Beta-laktam

Beta-laktam
Općenito
Hemijski spoj	Beta-laktam
Druga imena	β-laktam IUPAC-ime: 2-Azetidinon
Molekularna formula	C3H5NO
CAS registarski broj	930-21-2
SMILES	C1CNC1=O
InChI	1S/C3H5NO/c5-3-1-2-4-3/h1-2H2,(H,4,5)
Osobine^1
Rizičnost
NFPA 704	0 0 0
^1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Laktamska osnova penicilina.

Beta-laktam ili β-laktamski prsten je četveročlani laktam.^[1] Laktam je ciklični amid, koji je tako nazvan zato što mu je atom dušika vezan za β-ugljik, u odnosu na karbonil. Među laktamina, najmanji mogući je β-laktam 2-azetidinon.

Klinički značaj

β-laktamski prsten je dio temeljne strukture nekoliko porodica antibiotika, kao što su penicilini, cefalosporini, karbapenemi, i monobaktami, koji se zato zajedno označavaju kao β-lakctamski antibiotici. Gotovo svi djeluju inhibicijom biosinteze bakterijskog ćelijskog zida. To izaziva letalne efekte na bakterije. Kod bakterija postoje podvrste i sojevi koje su otporne na β-laktamske antibiotike. To svojstvo je pod kontrolom ekspresije gena za sintezu β-laktamaze.^{[2] [3]}

Ako bakterijske infekcije sadrže takve otporne podgrupe, tretman β-laktamima može da selektirati dominirajući soj koji ima povećanu virulentnost.

Primjeri β-laktamata

• 
  Jezgro penicilina
• 
  Klavulanska kiselina
• 
  Amoksicilin
• 
  Ampicilin

Također pogledajte

• Laktam
• Lakton

Reference

1. Gilchrist T. (1987). Heterocyclic Chemistry. Harlow: Longman Scientific. ISBN 0-582-01421-2.
2. Voet D., Voet J. G. Biochemistry, 3rd Ed.[publisher= Wiley. ISBN 978-0-471-19350-0.
3. Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Eds. (2005). Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB) Sarajevo. ISBN 9958-9344-1-8.

Vanjski linkovi

Portal Hemija

• https://www.organic-chemistry.org/synthesis/heterocycles/lactams/beta-lactams.shtm