Nitroglicerin

Nitroglicerin
Općenito
Hemijski spoj	Nitroglicerin
Druga imena	Propan-1,2,3-triiltrinitrat (IUPAC) Propan-1,2,3-trioltrinitrat Gliceriltrinitrat Glicerintrinitrat Trinitrooksipropanol Eksplozivno ulje Gliceroltrinitrat NGL Glicerinum trinitricum Trinitroglicerol
Molekularna formula	C3H5N3O9
CAS registarski broj	55-63-0
Kratki opis	Žućkasta uljana tečnost[1]
Osobine^1
Molarna masa	227,09 g/mol
Agregatno stanje	tečno[1]
Gustoća	1,59 g/cm^3[1]
Tačka topljenja	13,5 °C (rompski, stabilni)[1] 2,8 °C (triklinski, labilni)[1]
Tačka ključanja	160 °C (pri 20 hPa)[1]
Pritisak pare	0,5 Pa (pri 30 °C)[1]
Rastvorljivost	slabo rastvorljiv u vodi
^1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Nitroglicerin, također poznat kao trinitroglicerin i gliceril-trinitrat je hemijski spoj. To je teška, bezbojna, uljna, eksplozivna tečnost koja se dobija nitriranjem glicerola. Osim toga poznat je i kao lijek koji djeluje na proširivanje krvnih sudova. Prema zakonima većine država svijeta, posjedovanje i upotreba nitroglicerina regulirana je strogim zakonima.^[2][3][4]

Naziv

Trenutni pojam nitroglicerin nije precizan prema IUPAC-ovoj nomenklaturi, jer prefiks nitro ukazuje da je NO₂ grupa vezana za atom ugljika. Međutim, u glicerintrinitratu alkilni ostatak povezan je na svaki atom dušika preko jednog atoma kisika koji predstavlja svojevrsni most, zbog čega se zapravo radi o triesteru dušične kiseline.

Još preciznije od pojma glicerintrinitrat jeste pojam glicerintris(nitrat), pri čemu prefiks tris ukazuje, da se kod kiselinskog ostatka ne radi o kondenzatu sastavljenom od tri molekule HNO₃, nego da je tri puta esterisan po svakoj molekuli. Oznaka glicerin je zapravo trivijalno ime trobrojnog alkohola propan-1,2,3-triola, a za koji je također tačan naziv propantrioltrinitrat kao ester dušične kiseline (također nazvan i nitroglicerin).

Historija

Italijanski hemičar i ljekar iz Torina Ascanio Sobrero prvi je napravio nitroglicerin 1847. godine. Godine 1867. Alfred Nobel je izumio dinamit, miješanjem nitroglicerina sa dijatomejskom zemljom. Nobel je također 1875. godine izumio još snažniji eksploziv, eksplozivnu želatinu tako što je nitroglicerin pomiješao sa celuloznim nitratom (trinitrocelulozom). Ta mješavina je nedugo zatim korištena za razbijanje tvrdih stijena pri bušenju tunela Gotthard u Švicarskoj. Iz eksplozivne želatine dobijen je i mnogo slabiji želatinski dinamit dodavanjem određenih aditiva. Dodavanjem amonij-nitrata u ove smjese, Nobel je postavio temelje za proizvodnju modernih eksploziva.

Engleski ljekar William Murrell počeo je 1879. propisivati sublingvalnu (podjezičnu) upotrebu rastvora nitroglicerina kao profilaksu i olakšavanje akutnih stanja napada angine pectoris.^[5][6] Apotekar Kurt Boskamp formulirao je 1924. prvu želatinsku kapsulu sa nitroglicerinom, nitroligual, koju je počela proizvoditi kompanija Pohl-Boskamp, a i danas je još uvijek na tržištu.^[7]

Dobijanje

Glicerin-trinitrat dobija se esteriranjem bezvodnog glicerina sa tri hidroksi grupe u smjesi dušične i sumporne kiseline:

Postoje diskontinuirani i kontinuirani proces dobijanja nitroglicerina. Kod diskontinuiranog procesa, uvodi se određena količina smjese dušične i sumporne kiseline te se nakon jakog hlađenja dodaje manja količina glicerina. Zbog nastanka toplote, jakog zagrijavanja i autokatalitičkog raspadanja pri temperaturi iznad 30 °C ovaj proces i metoda za dobijanje nitroglicerina često nosi određene nepredvidive rizike. Ako pare nitroglicerina dospiju u dišne organe čovjeka, one mogu dovesti do gubitka svijesti zbog naglog sniženja krvnog pritiska, pa je kontrola temperature u ovom proizvodnom procesu gotovo nemoguća, pa to može dovesti i do nekontroliranog raspadanja.

Da bi se količina glicerin-trinitrata držala na što je moguće nižim nivoima u svakom pojedinačnom koraku, čime se povećava produktivnost, razvijeni su kontinuirani procesi proizvodnje. U najjednostavnijem slučaju, nitratna kiselina i glicerin se kontinuirano dodaju u sistem hlađenih cijevi te se tamo miješaju zbog uslova laminarnog strujanja. Moderne metode koriste injektorske pumpe, kod kojih se protičuća nitritna kiselina stvara negativni pritisak, pomoću kojeg usisava glicerin i kovitla u mlazu kiseline. Temperatura koja se razvija tokom ove reakcije iznosi oko 70° C.

Općenito, sinteza nitroglicerina zahtijeva posebnu pažnju i znanje o rukovanju opasnim supstancama, pa je ovu sintezu preporučljivo izvoditi samo u profesionalnim hemijskim laboratorijama ili tehničkim postrojenjima. Osim stručnih lica, čak i većina laika svjesna je opasnosti od neželjene detonacije, ali i toksikoloških osobina većine reagensa koje se koriste pri sintezi, kao i osobina krajnjeg proizvoda glicerin-trinitrata (npr. ako on putem udisanja preko pluća dospije u krvotok te izazove snažan pad krvnog pritiska a u najgorem slučaju i kolaps krvotoka i smrt). I druge supstance su također izvori opasnosti poput nitritne kiseline čija isparenja i nitrozni plin (dušik-dioksid) mogu izazvati trovanje. Glicerin-nitrat se može apsorbirati u čovječiji organizam i transdermalno (preko kože) i u relativno malim dozama može izazvati smrt, stoga je pri njegovom korištenju potrebno koristiti masku za lice i specijalnu impregniranu radnu odjeću za zaštitu ruku i nogu.

Upotreba

Koristi se za proizvodnju eksploziva, naročito dinamita i kao plastifikator kod nekih čvrstih goriva. Također se koristi u medicini za tretman nekih srčanih oboljenja.

Reference

1. GESTIS baza podataka, stavka br. 55-63-0^{[mrtav link]}, IFA, pristupljeno 10. maja 2018.
2. Sprengstoffgesetz - SprengG, pristupljeno 5. novembra 2018.
3. Član 2. Zakona o amnestiji za nedopušteno držanje minsko-eksplozivnih sredstava i oružja u Federaciji Bosne i Hercegovine, pristupljeno 18. februara 2019.
4. Lista roba posebne namjene, Ministarstvo vanjske trgovine i ekonomskih odnosa BiH, pristupljeno 18. feburara 2019.
5. Fye WB (1986): Nitroglycerin: A homeopathic remedy. Circulation 73, str. 21-29. doi:10.1161/01.CIR.73.1.21
6. Murrell W (1879): Nitro-glycerine as a remedy for angina pectoris. Lancet 1: 80, 113, 151, 225. doi:10.1016/S0140-6736(02)46032-1
7. Wolf-Dieter Müller-Jahncke, Christoph Friedrich, Ulrich Meyer (2005). Arzneimittelgeschichte (2., prer. i proš. izd.). Stuttgart: Wiss. Verl.-Ges. str. 161–162. ISBN 978-3-8047-2113-5.