13][14] Tuy nhiên, các phương pháp chuyển đổi này xảy ra ở nhiệt độ cao gây ra sự hình thành các sản phẩm phụ từ axit maleic và fumaric. Do đó, sản lượng thấp hơn so với dự tính.^[15] Vấn đề này là động lực chính cho chiến lược thay thế enzyme với maleat isomerase sẽ tạo điều kiện cho quá trình đồng phân hóa mà không tạo ra sản phẩm phụ.^[7]

Ngay cả ở nhiệt độ thường, maleat isomease tự nhiên không ổn định.^[16] Vì lý do đó, các đồng phân maleat bền nhiệt đang được nghiên cứu và ứng dụng.^[7] Ví dụ, các đồng phân maleat ổn định nhiệt có nguồn gốc từ Bacillus stearothermophilus, Bacillus brevis và Bacillus sporothermodurans đã được sử dụng để cải thiện quá trình.^[15] Trong một nghiên cứu sử dụng Pseudomonas alcaligenes XD-1, hiệu suất chuyển đổi từ axit maleic thành axit fumaric có thể đạt được tới 95%.^[17][18]

Tham khảo

1. ^ Fisch F, Fleites CM, Delenne M, Baudendistel N, Hauer B, Turkenburg JP, Hart S, Bruce NC, Grogan G (tháng 8 năm 2010). “A covalent succinylcysteine-like intermediate in the enzyme-catalyzed transformation of maleate to fumarate by maleate isomerase”. Journal of the American Chemical Society. 132 (33): 11455–7. doi:10.1021/ja1053576. PMID 20677745.
2. Tanaka K, Kobayashi K, Ogasawara N (tháng 9 năm 2003). “The Bacillus subtilis YufLM two-component system regulates the expression of the malate transporters MaeN (YufR) and YflS, and is essential for utilization of malate in minimal medium”. Microbiology. 149 (Pt 9): 2317–29. doi:10.1099/mic.0.26257-0. PMID 12949159.
3. ^ Scher W, Jakoby WB (tháng 4 năm 1969). “Maleate isomerase”. The Journal of Biological Chemistry. 244 (7): 1878–82. PMID 5780844.
4. Behrman EJ, Stanier RY (tháng 10 năm 1957). “The bacterial oxidation of nicotinic acid”. The Journal of Biological Chemistry. 228 (2): 923–45. PMID 13475371.
5. ^ Chen D, Tang H, Lv Y, Zhang Z, Shen K, Lin K, Zhao YL, Wu G, Xu P (tháng 3 năm 2013). “Structural and computational studies of the maleate isomerase from Pseudomonas putida S16 reveal a breathing motion wrapping the substrate inside”. Molecular Microbiology. 87 (6): 1237–44. doi:10.1111/mmi.12163. PMID 23347155.
6. Tang H, Yao Y, Wang L, Yu H, Ren Y, Wu G, Xu P (2012). “Genomic analysis of Pseudomonas putida: genes in a genome island are crucial for nicotine degradation”. Scientific Reports. 2: 377. doi:10.1038/srep00377. PMC 3332521. PMID 22530095.
7. ^ Roa Engel CA, Straathof AJ, Zijlmans TW, van Gulik WM, van der Wielen LA (tháng 3 năm 2008). “Fumaric acid production by fermentation”. Applied Microbiology and Biotechnology. 78 (3): 379–89. doi:10.1007/s00253-007-1341-x. PMC 2243254. PMID 18214471.
8. ^ Hatakeyama K, Goto M, Kobayashi M, Terasawa M, Yukawa H (tháng 7 năm 2000). “Analysis of oxidation sensitivity of maleate cis-trans isomerase from Serratia marcescens”. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 64 (7): 1477–85. doi:10.1271/bbb.64.1477. PMID 10945267.
9. Dokainish HM, Ion BF, Gauld JW (tháng 6 năm 2014). “Computational investigations on the catalytic mechanism of maleate isomerase: the role of the active site cysteine residues”. Physical Chemistry Chemical Physics. 16 (24): 12462–74. doi:10.1039/c4cp01342e. PMID 24827730.
10. Hatakeyama K, Asai Y, Uchida Y, Kobayashi M, Terasawa M, Yukawa H (tháng 10 năm 1997). “Gene cloning and characterization of maleate cis-trans isomerase from Alcaligenes faecalis”. Biochemical and Biophysical Research Communications. 239 (1): 74–9. doi:10.1006/bbrc.1997.7430. PMID 9345272.
11. Hatakeyama K, Goto M, Uchida Y, Kobayashi M, Terasawa M, Yukawa H (tháng 3 năm 2000). “Molecular analysis of maleate cis-trans isomerase from thermophilic bacteria”. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 64 (3): 569–76. doi:10.1271/bbb.64.569. PMID 10803955.
12. Jiménez JI, Canales A, Jiménez-Barbero J, Ginalski K, Rychlewski L, García JL, Díaz E (tháng 8 năm 2008). “Deciphering the genetic determinants for aerobic nicotinic acid degradation: the nic cluster from Pseudomonas putida KT2440”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 105 (32): 11329–34. doi:10.1073/pnas.0802273105. PMC 2516282. PMID 18678916.
13. Lohbeck K, Haferkorn H, Fuhrmann W, Fedtke N (2000). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. doi:10.1002/14356007.a16_053. ISBN 978-3-527-30673-2.
14. Otsuka, Ken'ichi (tháng 1 năm 1961). “Cis-trans Isomerase Isomerisation from Maleic Acid to Fumaric Acid”. Agricultural and Biological Chemistry. 25 (9): 726–730. doi:10.1271/bbb1961.25.726.
15. ^ Goto, Makoto; Nara, Terukazu; Tokumaru, Izuru; Fugono, Nobutake; Uchida, Yasukazu; Terasawa, Masato (tháng 2 năm 1997). “Method of producing fumaric acid”.
16. Takamura Y, Takamura T, Soejima M, Uemura T (tháng 1 năm 1969). “Studies on the Induced Synthesis of Maleate Cis-Trans Isomerase by Malonate: Part III. Purification and Properties of Maleate cis-trans Isomerase Induced by Malonate”. Journal Agricultural and Biological Chemistry. 33 (5): 718–728. doi:10.1080/00021369.1969.10859369.
17. Nakajima-Kambe, Toshiaki; Nozue, Takehiro; Mukouyama, Masaharu; Nakahara, Tadaatsu (tháng 1 năm 1997). “Bioconversion of maleic acid to fumaric acid by Pseudomonas alcaligenes strain XD-1”. Journal of Fermentation and Bioengineering. 84 (2): 165–168. doi:10.1016/S0922-338X(97)82549-4.
18. Ichikawa, Sosaku; Iino, Tomoko; Sato, Seigo; Nakahara, Tadaatsu; Mukataka, Sukekuni (tháng 1 năm 2003). “Improvement of production rate and yield of fumaric acid from maleic acid by heat treatment of Pseudomonas alcaligenes strain XD-1”. Biochemical Engineering Journal. 13 (1): 7–13. doi:10.1016/S1369-703X(02)00080-3.