Octyl methoxycinnamat

Octyl methoxycinnamate[1]
Danh pháp IUPAC	(RS)-2-Ethylhexyl (2E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
Tên khác	Ethylhexyl methoxycinnamate Octinoxate Uvinul MC80 (E)-3-(4-methoxyphenyl) prop-2-enoic acid 2-ethylhexyl ester
Nhận dạng
Số CAS	5466-77-3
PubChem	5355130
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	List O=C(OCC(CC)CCCC)\C=C\c1ccc(OC)cc1
InChI	1/C18H26O3/c1-4-6-7-15(5-2)14-21-18(19)13-10-16-8-11-17(20-3)12-9-16/h8-13,15H,4-7,14H2,1-3H3/b13-10+
Thuộc tính
Khối lượng riêng	1.01 g/cm³
Điểm nóng chảy	−25 °C (248 K; −13 °F)
Điểm sôi	198 đến 200 °C (471 đến 473 K; 388 đến 392 °F)
Dược lý học
Các nguy hiểm
NFPA 704	1 1 0

Octyl methoxycinnamate hoặc ethylhexyl methoxycinnamate (INCI) hoặc octinoxate (USAN), tên thương mại là Eusolex 2292 và Uvinul MC80, là một hợp chất hữu cơ và là thành phần trong một số kem chống nắng và dưỡng môi. Nó là một este được hình thành từ axit methoxycinnamic và (RS) -2-ethylhexanol. Đó là một chất lỏng trong mà không hòa tan trong nước.

Việc sử dụng chủ yếu của nó là kem chống nắng và mỹ phẩm khác để hấp thụ tia UV từ ánh nắng mặt trời, bảo vệ da khỏi bị thương. Nó cũng được sử dụng để giảm sẹo.

Ứng dụng

Thường được sử dụng như là một thành phần hoạt chất trong kem chống nắng kết hợp với oxybenzone và oxit titan để sử dụng trong việc bảo vệ chống tia UV.^[2]

Nghiên cứu độ an toàn

Một nghiên cứu thực hiện vào năm 2000 đã làm tăng mối quan tâm về an toàn khi sử dụng octyl methoxycinnamate bằng cách biểu hiện độc tính đối với các tế bào chuột ở nồng độ thấp hơn mức bình thường trong kem chống nắng.^[3][4] Tuy nhiên, một nghiên cứu khác kết luận rằng octyl methoxycinnamate và các chất chống nắng khác không xâm nhập vào da với một lượng nồng độ đủ để gây ra bất kỳ độc tính đáng kể nào đối với keratinocytes bên dưới^[5]. Các phản ứng estrogen và thần kinh được ghi nhận ở động vật thí nghiệm ở nồng độ gần với những người có kinh nghiệm sử dụng^[6][7] kem chống nắng và cũng được in vitro. Octyl methoxycinnamate nhạy cảm với ánh sáng và với sự giảm hiệu quả hấp thụ tia cực tím khi tiếp xúc với ánh sáng. Điều này tạo ra sự hình thành Z-octyl-p-methoxycinnamate từ E-octyl-p-methoxycinnamate. Ngược lại, OMC không cho thấy sự xuống cấp khi được giữ trong bóng tối trong một thời gian dài.

Một nghiên cứu được thực hiện năm 2017 bởi Trung tâm nghiên cứu các hợp chất độc hại trong môi trường tại Đại học Masaryk, Cộng hòa Séc, chỉ ra rằng octyl methoxycinnamate (EHMC) có thể làm hỏng DNA của tế bào người. Khi tiếp xúc với tia mặt trời, sự sắp xếp không gian của các phân tử của nó thay đổi và quá trình đồng phân xảy ra. Mặc dù cho đến nay vẫn chưa có thay đổi về EHMC, nhưng các nhà nghiên cứu của Đại học Massaryk đã tập trung vào các đồng phân của nó và phát hiện ra rằng nó có ảnh hưởng độc hại đáng kể trong điều kiện phòng thí nghiệm. Nó có nghĩa là nó có thể gây tổn thương DNA của con người và gây ra các đột biến gen gây ra các nguy cơ sức khoẻ nghiêm trọng.^[8]

Stereochemistry

Octinoxate chứa một stereocenter và một liên kết kép. Nó có các đồng phân lập thể sau:

Enantiomere von Octinoxat
	(R)-hình thành	(S)-hình thành
(E)-hình thành
(Z)-hình thành

Xem thêm 

• Amiloxate, một chất chống nắng có liên quan đến hóa học
• Cinoxate, một thành phần chống acid cinnamic khác

Tham khảo

1. Merck Index, 11th Edition, 6687.
2. Serpone, Nick; Salinaro, Angela; Emeline, Alexei V.; Horikoshi, Satoshi; Hidaka, Hisao; Zhao, Jincai (2002). "An in vitro systematic spectroscopic examination of the photostabilities of a random set of commercial sunscreen lotions and their chemical UVB/UVA active agents". Photochemical & Photobiological Sciences. Quyển 1 số 12. tr. 970–81. doi:10.1039/B206338G. PMID 12661594.
3. Sinister side of sunscreens, Rob Edwards, New Scientist, ngày 7 tháng 10 năm 2000^{[cần nguồn y khoa]}
4. Butt, S.T.; Christensen, T. (2000). "Toxicity and Phototoxicity of Chemical Sun Filters". Radiation Protection Dosimetry. Quyển 91. tr. 283–6. doi:10.1093/oxfordjournals.rpd.a033219. Bản mẫu:INIST.
5. Hayden, C.G.J.; Cross, S.E.; Anderson, C.; Saunders, N.A.; Roberts, M.S. (2005). "Sunscreen Penetration of Human Skin and Related Keratinocyte Toxicity after Topical Application". Skin Pharmacology and Physiology. Quyển 18 số 4. tr. 170–4. doi:10.1159/000085861. PMID 15908756.
6. . ISBN 978-87-92158-94-9. OCLC 826386040 http://orbit.dtu.dk/en/publications/thyroid-hormone-disrupting-chemicals-and-their-influence-on-the-developing-rat-brain(de54df85-73cf-4570-a8a4-1a6a0fb28ffb).html. {{Chú thích sách}}: |title= trống hay bị thiếu (trợ giúp)|tựa đề= trống hay bị thiếu (trợ giúp)^{[cần số trang]}
7. Axelstad, Marta; Boberg, Julie; Hougaard, Karin Sørig; Christiansen, Sofie; Jacobsen, Pernille Rosenskjold; Mandrup, Karen Riiber; Nellemann, Christine; Lund, Søren Peter; Hass, Ulla (2011). "Effects of pre- and postnatal exposure to the UV-filter Octyl Methoxycinnamate (OMC) on the reproductive, auditory and neurological development of rat offspring". Toxicology and Applied Pharmacology. Quyển 250 số 3. tr. 278–90. doi:10.1016/j.taap.2010.10.031. PMID 21059369.
8. Sharma, Anežka; Bányiová, Katarína; Babica, Pavel; El Yamani, Naouale; Collins, Andrew Richard; Čupr, Pavel (2017). "Different DNA damage response of cis and trans isomers of commonly used UV filter after the exposure on adult human liver stem cells and human lymphoblastoid cells". Science of the Total Environment. Quyển 593–594. tr. 18–26. doi:10.1016/j.scitotenv.2017.03.043. PMID 28340478.