Carè

Carè

Substància química	grup d'estereoisòmers
Massa molecular	136,125200512 Da
Trobat en el tàxon	Lippia alba, pebre negre, Baccharis dracunculifolia, làrix europeu, Larix laricina, Ferulago nodosa, Abies cilicica, Perovskia atriplicifolia, Espeletia weddellii, Salvia africana-lutea, Salvia ianthina, Isodon melissoides, Picea orientalis, Avet del Caucas, Thymus capitatus, Satureja thymbra, Juniperus monticola, Pinus brutia var. eldarica, Citrus wilsonii, Piper auritum, Artemisia macrocephala, Artemisia rubripes, Achillea erba-rotta, Achillea moschata, Achillea nana, Achillea nobilis, camamilla dels Pirineus, palmarosa, Pistacia integerrima, Narcissus tazetta, fenoll de llop, Chaerophyllum macrospermum, Pinus contorta, Salvia sclarea, Thymus kotschyanus, Cinnamomum zeylanicum, Hyptis mutabilis, Hyptis goyazensis, Larix gmelinii var. olgensis, Pinus remota, Pinus cembroides, Zanthoxylum zanthoxyloides, Xylopia sericea, Pinus longaeva, Pinus aristata, Pinus rzedowskii, Canarium luzonicum, Thuja standishii, Juniperus taxifolia, Chamaecyparis lawsoniana, Piper marginatum, Zanthoxylum gilletii, Larix gmelinii var. gmelinii, Asarum fauriei, Thymus membranaceus, Picea schrenkiana, Juniperus durangensis, Juniperus jaliscana, Bupleurum gibraltaricum, Pinus pumila, Heracleum dissectum, Osmorhiza longistylis, Juniperus excelsa, sàlvia, sajolida de jardí, sajolida silvestre, Stachys aegyptiaca, Chaerophyllum bulbosum, Lepechinia urbanii, Hexastylis arifolia, Hexastylis virginica, sapote, Croton sonderianus, herba llimona, Seseli farrenyi, margaridoia perenne, Lepechinia chamaedryoides, Santolina insularis, Baccharis articulata, Baccharis rufescens, Commiphora gurreh, Origanum acutidens, cúrcuma, Peucedanum zenkeri, Homalomena occulta, Abies sachalinensis, Rosmarinus eriocalyx, Rosmarinus tomentosus, Heracleum persicum, Actinidia chinensis, Launea, Ageratum conyzoides, Xylopia aromatica, Artemisia thuscula, Trachyspermum ammi, Etlingera elatior, fustet, Hyptis spicigera, Microcitrus, Sideritis dichotoma, anís estrellat, api, Cryptomeria, Chamaecyparis pisifera, Origanum minutiflorum, Pimenta racemosa, Pelargonium quercifolium, Larix occidentalis, làrix alpí, Pinus merkusii, Origanum sipyleum, comí, Aster scaber, Achillea grandifolia, Flourensia cernua, Heteropyxis natalensis, Alpinia breviligulata, Thymbra spicata, herba de l’Esperit Sant, Vitex negundo, Persea tolimanensis, Origanum hypericifolium, pastanaga, Hyptis suaveolens, Curcuma pierreana, pistatxer, Thymus eigii, sequoia gegant, Sideritis lyciae, Sideritis athoa, colza, Ou del diable, Cinnamomum impressinervium, Thymus longicaulis, Rhododendron mucronulatum, artemisa tridentada, Thymus zygioides, Segura, Zanthoxylum chalybeum, Sideritis brevidens, Tambourissa leptophylla, Leutea petiolaris, Echinophora chrysantha, Echinophora lamondiana, Juniperus drupacea, Sideritis congesta, Pinus caribaea, Tuia, Abies balsamea, Duguetia confinis, Monardella hypoleuca, estepa ladanífera, estepa de muntanya, estepa negra, mango comú, julivert, espernallac, Chiliadenus lopadusanus, Chamaecyparis formosensis, Diplotaenia cachrydifolia, Pinus densiflora, Tuliper de Virgínia, Salvia mellifera, Salvia columbariae, Salvia brandegeei, Salvia munzii, Zieria arborescens, Zieria furfuracea, Zieria granulata, Solidago canadensis, Zanthoxylum leprieurii, Achillea abrotanoides, Conyza incana, Piper guineense, Aucoumea klaineana, Cleistopholis patens, Nepeta nepetella, Pi Limber, estragó, Achillea asiatica, Pseudotsuga menziesii, tabaquera, Picea obovata, arbre de la nou moscada, Ptychopetalum olacoides, Heterotropa, Thymus orespedanus, Salvia dorystaechas, Salvia granatensis, Salvia jordanii, Satureja cuneifolia, Amomum compactum, Pinus strobus, Cedre de l'Himàlaia, Artemisia argyi, Curcuma wenyujin, Curcuma phaeocaulis, Curcuma zedoaria, Mentha arvensis, Mentha canadensis, Pinus longifolia, Artemisia montana, Amomum krervanh, Piper cubeta, Satsuma, mandariner, poncem, Curcuma kwangsiensis, Artemisia princeps, Houttuynia, Artemisia capillaris, Mimusops laurifolia, Wurfbainia compacta, Wurfbainia neoaurantiaca, Larix sibirica, murtra, gingebre, Avet roig, pi ponderosa, espígol a, pi roig, Pinus monticola, Nasutitermes ephratae, Artemísia, Cannabis sativa, menta borda, menta boscana, Echinophora tenuifolia, Ocimum gratissimum, orenga, Asarum takaoi ^(en) , Picea abies var. abies, Rosmarinus officinalis, Lepechinia chilensis, Chenopodium multifidum, Vaccinium vitis-idaea, Cnicus benedictus, Picea koraiensis, avet siberià, Picea glehnii, Ammodaucus leucotrichus, fonoll, xiprer, Ligusticum chuanxiong, Isodon rugosus, Scaligeria lazica, llimona indonèsia, fonoll marí, Otostegia fruticosa, Zingiber ottensii, Magnolia obovata, Hypericum scabrum, pericó, Melampodium camphoratum, Hyptis pectinata, Salvia reflexa, Zingiber zerumbet, Heterotropa, Conioselinum anthriscoides, Ligusticum striatum, Citrus × deliciosa, canyeller, Zanthoxylum chalybaeum, Cantinoa mutabilis, menta de bou, alvocat, Espeletia weddelii, Pi melis, Origanum syriacum, Pomera, farigola, Larix kaempferi, camamilla romana, Sauromatum venosum, Thymbra capitata, Mallotus rhamnifolius, Mesosphaerum pectinatum, Lepechinia urbani, Eucalyptus macarthurii, Croton conduplicatus, Juniperus scopulorum, Aristoloquiàcies, Aranja grossa, Citrus grandis, Thymus, estepa de Creta, Pomera comuna, Fragaria i avet
Estructura química
Fórmula química	C₁₀H₁₆
SMILES canònic	Model 2D CC1=CCC2C(C1)C2(C)C
Identificador InChI	Model 3D

El carè, també conegut com a δ-3-carè, és un dels hidrocarburs volàtils més comuns a la naturalesa i un dels principals components de la trementina.^[1] Químicament, és un monoterpè bicíclic. Presenta dos enantiòmers ((+)-δ-3-carè i (-)-δ-3-carè), degut a l'existència d'un carboni quiral en la seva estructura. És present en els olis essencials de molts arbres i plantes, com el llorer, l'arç blanc, el gerd o la majoria de les coníferes.^[2] A temperatura ambient és un líquid incolor amb molta tendència a volatilitzar-se, soluble en greixos però no en aigua (apolar). Té una aroma afruitada,^[3] que recorda a la pela de taronja.^[4]

Efectes en humans

Els efectes depenen de la dosi. En dosis baixes, com altres terpens, pot afavorir la relaxació i la son.^[5] En quantitats elevades és un depressor del sistema nerviós central, que pot provocar mal de cap i confusió.^[1] D'altra banda, aquest compost químic té un efecte irritant per la pell i les mucoses, i una exposició prolongada pot provocar dermatitis i problemes pulmonars.^[6]

Activitat biològica

El carè, com la gran majoria de terpens, tendeix a inhibir el creixement de fongs i bacteris. En un estudi realitzat amb tres espècies de fongs fitopatògens, el δ-3-carè va inhibir significativament el creixement dels fongs menys perjudicials, però semblava estimular el creixement del fong més patògen, que probablement estava adaptat a les defenses de l'arbre.^[7] Tal com s'ha observat per a altres terpens molt abundants en la natura, tals com el limonè o l'alfa-pinè, hi ha patogens que toleren o fins i tot aprenen a aprofitar-se d'aquests compostos defensius.

Referències

1. «3-carè». Haz Map. Arxivat de l'original el 2014-09-11. [Consulta: 11 setembre 2014].(anglès)
2. «3-carene at Pherobase». Pherobase.(anglès)
3. «3-carene at Chemspider». Chemspider.(anglès)
4. «3-carene».(anglès)
5. Woo, J., Yang, H., Yoon, M., Gadhe, C. G., Pae, A. N., Cho, S., & Lee, C. J. (2019). 3-Carene, a Phytoncide from Pine Tree Has a Sleep-enhancing Effect by Targeting the GABAA-benzodiazepine Receptors. Experimental neurobiology, 28(5), 593
6. Agneta Falk, Agneta Löf, Mats Hagberg, Ewa Wigaeus Hjelm i Zhiping Wang, 1991.Human exposure to 3-carene by inhalation: Toxicokinetics, effects on pulmonary function and occurrence of irritative and CNS symptoms. Toxicology and Applied Pharmacology, Volume 110, Issue 2, Pages 198–205
7. Bridges, J.R. (1987). Effects of Terpenoid Compounds on Growth of Symbiotic Fungi Associated with the Southern Pine Beetle. Phytopathology 77: 83-85