Sphingosin

Sphingosin
Sphingosin
	Sphingosin
Danh pháp IUPAC	(2S,3R)-2-aminooctadec-4-en-1,3-diol
Nhận dạng
Số CAS	123-78-4
PubChem	1104
ChEBI	26743
ChEMBL	67166
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@H]([C@H](CO)N)O ;
InChI	đầy đủ 1/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14-15,17-18,20-21H,2-13,16,19H2,1H3/b15-14+/t17-,18+/m0/s1;
Thuộc tính
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
Các nguy hiểm
	Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). kiểm chứng (cái gì ?) Tham khảo hộp thông tin

Sphingosin (2-amino-4-octadecen-1,3-diol) là amino alcohol có 18 carbon với chuỗi hydrocarbon chưa bão hòa, tham gia cấu tạo nên sphingolipid, lớp lipid màng tế bào.

Chức năng

Sphingosin có thể được phosphoryl hóa bởi hai kinase là sphingosin kinase loại 1 và sphingosin kinase loại 2. Sản phẩm tạo thành là sphingosin-1-phosphat.

Sinh tổng hợp

Sphingosin được tổng hợp từ palmitoyl CoA và serin ở dạng cô đặc, sinh ra dehydrosphingosin.

Sau đó, dehydrosphingosin được NADPH khử thành dihydrosphingosin (sphinganin) và cuối cùng được FAD oxy hóa thành sphingosin.

Không thể tổng hợp trực tiếp sphinganin thành sphingosin; đầu tiên là acylat hóa thành dihydroceramid, sau đó dehydrogenat hóa thành ceramid. Sphingosin có thể bị khử thành sphingolipid với sự có mặt của lysosome.

Tham khảo

Radin N (2003). “Killing tumours by ceramide-induced apoptosis: a critique of available drugs”. Biochem J. 371 (Pt 2): 243–56. doi:10.1042/BJ20021878. PMC 1223313. PMID 12558497. article
Carter, H. E., F. J. Glick, W. P. Norris, and G. E. Phillips. 1947. Biochemistry of the sphingolipides. III. Structure of sphingosine Lưu trữ 2020-02-21 tại Wayback Machine. J. Biol. Chem. 170: 285–295

Hình ảnh

Sphingolipidose
Cấu trúc chung của sphingolipid

Liên kết ngoài

MeSH Sphingosine