Methedrone

Methedrone

Dữ liệu lâm sàng
Mã ATC	none
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	DE: Anlage II UK: Lớp B I-P(Poland)[1]
Dữ liệu dược động học
Chu kỳ bán rã sinh học	26.2±0.7 (h)
Các định danh
Tên IUPAC (RS)-1-(4-Methoxyphenyl)-2-(methylamino)propan-1-one
Số đăng ký CAS	530-54-1
PubChem CID	216281
ChemSpider	187475^Y
ECHA InfoCard	100.209.920
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C11H15NO2
Khối lượng phân tử	193.242 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES O=C(c1ccc(OC)cc1)C(NC)C
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C11H15NO2/c1-8(12-2)11(13)9-4-6-10(14-3)7-5-9/h4-8,12H,1-3H3^Y Key:MQUIHBQDYYAEMH-UHFFFAOYSA-N^Y
(kiểm chứng)

Methedrone (para -methoxymethcathinone, 4-methoxymethcathinone, bk-PMMA, PMMC, methoxyphedrine, 4-MeOMC) là thuốc giải trí thuộc nhóm hóa chất cathinone.^[2] Về mặt hóa học, methedrone có liên quan chặt chẽ với <i id="mwFA">para</i>-methoxymethamphetamine (PMMA), methylone và mephedrone. Methedrone nhận được sự chú ý của truyền thông vào năm 2009 sau cái chết của hai thanh niên ở Thụy Điển. Trong cả hai trường hợp, phân tích độc tính cho thấy methedrone là loại thuốc duy nhất có ở cả hai người đàn ông trong thời gian dùng thuốc quá liều và tử vong sau đó.^[3][4]

Khám phá

Sự tổng hợp của methedrone được báo cáo lần đầu tiên vào năm 1933.^[5]

Cấu trúc và khả năng phản ứng

Cấu trúc

Methedrone là một cathinone tổng hợp. Nó có liên quan đến hợp chất cathinone. Methedrone thuộc họ phenethylamine do sự hiện diện của nhóm nguyên tử C₆H₅ trong đó sáu nguyên tử liên kết tạo thành một vòng lục giác với năm hydrogens liên kết với một carbon và carbon còn lại liên kết với một nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác với hydro.^[6][7][8]

Khả năng phản ứng

Không có bài báo nào được tìm thấy về khả năng phản ứng của methedrone.

Tổng hợp

Hình 1: Tổng hợp methedrone

Tổng hợp methedrone được mô tả trong hình 1. và có thể được viết như các bước sau.

1. Brom hóa 1-(4-methoxyphenyl) propan-1-one đến 2-bromo-1-(4-methoxyphenyl) propan-1-one.
2. Phản ứng với methylamine trong đó 2-bromo-1- (4-methoxyphenyl) propan-1-one trở thành 1- (4-methoxyphenyl) -2- (methylamino) propan-1-ol.
3. Bước cuối cùng là phản ứng với thuốc tím.

Sự tổng hợp của mephedrone, một hợp chất có cấu trúc tương tự chỉ có một nhóm ether ít hơn methedrone, là tài liệu tốt.^[9]

Tính khả dụng

Methedrone có thể được mua hợp pháp ở châu Âu (trừ Thụy Điển) và ở hầu hết các tiểu bang ở Mỹ trên Internet, nhưng nó cũng có thể được tìm thấy tại các cửa hàng chính và các nhà bán lẻ khác.^[10] Đó là, cùng với các loại thuốc tổng hợp mới hoặc không được kiểm soát và các hóa chất nghiên cứu, thường được dán nhãn là "muối tắm".^[11]

Quản trị

Methedrone là một hóa chất nghiên cứu và các đặc tính kích thích và kích thích của nó có thể bị lạm dụng. Tương tự như MDMA, nó có thể được quản lý thông qua bơm hơi, uống, hút thuốc, trực tràng và tiêm tĩnh mạch; tuy nhiên, nó khác nhau rất nhiều về cả thời gian và độc tính và cần hết sức cẩn thận khi sử dụng do thiếu tài liệu y khoa phổ biến trong số các loại thuốc thiết kế.^[11]

Rủi ro về sức khỏe

Rủi ro về sức khỏe liên quan đến methedrone hầu hết chưa được biết rõ, nhưng dự kiến sẽ tương tự như các loại thuốc giảm đau khác.^[12] Methedrone gần như ngay lập tức bị các nhà cung cấp ban đầu rút khỏi việc mua bán sau khi có báo cáo về tác dụng phụ đối với sức khỏe. Một số chất tương tự amphetamine có chứa nhóm para-methoxy được biết là gây tăng thân nhiệt nghiêm trọng và thậm chí tử vong do MAOI đồng thời và hành động giải phóng monoamin.^[13]

Quá liều

Cái chết của hai thanh niên ở phía đông nam Thụy Điển năm 2009 được cho là do quá liều methedrone.^[3][14]

Cả hai đều đã hôn mê khi được tìm thấy. Một người bị ngừng tim trên đường đến bệnh viện, trong khi người thứ hai sống sót sau 16 giờ ở khoa cấp cứu.

Ảnh hưởng lên động vật

Chuột

Methedrone đã được tìm thấy có ảnh hưởng đến hành vi chung của chuột, bao gồm:^[15]

• Chảy quá nhiều nước bọt
• Tăng động
• Tăng đầu dệt
• Tăng chuyển động lặp đi lặp lại của chuột theo hướng vòng tròn
• Tăng kích thích, căng thẳng cơ thể

Tính hợp pháp

Việc bán hàng đã bị cấm ở Thụy Điển kể từ ngày 9 tháng 12 năm 2009.^[3]

Nó là một chất được kiểm soát tại Trung Quốc kể từ ngày 1 tháng 10 năm 2015.^[16]

Tham khảo

1. “Ustawa z dnia 15 kwietnia 2011 r. o zmianie ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii (Dz.U. 2011 nr 105 poz. 614)”. Internetowy System Aktów Prawnych. Bản gốc lưu trữ ngày 29 tháng 4 năm 2016. Truy cập ngày 17 tháng 6 năm 2011.
2. “Cathinone and its analogues (e.g. mephedrone, methedrone, α- pyrrolidinovalerophenone)”. World Anti-Doping Agency. Bản gốc lưu trữ ngày 6 tháng 11 năm 2014.
3. ^ Wikström, Maria; Thelander, Gunilla; Nyström, Ingrid; Kronstrand, Robert (2010). “Two fatal intoxications with the new designer drug methedrone (4-methoxymethcathinone)”. Journal of Analytical Toxicology. 34 (9): 594–598. doi:10.1093/jat/34.9.594. ISSN 1945-2403. PMID 21073814.
4. “EMCDDA and Europol step up information collection on mephedrone”. Drugnet Europe (online 69). January–March 2010. Bản gốc lưu trữ ngày 22 tháng 6 năm 2019. Truy cập ngày 21 tháng 5 năm 2018.
5. Skita, A. (1933). “Eine neue Synthese von 1.2-Amino-ketonen”. Chemische Berichte. 66: 858–866. doi:10.1002/cber.19330660615.
6. “EMCDDA - Synthetic cathinones profile (chemistry, effects, other names, synthesis, mode of use, pharmacology, medical use, control status)”. europa.eu.
7. /Methedrone_Tech_Prof_EMCDDA_Mar_2010.pdf “TECHNICAL PROFILE OF METHEDRONE” Kiểm tra giá trị |url= (trợ giúp) (PDF). European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction. Truy cập ngày 17 tháng 3 năm 2015.^{[liên kết hỏng]}
8. Paillet-Loilier, Magalie; Cesbron, Alexandre; Le Boisselier, Reynald; Bourgine, Joanna; Debruyne, Danièle (2014). “Emerging drugs of abuse: current perspectives on substituted cathinones”. Substance Abuse and Rehabilitation. 5: 37–52. doi:10.2147/SAR.S37257. ISSN 1179-8467. PMC 4043811. PMID 24966713.
9. Schifano, Fabrizio; Albanese, Antonio; Fergus, Suzanne; Stair, Jackie L.; Deluca, Paolo; Corazza, Ornella; Davey, Zoe; Corkery, John; Siemann, Holger (2011). “Mephedrone (4-methylmethcathinone; 'meow meow'): chemical, pharmacological and clinical issues”. Psychopharmacology. 214 (3): 593–602. doi:10.1007/s00213-010-2070-x. ISSN 1432-2072. PMID 21072502.
10. DEA (Drug Enforcement Agency). Synthetic cathinones – DEA request for information posted 3/31/11; 2011 [retrieved 28.07.11].
11. ^ Psychonaut Research Web Mapping Project, MDPV report, London, UK: Institute of Psychiatry, King's College London; 2009.
12. Prosser JM, Nelson LS (2012). “The toxicology of bath salts: a review of synthetic cathinones”. J Med Toxicol. 8 (1): 33–42. doi:10.1007/s13181-011-0193-z. PMC 3550219. PMID 22108839.
13. Becker J, Neis P, Rohrich J, Zorntlein S (2003). “A fatal paramethoxymethamphetamine intoxication”. Legal Medicine (Tokyo). 5 (Suppl 1): S138-41. doi:10.1016/s1344-6223(02)00096-2. PMID 12935573.
14. “Two die of legal drug overdose”. The Local (bằng tiếng Anh). Stockholm. ngày 14 tháng 10 năm 2009. Truy cập ngày 21 tháng 5 năm 2018.
15. Marusich, Julie A.; Grant, Kateland R.; Blough, Bruce E.; Wiley, Jenny L. (2012). “Effects of synthetic cathinones contained in "bath salts" on motor behavior and a functional observational battery in mice”. Neurotoxicology. 33 (5): 1305–1313. doi:10.1016/j.neuro.2012.08.003. ISSN 1872-9711. PMC 3475178. PMID 22922498.
16. “关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知” (bằng tiếng Trung). China Food and Drug Administration. ngày 27 tháng 9 năm 2015. Bản gốc lưu trữ ngày 1 tháng 10 năm 2015. Truy cập ngày 1 tháng 10 năm 2015.