'n Pentapolis, van die Griekse Πεντάπολις (penta = vyf en polis = stad, dus "vyfstad") was 'n geografiese of politieke verbond tussen vyf stede.
Deur die geskiedenis was daar verskillende pentapoleis.
In die laat oudheid/vroeë middeleeue (554 - omstreeks 752) het vyf Italiaanse stede 'n pentapolis gevorm. Omdat hierdie stede geleë was aan die Adriatiese See is die pentapolis ook die Adriatiese Pentapolis genoem. Hierdie vyf stede was (van wes na oos, Latynse naam in skuinsdruk):
Die stedeverbond het 'n hertogdom gevorm wat deel uitgemaak het van die eksargaat Ravenna, wat op sy beurt 'n provinsie was van die Bisantynse Ryk. Die pentapolis het rondom 752 ontbind toe dit deur die Lombarde onder bevel van koning Aistulf verower is.
Die Pentapolis van Cyrenaica in Oos-Libië het bstaan uit (oorspronklike Griekse naam in vetdruk, Latynse naam in skuinsdruk):
Hierdie stede is vanaf ongeveer 631 v.C. tot ongeveer 400 v.C. deur Griekse koloniste gestig. Volgens Ploutarchos het setlaars van die digbevolkte eiland Thera hierna uitgekom, nadat die orakel van Delphi hulle beveel het om in Afrika 'n nuwe tuiste te soek. In 74 v.C. het die Romeine Cyrenaica verower, maar die Pentapolis het bly bestaan. Dit is bekend dat Sinesius van Cirene in die vroeë 5de eeu metropolitaan was van die Pentapolis. Die stedeverbond het waarskynlik met die Arabiese verowering in die 7de eeu tot 'n einde gekom.
Die Filistynse Pentapolis het in omstreeks 1200 v.C. uit die bekendste Filistynse stede bestaan, wat hulself verenig het in 'n handelsliga en militêre koalisie. Die stede was Askelon, Asdod, Gaza, Ekron en Gat. Hierdie liga het onder leiding van 'n seren ("opperhoof") gestaan.
In die M'Zabvallei in die noorde van die (Algerynse) Sentrale Sahara het die heilige stad Beni Isguen en die stede Ghardaïa, Melika, Bou Noura en Atheuf 'n pentapolis gevorm in die gebied van die Mosabiete.