Bufadienolide

Bufadienolide

Substància química	grup d'estereoisòmers
Massa molecular	354,255880328 Da
Estructura química
Fórmula química	C₂₄H₃₄O₂
SMILES canònic	Model 2D CC14CCC3C2(C)CCCCC2CCC3C1CCC4c5ccc(=O)oc5
SMILES isomèric	C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@H]1CC[C@@H]2C4=COC(=O)C=C4)CCC5[C@@]3(CCCC5)C
Identificador InChI	Model 3D

El bufadienolide és un compost químic amb una estructura esteroide. Els seus derivats es coneixen col·lectivament com bufadienolides, incloent molts bufadienolides que contenen dels sucres. Els bufadienolides i els seus glucòsids són tòxics; poden causar bloqueig atrioventricular, bradicàrdia, taquicàrdia ventricular i aturada cardíaca.^[1]

Etimologia

El terme prové del gènere de gripaus Bufo que contenen glicòsids bufadienolides, el sufix -adien- es refereix als dobles enllaços en l'anell de lactona i elfinal en -olide denota l'estructura lactona.^[2]

Classificació

Estructura dels bufanolides

D'acord amb MeSH, els bufadienolides i bufanolides es classifiquen així:^[3][4]

• Compostos policíclics
  • Esteroides
    • Cardanolides
      • Cardenolides
      • Glucòsids cardíacs
        • Bufanolides (inclou bufenolides, bufadienolides, bufatrienolides)
          • Proscil·laridina
          • Daigremontianina
        • Cardenolides

Referències

1. Mutschler, Ernst; Schäfer-Korting, Monika. Arzneimittelwirkungen (en alemany). 8. Stuttgart: Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, 2001, p. 534-538. ISBN 3-8047-1763-2. 
2. IUPAC Recommendations 1999: Revised Section F: Natural Products and Related Compounds
3. «Bufadienolide» (en anglès). Medical Subject Headings.
4. «Bufadienolide» (en anglès). Medical Subject Headings.