Teobromin

Teobromin
Naziv lijekaTeobromin
Druga imenaksanteoza
diurobromin
3,7-dimetilksantin
GrupaAlkaloidi
Klasifikacija
ATC kodoviC03BD01, R03DA07
CAS registarski broj83-67-0
Dostupnost bez recepta: -
Stručne informacije
Hemijske osobine

Ime po IUPAC 3,7-dimetil-1H-purin-2,6-dion
Sumarna formulaC7H8N4O2
Tačka topljenja357 °C[1]
Molarna masa180,164 g/mol
Farmakokinetičke osobine
Metabolizamhepatički
Poluvrijeme eliminacije7,1±0.7 sati
Izlučivanjerenalno (10% nepromijenjeno, ostalo kao metabolit)

Teobromin (negdje i teobromid[2]), također poznat i kao ksanteoza,[3] je gorki alkaloid iz drveta kakaovca (Theobroma cacao). Ima hemijsku formulu C7H8N4O2. Nalazi se u čokoladi kao i brojim drugim prehrambenim artiklima, uključujući listove čaja i kola-orah. Pripada klasi metilksantina[4], u koju također spadaju slični spojevi poput teofilina i kofeina.[3] Jedina razlika između kofeina i teobromina je u metiliranom N1 atomu purinskog prstena kod kofeina, dok je za ovaj atom u teobrominu vezan vodik. Iako u svom nazivu sadrži -bromin, ne sadrži element brom. Naziv teobromin je izveden iz latinskog imena roda biljke kakaovca (Theobroma), a koji je dobio ime od grčkog korijena theo (Bog) i broma (hrana), u prenesenom značenju Božija hrana.[5] uz sufiks -in koji imaju svi alkaloidi i drugi bazični hemijski spojevi koji sadrže dušik.[6]

Teobromin je malo rastvorljiv u vodi (oko 330 mg/l). To je kristalni, gorki prah bez mirisa, a boja mu se može opisati kao bijela ili bezbojna.[7] Na nervni sistem kod čovjeka teobromin ima slične efekte kao i kofein međutim nešto slabije, tako da manjim dijelom pripada u homologni niz sa kofeinom. Teobromin je izomer sa teofilinom kao i sa paraksantinom. Svrstava se u dimetilksantine.[8]

Teobromine je prvi put otkrio ruski hemičar Aleksander Abramovič Voskresenski[9] 1841. godine[10] u zrnima kakaa. Spoj je prvi put sintetizirao Hermann Emil Fischer iz ksantina.[11][12]

Rasprostranjenost

[uredi | uredi izvor]
Komad čokolade i istopljena čokolada. Čokolada se pravi iz zrna kakaa, koji je prirodni izvor teobromina

Teobromin je primarni alkaloid pronađen u zrnima i drvetu kakaovca te u čokoladi. Količina teobromina u kakao prahu može varirati od 2%[13] do 10%. Veće koncentracije teobromina su uglavnom registrirane u tamnoj čokoladi u odnosu na mliječnu.[14] Također se može u manjim količinama naći i u kola-orasima (od 1-2,5%), bobicama guarane, božikovine (Ilex aquifolium) [15] i drugih vrsta iz roda Ilex (Ilex guayusa i Ilex paraguariensis) te u listovima čaja (Camellia sinensis)[16]

U 100g mliječne čokolade ima oko 205 mg teobromina[17] dok u 100g tamne čokolade ima oko 802 mg teobromina.[18] U prirodi, prosječna količina teobromina u zrnima kakaa iznosi između 1% i 3,35%.[19]

Biljke s najvećim[19] količinama teobromina su:

Prosječne koncentracije teobromina u kakau, rogaču i njihovim proizvodima:[20]

Stavka Srednji sadržaj tebromina (10−3)
Kakao 20,3
Žitarice kakaa 0,695
Čokoladno pecivo 1,47
Čokoladni prelivi 1,95
Napici od kakaa 2,66
Sladoled od čokolade 0,621
Čokoladno mlijeko 0,226
Proizvodi od rogača 0,000–0,504

Terapeutska upotreba

[uredi | uredi izvor]

U modernoj medicini, teobromin se koristi kao vazodilator (širi krvne sudove), diuretik (pomaže pri izlučivanju urina) i stimulator rada srca[3] On povećava proizvodnju urina. Zbog ovog diuretičnog efekta i mogućnosti da proširi krvne sudove, teobromin se koristi za snižavanje visokog krvnog pritiska.[21] Prema navodima Američkog časopisa za kliničku ishranu tradicionalna upotreba teobromina kao tretmana za druge probleme u krvotoku uključujući aterosklerozu, određene vaskularne bolesti, anginu pectoris i visoki krvni pritisak (hipertenziju) bi se trebala razmotriti u novijim naučnim studijama.[22]

Nakon što je otkriven u drugoj polovini 19. vijeka, teobromin se počeo upotrebljavati od 1916., kada je preporučen kao tretman za edem (nateknuće dijelova tijela zbog zadržavanja vode), sifilične napade angine pectoris i degenerativnu anginu.[23] U ljudskom tijelu, nivo teobromina se smanjuje za polovinu za 6 do deset sati nakon uzimanja.[21]

Teobromin se koristio i u eksperimentima u vezi deformacija kod novorođenčadi koji su vršeni na miševima i zečevima. Uočeno je smanjenje težine fetusa kod zečeva nakon što su nasilno hranjeni, ali ne i nakon naknadne primjene teobromina. Deformacije mladunčadi kod pacova nisu uočene.[24] Patentirane su moguće buduće primjene teobromina u području prevencije raka.[25]

Reference

[uredi | uredi izvor]
  1. ^ Gestis Arhivirano 13. 2. 2021. na Wayback Machine baza podataka
  2. ^ http://www.xocoatl.org/science.htm
  3. ^ a b c William Marias Malisoff (1943). Dictionary of Bio-Chemistry and Related Subjects. Philosophical Library. str. 311, 530, 573. ISBN B0006AQ0NU Provjerite vrijednost parametra |isbn=: invalid character (pomoć).
  4. ^ Baer, Donald M. (1997). Environment and Behavior. Westview Press. str. 200. Nepoznati parametar |coauthors= zanemaren (prijedlog zamjene: |author=) (pomoć) ISBN 978-0-8133-3159-1
  5. ^ Bennett, Alan Weinberg (2002). The World of Caffeine: The Science and Culture of the World's Most Popular Drug. Routledge, New York. ISBN 0-415-92723-4. Nepoznati parametar |coauthors= zanemaren (prijedlog zamjene: |author=) (pomoć)
  6. ^ The American Heritage Dictionary of the English Language, 4. izd. Houghton Mifflin Company. 2004. ISBN 0-395-71146-0.
  7. ^ Dictionary.com. "theobromine". Pristupljeno 22. 2. 2007.CS1 održavanje: upotreba parametra authors (link)[mrtav link]
  8. ^ On-Line Medical Dictionary. "Theobromine". Pristupljeno 23. 2. 2007.CS1 održavanje: upotreba parametra authors (link)
  9. ^ Woskresensky A (1842). "Über das Theobromin". Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie. 41: 125–127.
  10. ^ Baron Ernst von Bibra (1995): Plant Intoxicants: A Classic Text on the Use of Mind-Altering Plants, Healing Arts Press, str. 67, ISBN 978-0-89281-498-5
  11. ^ Thomas Edward Thorpe (1902). Essays in Historical Chemistry. The MacMillan Company.
  12. ^ Fischer Emil (1882). "Umwandlung des Xanthin in Theobromin und Caffein", Berichte der deutsche chemischen Gesellschaft, vol. 15, no. 1, str. 453-456. Također i: Fischer, E. (1882) "Über Caffein, Theobromin, Xanthin und Guanin". Justus Liebigs Annalen der Chemie. 215 (3): 253–320.
  13. ^ The Hershey Company. "Theobromine content of Hershey's confectionery products". Pristupljeno 7. 4. 2008.CS1 održavanje: upotreba parametra authors (link)
  14. ^ AmerMed. "Arhivirana kopija". Arhivirano s originala, 11. 8. 2015. Pristupljeno 13. 4. 2008.CS1 održavanje: upotreba parametra authors (link) CS1 održavanje: arhivirana kopija u naslovu (link)
  15. ^ "Arhivirana kopija". Nova Scotia Museum. Arhivirano s originala, 3. 6. 2013. Pristupljeno 18. 4. 2013.CS1 održavanje: arhivirana kopija u naslovu (link)
  16. ^ Sir Ghillean Prance, Mark Nesbitt (2004). The Cultural History of Plants. New York: Routledge. str. 137, 175, 178–180. ISBN 0-415-92746-3.
  17. ^ "USDA Nutrient database, mliječna čokolada". Arhivirano s originala, 8. 7. 2017. Pristupljeno 29. 12. 2012.
  18. ^ "USDA Nutrient database, tamna čokolada". Arhivirano s originala, 16. 3. 2016. Pristupljeno 7. 11. 2012.
  19. ^ a b Ministarstvo poljoprivrede SAD. "Activities of a Specific Chemical Query - Theobromine". Arhivirano s originala, 6. 12. 2000. Pristupljeno 19. 4. 2013.CS1 održavanje: upotreba parametra authors (link)
  20. ^ Craig, Winston J. (1984). "Caffeine and theobromine levels in cocoa and carob products". Journal of Food Science. 49 (1): 302–303. Pristupljeno 20. 4. 2008. Nepoznati parametar |coauthors= zanemaren (prijedlog zamjene: |author=) (pomoć)
  21. ^ a b "Arhivirana kopija". Arhivirano s originala, 21. 10. 2011. Pristupljeno 22. 4. 2013.CS1 održavanje: arhivirana kopija u naslovu (link)
  22. ^ Kelly, Caleb J (2005). "Effects of theobromine should be considered in future studies". American Journal of Clinical Nutrition. 82 (2): 486–7. Nepoznati parametar |month= zanemaren (pomoć)
  23. ^ George Cheever Shattuck (1916). Principles of medical treatment. W.M. Leonard. str. 15, 39, 41.
  24. ^ Rambali B, Andel I van, Schenk E, Wolterink G, Werken G van de, Stevenson H, Vleeming W (2002). "The contribution of cocoa additive to cigarette smoking addiction" (PDF). RIVM (report 650270002/2002).CS1 održavanje: više imena: authors list (link) - Nacionalni institut za javno zdravlje i okolinu (Holandija)
  25. ^ Patent US 6693104 Arhivirano 15. 2. 2021. na Wayback Machine, "Theobromine with an anti-carcinogenic activity", izdat 17.2.2004.