Acrilamida

Acrilamida

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	71,037 Da
Rol	cancerigen, tòxic per al desenvolupament, tòxic per a la reproducció masculina i carcinogen ocupacional
Estructura química
Fórmula química	C₃H₅NO
SMILES canònic	Model 2D C=CC(=O)N
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Densitat	1,12 g/cm³ (a 20 °C)
Solubilitat	216 g/100 g (aigua, 30 °C)
Punt de fusió	84 °C 84 °C 84,5 °C
Punt de descomposició	300 °C (màxim) 175 °C (mínim)
Pressió de vapor	0,007 mmHg (a 20 °C)
Perill
Dosi letal mediana	170 mg/kg (ratolí de laboratori, injecció intraperitoneal) 90 mg/kg (ratolí de laboratori, injecció intraperitoneal) 190 mg/kg (mamífers, injecció intravenosa) 150 mg/kg (conill porquí, conill, via oral) 100 mg/kg (mamífers, via oral) 107 mg/kg (ratolí de laboratori, via oral) 186 mg/kg (guatlla, via oral) 124 mg/kg (rata de laboratori, via oral) 170 mg/kg (conill porquí, injecció subcutània) 400 mg/kg (rata de laboratori, absorció cutània) 1,68 mg/kg (conill, absorció cutània) 1.150 mg/kg (conill, absorció cutània) 173 mg/kg (conill porquí) 156 mg/kg (ratolí de laboratori) 208 mg/kg (rata de laboratori) 280 mg/kg (conill)
Temperatura d'autoignició	424 °C
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps	0,03 mg/m³ (10 h, Àustria, Bèlgica, Dinamarca, Hongria, Corea del Sud, Mèxic, Nova Zelanda, Suècia, Suïssa) 0,3 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica, Austràlia, Finlàndia, Noruega, Filipines, Regne Unit) 0,1 ppm (, França, Japó, Polònia) 0,05 mg/m³ (, Rússia)
Límit d'exposició a curt termini	0,9 mg/m³ (Finlàndia) 0,06 mg/m³ (Mèxic) 0,2 mg/m³ (Rússia) 0,1 mg/m³ (Suècia)
Punt d'inflamabilitat	280 °F
IDLH	60 mg/m³
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()
Altres
sòlid inflamable

L'acrilamida (o l'amida acrílica) és un compost químic amb fórmula química C₃H₅NO. El seu nom de IUPAC és prop-2-enamida. És un sòlid blanc cristal·lí inodor, soluble en aigua, etanol, èter, i cloroform. L'acrilamida és incompatible amb àcids, bases, agents oxidants, ferro, i sals de ferro. Es descompon no tèrmicament per formar l'amoníac, i la descomposició tèrmica produeix el monòxid de carboni, el diòxid de carboni i òxids de nitrogen.

L’acrilamida es fabrica industrialment mitjançant la hidròlisi d’acrilonitril per nitril hidratasa. Principalment, l’acrilamida es fa servir per sintetitzar poliacrilamides, que són molt útils com condensadors solubles en aigua. Aquests inclouen la utilització per al tractament d’aigües residuals, l'electroforesi en gel (la SDS-PAGE), la fabricació de paper, el tractament de minerals i la fabricació de teles de premsa permanents. L’acrilamida també s’utilitza en la fabricació de colorants i altres monòmers.

L’acrilamida es fa servir a molts productes d’alimentació emmidonats, fet que preocupa perquè pot actuar com a agent cancerigen.^[1] Aquest compost va ser descobert casualment l’abril del 2002 a Suècia. Van trobar la substància als productes d’alimentació emmidonats, com patates fregides i el pa que havia estat escalfat (van mostrar la producció d’acrilamida durant el procés de calefacció a temperatures independents). En canvi, no va ser trobat als aliments que havien estat bullits^[2] ni als que no estaven escalfats.

El febrer del 2009, la Salut del Canadà va investigar si l’acrilamida es creava naturalment durant la cocció de patates fregides i els altres productes d’alimentació processats. Actualment, es té la informació sobre les propietats i el predomini d’acrilamida als aliments analitzats.^[3] El desembre del 2009, després d'una recepció positiva de la indústria dels aliments, el departament de salut va fer públiques les seves anàlisis.^[4]

L’Agència Europea Química va afegir l’acrilamida a la llista de substàncies d’alta preocupació el març del 2010.^[5]

Usos al laboratori

La poliacrilamida va ser utilitzada per primera vegada en un laboratori als primers anys cinquanta. El 1959, els equips de Davis i Ornstein^[6] i de Raymond i Weintraub,^[7] per separat, van publicar sobre la utilització de l'electroforesi del gel poliacrilamida per separar molècules carregades.^[8] La tècnica és àmpliament acceptada avui en dia i és un protocol molt comú als laboratoris de biologia molecular.

L’acrilamida té molts altres usos als laboratoris d’aquesta matèria, incloent-hi la utilització de poliacrilamida lineal (LPA) com a portador que ajuda a la precipitació de petites quantitats d'ADN. Moltes empreses de subministrament de laboratori venen LPA per aquest ús.^[9]

Menjar preparat

El nivell d'acrilamida s'eleva quan l'aliment és escalfat durant llargs períodes. Encara que els investigadors no estan segurs dels mecanismes exactes pels quals es forma en els aliments, molts creuen que és un subproducte de la reacció Maillard, fet que ha assumit l'OMS.^[10] Tant fregida com al forn, l’acrilamida pot ser produïda per la reacció entre l'asparagina i sucres reductors (fructosa, galactosa, glucosa, etc.) (Maillard)^[11] o un altre mecanisme diferent amb carbonils reactius (com ara 3-aminopropionamida) a temperatures per sobre dels 120 graus Celsius.^[12][13]

Un estudi de l'Administració d'Aliments i Fàrmacs dels Estats Units (FDA) va proposar un mecanisme per mitjà del qual asparagina, quan s'escalfa en presència de glucosa, forma acrilamida.

A partir dels coneixements actuals, l'acrilamida és un subproducte natural que es forma quan certs productes d'alimentació, rics en hidrats de carboni, com per exemple els cereals, són fregits, cuits o fornejats a temperatures per sobre dels 120 graus Celsius. L'acrilamida causa càncer en rates quan s'experimenta amb elles i se'ls hi administra oralment en altes dosis. També en els tumors creixents del sistema nerviós, la cavitat bucal, el peritoneu, la glàndula tiroidea, la glàndula mamària, l'úter i el clítoris.^[14] Hi ha un marge de 900 vegades entre la dosi que produeix càncer al 10% de les rates i els humans exposats a una dieta d'acrilamida.^[15]

Aliments assecats o marinats

L’acrilamida en olives, prunes seques i peres assecades^[16] es desenvolupen per un altre procés. El professor de genètica Joe Cummins va suggerir una comparació entre l’acrilamida i els herbicides, com per exemple el glifosfat, citant estudis que demostren com la calor i la llum poden descompondre la poliacrilamida, agent d’espessiment utilitzat en herbicides comercials, en acrilamida.^[17]

Fumar tabac

Qui fuma tabac aporta al seu cos una quantitat important d’acrilamida.^[18]

Begudes

Se suposa que la proporció d’acrilamida en la dieta adulta provinent del consum de cafè oscil·la entre el 20 i el 40%. A més, el suc de prunes té una alta concentració d’acrilamida, encara que els adults en consumeixen en quantitats menors.^[19]

Mètodes de cuina que afecten a la producció d’acrilamida

L’acrilamida no es forma bullint els aliments, i escassos aliments crus contenen quantitats perceptibles.

L'enfosquiment durant la cocció i el fregit amb grans quantitats d’oli produirà acrilamida. Productes d’alimentació que es recuinen poden produir grans quantitats d’acrilamida. L’acrilamida també pot ser formada durant la microagitació. L'FDA ha analitzat una varietat d’aliments consumits als Estats Units i ha realitzat un llistat ordenat segons el seu contingut en acrilamida.^[20]

Reducció de formació d'acrilamida

La Confederació d’Indústries de l'Alimentació i la Beguda a la Unió Europea (CIAA) ha publicat un gran nombre d’articles per ajudar a la gent a reduir la quantitat d’acrilamida que es forma en els seus aliments. Ells ofereixen "una caixa d'eines"^[21] general d’acrilamida així com publicacions específiques a reduir l’acrilamida en galetes,^[22] productes de pa,^[23] cereals,^[24] patates^[25] i patates fregides.^[26]

Emmagatzematge

En el cas de patates, per exemple, la temperatura d’emmagatzematge no hauria de caure per sota dels 8 °C. Quan la temperatura és tan baixa com 4 °C el contingut de fructosa puja bruscament, de manera que la formació d’acrilamida durant la cocció o al fregir en grans quantitats d’oli és més alta.

Primera matèria

Les noves varietats de patates que produeixen menys o gens d'acrilamida estan essent cultivades. La utilització de les varietats que són baixes en sucre com les patates dolces i pelar les patates crues abans de fregir-les o rostir-les elimina alguns sucres i es redueix així l’acrilamida en del producte final.^[27] També s’ha experimentat amb l'extracte d'orenga que ha causat una reducció de fins al 49% d’acrilamida a les patates.^[28]

Mètodes de producció

En molts casos és aconsellable reduir la temperatura màxima de cocció. A més a més, nous mètodes de producció com fregir al buit poden reduir la formació d’acrilamida. Quan a la indústria alimentària es fregeix amb molt d'oli, i es fa servir silicona com a inhibidor, es dobla el contingut d’acrilamida.

Additius

L’asparaginasa, un enzim natural, pot ser afegit al pa o a les patates per reduir la formació d’acrilamida quan es cuinen.^[29] Tanmateix, l'addició de substàncies riques en aminoàcids o proteïnes, també dona lloc a una reducció del contingut d'acrilamida en productes alimentaris.^[30]

Cations

Gökmen i Şenyuva (2007) van mostrar que banyant patates fregides en clorur de calci, es podia reduir la formació d’acrilamida en un 95%. A més van demostrar que el tractament no afectava la qualitat del producte final. Així mateix, els ions de sodi van ser capaços de reduir la formació d’acrilamida un 50% en un model d’asparagina i fructosa.^[31]

Efecte del pH, activitat de l'aigua i la fermentació

La reacció de Maillard té una gran influència en el pH. Un tractament àcid redueix dràsticament el contingut d'acrilamida durant el fornejat del producte final. L'activitat de l'aigua juga el rol més important en la reducció de la formació d'acrilamida ja que aquesta només pot formar-se per valors d'activitat de l'aigua inferiors a 0,8.^[30]

Referències

1. Tareke E, Rydberg P. et al. (2002). "Analysis of acrylamide, a carcinogen formed in heated foodstuffs". J. Agric. Food. Chem. 50 (17): 4998–5006. doi:10.1021/jf020302f. PMID: 12166997
2. Food Standards Agency, Acrylamide: your questions answered [1] Retrieved on 2008-01-01
3. Health Canada: Acrylamide
4. "Do you want anti-cancer drug in junk food?". The Star (Toronto). 2009-12-22. Retrieved 2010-04-23.
5. Candidate List of Substances of Very High Concern for authorisation
6. Davis and Ornstein
7. Raymond and Weintraub
8. Reynolds S, Weintraub L. (1959). "Acrylamide Gel as a Supporting Medium for Zone Electrophoresis". Science 130 (3377): 711. doi:10.1126/science.130.3377.711. PMID: 14436634
9. Linear Polyacrylamide as a commercially sold DNA carrier
10. «CONSULTATIONS AND WORKSHOPS - Health Implications of Acrylamide in Food» (en anglès). World Health Organization, 27-06-2002. [Consulta: 21 agost 2020].
11. «FAO/WHO Acrylamide in Food Update Number 3 – May 01, 2004» (en anglès). WHO, 03-05-2004. [Consulta: 21 agost 2020].
12. Mottram DS, Wedzicha BL. and Dodson AT. (2002). "Acrylamide is formed in the Maillard reaction". Nature 419 (6906): 448–449. doi:10.1038/419448a. PMID: 12368844
13. Chemistry World, Acrylamide cancer link confirmed [2] Retrieved on 2008-01-01
14. Animal Test Results on Acrylamide in the Carcinogenic Potency Database
15. Comparing Possible Cancer Hazards from Human Exposures to Rodent Carcinogens
16. Acrylamide in dried Fruits
17. Cummins, Joe (2002-08-01). "Acrylamide In Cooked Foods: The Glyphosate Connection". Institute of Science in Society. http://www.i-sis.org.uk/acrylamide.php. Retrieved 2008-08-20
18. Assessment of the Relation between Biomarkers for Smoking and Biomarkers for Acrylamide Exposure in Humans
19. page 17 Top Eight Foods by Acrylamide Per Portion
20. «llistat». fda.gov. [Consulta: 31 desembre 2015].
21. “toolbox”
22. biscuits, crackers & crispbreads
23. bread products
24. breakfast cereals
25. potato crisps (chips)
26. French fries
27. Spivey, A. (2010). A matter of degrees: advancing our understanding of acrylamide. Environmental Health Perspectives, 118, 160(8). Retrieved October 20, 2010, from Health Reference Center-Academic database.
28. Ciesarová, Z., Kotsiou, K., Kukurová, K., Tasioula-Margari, M. (2010). Impact of oregano and virgin olive oil phenolic compoungs on acrylamide content in a model system and fresh potatoes. Food Chemistry 123(4), 1149-55. Retrieved October 22, 2010, from ScienceDirect database.
29. Kornbrust, B. A.; Stringer, M. A., Hendriksen, H. V. (September 17–20, 2006). "Enzymatic reduction of acrylamide formation using asparaginase from Aspergillus oryzae". World Grains Summit: Foods and Beverages. San Francisco, California USA. http://www.aaccnet.org/meetings/2006/abstracts/o-94.htm Arxivat 2011-07-19 a Wayback Machine.
30. Zhang, Yu; Zhang, Ying «Formation and Reduction of Acrylamide in Maillard Reaction: A Review Based on the Current State of Knowledge». Critical Reviews in Food Science and Nutrition, 47, 5, 28-06-2007, pàg. 521–542. DOI: 10.1080/10408390600920070. ISSN: 1040-8398.
31. Gökmen, V., Şenyuva, H., (2007). Acrylamide formation is prevented by divalent cations during the Maillard Reaction. Food Chemistry 103, 196-203.

Enllaços externs

• L'Acrilamida. Document informatiu Arxivat 2014-07-18 a Wayback Machine. (català) Agència de Salut Pública de Barcelona