Niclosamide

Niclosamide

Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Niclocide, Fenasal, Phenasal, others[1]
AHFS/Drugs.com	Thông tin tiêu dùng chi tiết Micromedex
Mã ATC	P02DA01 (WHO) QP52AG03
Các định danh
Tên IUPAC 5-Chloro-N-(2-chloro-4-nitrophenyl)-2-hydroxybenzamide
Số đăng ký CAS	50-65-7
PubChem CID	4477
DrugBank	DB06803^Y
ChemSpider	4322^Y
Định danh thành phần duy nhất	8KK8CQ2K8G
KEGG	D00436^Y
ChEMBL	CHEMBL1448^Y
ECHA InfoCard	100.000.052
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C13H8Cl2N2O4
Khối lượng phân tử	327.119 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
Điểm nóng chảy	225 đến 230 °C (437 đến 446 °F)
SMILES Clc2cc(ccc2NC(=O)c1cc(Cl)ccc1O)[N+]([O-])=O
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C13H8Cl2N2O4/c14-7-1-4-12(18)9(5-7)13(19)16-11-3-2-8(17(20)21)6-10(11)15/h1-6,18H,(H,16,19)^Y Key:RJMUSRYZPJIFPJ-UHFFFAOYSA-N^Y
^NY (what is this?)  (kiểm chứng)

Niclosamide, được bán dưới tên thương mại là Niclocide cùng với một số những tên khác, là một loại thuốc dùng để điều trị bệnh nhiễm sán dây.^[2] Các bệnh sán dây mà thuốc có thể điều trị bao gồm nhiễm sán diphyllobothrium, bệnh hymenolepsis, và taeniasis.^[2] Tuy nhiên, chúng không hiệu quả khi đối phó với các loại giun khác như giun kim hoặc giun tròn.^[3] Thuốc được dùng qua đường uống.^[2]

Các tác dụng phụ có thể kể đến như buồn nôn, nôn, đau bụng, táo bón và ngứa.^[2] Tác dụng phụ hiếm gặp hơn là chóng mặt, phát ban da, buồn ngủ, ngứa quanh hậu môn, hoặc vị giác khó chịu. Thuốc có thể được sử dụng trong khi mang thai và có vẻ là an toàn cho em bé.^[2] Niclosamide thuộc họ thuốc kháng sán lá.^[3] Chúng hoạt động bằng cách ngăn chặn việc hấp thu đường trong các tế bào của sán.^[4]

Niclosamide được phát hiện vào năm 1958.^[5] Nó nằm trong danh sách các loại thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, tức là các loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần thiết trong một hệ thống y tế.^[6] Chi phí bán buôn ở các nước đang phát triển là khoảng 0,24 USD cho một quá trình điều trị.^[7] Thuốc này không được bán ở Hoa Kỳ.^[3] Ngoài ra, thuốc cũng có hiệu quả trên một số động vật khác.^[4]

Cơ chế hoạt động

Niclosamide ức chế quá trình hấp thu glucose, phosphoryl hóa oxy hóa, và chuyển hóa kỵ khí trong sán dây.^[8]

Chú thích

1. CID 4477 từ PubChem
2. ^ WHO Model Formulary 2008 (PDF). World Health Organization. 2009. tr. 81, 87, 591. ISBN 9789241547659. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016.
3. ^ “Niclosamide Advanced Patient Information - Drugs.com”. www.drugs.com. Lưu trữ bản gốc ngày 20 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
4. ^ Jim E. Riviere; Mark G. Papich (ngày 13 tháng 5 năm 2013). Veterinary Pharmacology and Therapeutics. John Wiley & Sons. tr. 1096. ISBN 978-1-118-68590-7. Lưu trữ bản gốc ngày 10 tháng 9 năm 2017.
5. Mehlhorn, Heinz (2008). Encyclopedia of Parasitology: A-M (bằng tiếng Anh). Springer Science & Business Media. tr. 483. ISBN 9783540489948. Lưu trữ bản gốc ngày 20 tháng 12 năm 2016.
6. “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. tháng 4 năm 2015. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
7. “Niclosamide”. International Drug Price Indicator Guide. Lưu trữ bản gốc ngày 10 tháng 5 năm 2017. Truy cập ngày 1 tháng 12 năm 2016.
8. Weinbach EC, Garbus J (1969). “Mechanism of action of reagents that uncouple oxidative phosphorylation”. Nature. 221 (5185): 1016–8. doi:10.1038/2211016a0. PMID 4180173.