Benzo(a)pirè
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 252,094 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Rol | cancerigen |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₂₀H₁₂ |
tetraphene_200.svg&lang=ca) | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Punt de fusió | 179 ℃ |
El Benzo(a)pirè, en anglès: Benzo[a]pyrene és un hidrocarbur aromàtic policíclic que es troba en el quitrà d'hulla i té la fórmula C20H₁₂. Els seus metabolits són mutagènics i altament carcinògens. Aquest compost és un dels benzopirens, formats per una anell de benzè fusionat amb el pirè,i és el resultat d'una combustió incompleta a temperatures entre 300 i 600 °C.
Al segle xviii els jovenets escuracxemeneies patien d'un carcinoma escrotal peculiar de la seva professió el qual va ser connectat amb aquest tipus de càncer, pels efectes del sutge, l'any 1775. El benzo[a]pirè s'ha identificat com el carcinogen principal de les cigarretes de tabac.
Fonts de benzo[a]pirè
[modifica]La principal font de benzo[a]pirè atmosfèric és la crema de la fusta.[1] També es troba en el quitrà d'hulla en els tubs d'escapament de vehicles especialment en els motors diesel i en els aliments socarrats. El consum regular de productes de carn precuinats s'associa epidemiològicament amb nivells incrementats de càncer de colon[2] (malgrat que això no prova la carcinogènesi),[3]
Toxicitat
[modifica]pyrene_numbered.png)
Investigadors de la Kansas State University recentment van trobar una relació entre la deficiència de vitamina A i l'emfisema en els fumadors.[4]
El 1996, es va publicar un estudi amb l'evidència molecular i la relació del fum del tabac amb el càncer de pulmó.[5]
Interacció amb l'ADN
[modifica]pyrene_metabolism.svg)
Pròpiament parlant, el benzo[a]pirè és un procarcinogen. Aquesta molècula s'intercala en l'enllaç de l'ADN amb la guanina a la posició N2 i distorsiona l'ADN.[6] pertorbant la seva estructura en doble helix. Això indueix mutacions i el càncer. Aquest mecanisme és similar al de l'aflatoxina amb la guanina.[7]
Referències
[modifica]- ↑ Assessment of Benzo(a)pyrene Emissions in the Great Lakes Region, pp 23-24
http://www.epa.gov/ttnchie1/conference/ei20/session10/asoehl_pres.pdf - ↑ Le Marchand L, Hankin JH, Pierce LM, Sinha R, Nerurkar PV, Franke AA, Wilkens LR, Kolonel LN, Donlon T, Seifried A, Custer LJ, Lum-Jones A, Chang W. Well-done red meat, metabolic phenotypes and colorectal cancer in Hawaii. Mutation Research. 2002 Sep 30;506-507:205-14. PMID: 12351160
- ↑ Truswell AS. Meat consumption and cancer of the large bowel. European Journal of Clinical Nutrition. 2002 Mar;56 Suppl 1:S19-24. PMID: 11965518
- ↑ «Benzopyrene and Vitamin A deficiency». Researcher links cigarettes, vitamin A and emphysema. [Consulta: 5 març 2005].
- ↑ Denissenko MF, Pao A, Tang M, Pfeifer GP. Preferential formation of benzo[a]pyrene adducts at lung cancer mutational hotspots in P53. Science. 1996 October 18;274(5286):430-2.
- ↑ Volk DE, Thiviyanathan V, Rice JS, Luxon BA, Shah JH, Yagi H, Sayer JM, Yeh HJ, Jerina DM, Gorenstein DG. Solution structure of a cis-opened (10R)-N6-deoxyadenosine adduct of (9S,10R)-9,10-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene in a DNA duplex. Biochemistry. 2003 February 18;42(6):1410-20.
- ↑ Eaton DL, Gallagher EP. Mechanisms of aflatoxin carcinogenesis. Annu Rev Pharmacol Toxicol. 1994;34:135-72.
Enllaços externs
[modifica]
- National Pollutant Inventory - Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Fact Sheet
- «Levels of Benzopyrene in Burnt toasts». Guardian Unlimited, Special reports: Close encounters. [Consulta: 5 març 2005].
- «Crystal and molecular structure of a benzo-a-pyrene 7,8-diol 9,10-epoxide N2-deoxyguanosine adduct: Absolute configuration and conformation». Proceedings of the National Academy of Sciences. [Consulta: 3 gener 2006].