Pyridin

Pyridine
Danh pháp IUPAC	Pyridine
Tên khác	Azine Azabenzene
Nhận dạng
Số CAS	110-86-1
PubChem	1049
Số EINECS	203-809-9
KEGG	C00747
ChEBI	16227
ChEMBL	266158
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ c1ccncc1
InChI	đầy đủ 1/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H
UNII	NH9L3PP67S
Thuộc tính
Bề ngoài	chất lỏng không màu hoặc có màu hơi vàng[1]
Mùi	Mùi cá ươn[1]
Khối lượng riêng	0,9819 g/mL[2]
Điểm nóng chảy	−41,6 °C (231,6 K; −42,9 °F)
Điểm sôi	115,2 °C (388,3 K; 239,4 °F)
Độ hòa tan trong nước	có thể trộn lẫn được
Áp suất hơi	16 mmHg (20°C)[1]
Độ axit (pKa)	5.25 (for the conjugate acid)[3][4]
Chiết suất (nD)	1,5093
Độ nhớt	0.88 cP
Mômen lưỡng cực	2.2 D[5]
Các nguy hiểm
Phân loại của EU	Dễ cháy (F) Gây hại (Xn)
NFPA 704	3 3 0
Chỉ dẫn R	R20 R21 R22 R34 R36 R38
Giới hạn nổ	1.8%–12.4%[1]
PEL	TWA 5 ppm (15 mg/m³)[1]
LC50	9000 ppm (chuột, 1 hr)[6]
LD50	891 mg/kg (chuột, uống) 1500 mg/kg (chuột nhỏ, uống) 1580 mg/kg (chuột, uống)[6]
REL	TWA 5 ppm (15 mg/m³)[1]
IDLH	1000 ppm[1]
Các hợp chất liên quan
Nhóm chức liên quan	Picoline Quinoline
Hợp chất liên quan	Aniline Pyrimidine Piperidine
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). N kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Pyridin là hợp chất dị vòng chứa nitơ. Công thức phân tử của pyridin là C5H5N. Công thức cấu tạo là: C₅H₅N. Pyridin được phát hiện vào năm 1849 bởi nhà hóa học người Scotland Thomas Anderson là một trong những thành phần của dầu xương. Hai năm sau, Anderson cô lập pyridin tinh khiết qua chưng cất phân đoạn của dầu. Đó là một chất lỏng không màu, dễ cháy, kiềm yếu hòa tan trong nước với một, mùi cá khó chịu.

Pyridin được sử dụng như là một tiền thân của hóa chất nông nghiệp và dược phẩm và cũng là một dung môi quan trọng và tinh khiết. Pyridin được thêm ethanol để làm cho nó phù hợp cho uống (xem rượu làm biến tính). Nó được sử dụng trong tổng hợp trong ống nghiệm của DNA^[7], trong việc tổng hợp sulfapyridine (một loại thuốc chống lại bệnh nhiễm trùng do vi khuẩn và virus), thuốc Thuốc chống dị ứng tripelennamine và mepyramine, cũng như thuốc chống nước, khuẩn, và thuốc diệt cỏ. Một số hợp chất hóa học, mặc dù không được tổng hợp từ pyridine, có cấu trúc vòng của nó. Chúng bao gồm vitamin B và niacin pyridoxal, các thuốc chống lao isoniazid, nicotine và các sản phẩm thực vật có chứa nitơ khác^[8]. Trong lịch sử, pyridin được sản xuất từ ​​nhựa than đá và là một sản phẩm phụ của quá trình khí hóa than. Tuy nhiên, nhu cầu tăng lên đối với pyridin dẫn đến sự phát triển của các phương pháp kinh tế hơn tổng hợp từ acetaldehyde và amonia, và hơn 20.000 tấn mỗi năm được sản xuất trên toàn thế giới.

Phân tử Pyridin ở trạng thái liên hợp kín, các orbital p của các nguyên tử N và C xen phủ bên với nhau. Từ đó, tính base của Pyridin khá nhỏ (lớn hơn anilin nhưng không đáng kể).

Một π electron trong nguyên tử Nitơ hợp với 5 π  electron khác của năm nguyên tử carbon tạo thành một vòng thơm. Do Nitơ không sử dụng cặp electron không liên kết để tạo thành vòng thơm theo quy tắc (4n+2), như pyrrole, nên vẫn thể hiển tính base.

 Tính base của Pirydin yếu hơn các amin khác ví dụ như Piperidine, được giải thích bởi sự lai hóa sp2 của nguyên tử Nitơ trong Pirydin, orbital sp2 có nhiều tính chất của orbital s hơn sp3, trạng thái lai hóa mà nguyên tử Nitơ của các amin khác tồn tại

Pyridin thường được biết đến trong hỗn hợp Pyridin Cloro Cromic (PCC) gồm Pyridin, HCl, CrO3, là hợp chất có tính oxy hóa trung bình, chỉ oxy hóa alcohol thành aldehyd và không oxy hóa được xeton.

Cũng giống như nhiều hợp chất dị vòng chứa nitơ khác, pyridin có mùi khó chịu (tương tự như mùi cá ươn).

Ngoài tính base yếu do dị tố quyết định, do phân tử ở trạng thái liên hợp kín, pyridin thể hiện hóa tính gần giống với hydrocarbon thơm (phản ứng thế, phản ứng cộng hợp).

Tham khảo

1. ^ “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0541”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
2. Lide, p. 3-474
3. Linnell, Robert (1960). “Notes- Dissociation Constants of 2-Substituted Pyridines”. Journal of Organic Chemistry. 25 (2): 290. doi:10.1021/jo01072a623.
4. Pearson, Ralph G.; Williams, Forrest V. (1953). “Rates of Ionization of Pseudo Acids.1V. Steric Effects in the Base-catalyzed Ionization of Nitroethane”. Journal of the American Chemical Society. 75 (13): 3073. doi:10.1021/ja01109a008.
5. RÖMPP Online – Version 3.5. Thieme Chemistry. Stuttgart: Georg Thieme. 2009.
6. ^ “Pyridine”. Nguy hiểm ngay lập tức đến tính mạng hoặc sức khỏe. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
7. “Iodine Solution (0.02M in THF/pyridine/H2O 70:20:10)”. Sigma-Aldrich. Truy cập ngày 28 tháng 11 năm 2011.^{[liên kết hỏng]}
8. Pyridine. Encyclopædia Britannica on-line