Anisaldehid

Anisaldehid

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	136,052 Da
Trobat en el tàxon	fonoll, acàcia borda, Clausena heptaphylla, anís estrellat, anís, Swertia japonica, Decalepis hamiltonii, Tagetes lucida, Pleurotus pulmonarius, Agastache foeniculum, Tagetes filifolia, Hydrangea chinensis, Phellodendron amurense, Piper philippinum, Agastache rugosa, estragó, colza, mostassa negra, Clausena anisata, carabassa, Simicratea welwitschii, Hydnellum suaveolens, Onopordum macrocanthum, Phyllostachys edulis, Cryptocarya agathophylla, Scutellaria baicalensis, mostassa blanca, Spathiphyllum cannifolium, Thalictrum minus, Vanilla pompona, Akebia trifoliata, Agathosma venusta, Brunneoporus juniperinus, Dendrobium moniliforme, Limnophila rugosa, Piper kwashoense, Solidago odora, Vaccinium vitis-idaea, Etlingera pavieana, Pseudomonas putida, pebreta, Morina chinensis, mango comú, Brassica rapa, alfàbrega, tabaquera, Scaligeria lazica, Vachellia rigidula, Handroanthus impetiginosum, Tabebuia impetiginosa, Chelonanthus albus i Scleromitrion diffusum
Estructura química
Fórmula química	C₈H₈O₂
SMILES canònic	Model 2D COC1=CC=C(C=C1)C=O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Densitat	1,123 g/cm³ (a 25 ℃, líquid)
Solubilitat	2 g/l (aigua, 20 ℃)
Punt de fusió	2 ℃ 1 ℃
Punt d'ebullició	248 ℃
Perill
Dosi letal mediana	1.510 mg/kg (Rata, via oral)
Altres
amargor

El 4-anisaldehid, p-anisaldehid o anísic aldehid (nom IUPAC: 4-metoxibenzaldehid) és un compost orgànic que es troba de forma comuna a les essències naturals i a les fragàncies. Aquest compost consta d'un anell de benzè substituït per un grup aldehid i un grup metoxi. És un líquid clar amb una aroma forta. Se'n coneixen dues formes isòmeres: orto-anisaldehid i meta-anisaldehid però són menys comunes.

Producció

L'anisaldehid es prepara comercialment per oxidació del metoxitoluè fent servir el diòxid de manganès. També es pot produir per oxidació de l'anetol.^[1]

Usos

Essent relacionat estructuralment amb la vanil·lina, l'anisaldehid es fa servir molt com a fragància i saboritzant.^[1] L'anisaldehid es fa servir com intermedi en la síntesi d'altres compostos en farmàcia i perfumeria. L'ortho-Anisaldehid es fa servir com aroma en la regalèssia.

Una solució de para-anisaldehid en àcid i etanol és una tinció útil en la cromatografia de capa fina.

Referències

1. Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski,, Kurt Bauer, Dorothea Garbe and Horst Surburg "Flavors and Fragrances" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2003. doi:10.1002/14356007.a11_141